2,4,6-trichlorophénol
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2008-06-23T02:48:07Z
Louperibot
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robot Ajoute: [[de:2,4,6-Trichlorphenol]]
{{Ébauche|composé chimique}}
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formule = C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>Cl<sub>3</sub>O |
nom scientifique = 2,4,6-trichlorophénol |
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<!-- cas particulier : chimiebox pH -->
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<!-- fin chimiebox précautions -->
{{Chimiebox fin}}
Le '''2,4,6-trichlorophénol''' (C<sub>6</sub>H<sub>3</sub>Cl<sub>3</sub>O, ou Cl<sub>3</sub>C<sub>6</sub>H<sub>2</sub>OH, ou Phenol, 2,4,6-trichloro
2,4,6-TCP) est un [[chlorophénol]] qui se présente sous forme d'un solide cristallin jaune dont la température de fusion est de 61°C.
Sa formule développée est :
[[Image:2,4,6-trichlorophenol.svg]]
==Stabilité/Dégradation==
Selon la fiche [[2005]] de l'INERIS, le 2,4,6-trichlorophénol est dégradé sous l’effet des [[Ultraviolet|rayons ultraviolets]] (demi-vie = 17 heures) (Freitag et al., [[1982]]). Il est biodégradé en sept jours dans l'eau, en présence de microorganismes issus de stations d’épuration (Tabak et al., [[1981]]) ou dans le sol par les organisme du sol (95% dégradé en trois jours pour un taux de {{unité|100|μg/g}} de sol humide, de type limono-argileuse (Baker et Mayfield, [[1980]]), mais en milieu anaérobie, il n'est pas biodégradé (OMS IPCS, [[1989]] ; Baker et Mayfield, 1980).
==Toxicité==
Selon la Fiche INERIS (2005), le 2,4,6-trichlorophénol présent de l’air (intérieur, piscines, industrie), des aliments et de l’eau de boisson est facilement absorbé par la peau, les poumons et le tractus gastro-intestinal. La plus grande partie se retrouve rapidement dans l’urine et les fèces, mais son métabolisme et sa cinétique d'absorption sont mal connues.
Le 2,4,6-trichlorophénol comme les autres chlorophénols agit sur le découplage de la phosphorylation oxydative au niveau de la membrane mitochondriale et empêche à terme la croissance des cellules (White-Stevens, [[1971]], cité par la Fiche INERIS 2005).
L'Europe a classé ce produit comme ''préoccupant pour l’homme en raison d’effets cancérogènes possibles mais pour lesquelles les informations disponibles ne permettent pas une évaluation satisfaisante'' (Joce, 1998) et l'EPA uax USA l'a classé B2 (B2 : probablement cancérigène pour l’homme, en raison de "preuves suffisantes chez l’animal", mais "preuves non adéquates ou pas de preuves chez l’homme").
==Écotoxicité==
C'est un polluant des eaux de surface et, dans une moindre mesure, de l'air, et il peut être bioaccumulé par les plantes aquatiques (pas de données pour les espèces terrestres)<ref>Source [http://www.ineris.fr/index.php?module=doc&action=getFile&id=178 Fiche Ineris 2005]</ref>.
Chez l'animal (en laboratoire), le foie et les reins sont les organes qui l'accumulent, mais on le trouve aussi, à des niveaux plus faibles dans le cerveau, les muscles et les tissus adipeux (avec demi-vies de 1,4 à 1,8 heures, selon Pekari et al., 1986, cité par la Fiche INERIS 2005).
Chez le rat, en laboratoire, pour une dose de {{unité|1|ppm}} radiomarqué donnée chaque jour durant 15 jours par sonde gastrique (Bahig et al., 1981). La bioaccumulation se stabilise au troisième jour et 92,5% de la radioactivité quotidiennement administrée se retrouve dans les fèces (libre et sous forme de composés conjugués)... 72 heures après l'arrêt de l'expérience, il n'est plus présent qu'à des taux 4,3% dans l'urine et 1,9% dans les fèces.
Chez le rat, c'est le foie qui semble le plus touché lorsqu'il y a ingestion :
* {{unité|4,2|mg/kg/j}} dans l’eau de boisson durant 18 semaines, induit une toxicité hépatique (Exon et Koller, 1985).
* {{unité|1000|mg/kg/j}} ingérés dans de l'huile (gavage) durant onze semaines n’a pas induit de lésions hépatiques chez le rat (Blackburn et al., 1986).
Des effets chroniques ont été observés sur le système hématologique : augmentation de cellules hyperplasiques de la moelle osseuse et parfois monocytoses et leucocytoses (NCI, 1979). On a aussi observé un effet sur l'immunité suite à une exposition à moyen terme : la rate gagne en poids et les macrophages sont plus nombreux (Exon et Koller, 1985)...
{{unité|2300|mg/kg/j}} ingérés avec des aliments durant sept semaines produit des infiltrations graisseuses et un gonflement des cellules hépatiques (NCI, 1979), mais à un taux plus faible({{unité|500|mg/kg/j}}), sur 107 semaines, la même étude ne détecte pas de lésion hépatique. (NOAEL), alors que {{unité|650|mg/kg/j}} administrées durant 105 semaines dans l’alimentation de souris produit des lésions cellulaires (NCI, 1979).
==Sources==
Du 2,4,6-trichlorophénol est notamment trouvé dans certains effluents de l'industrie du plastique, de la métallurgie (production de fer, acier, composants électriques. On en trouve aussi dans les effluents d'unités d'équipements photographiques, pharmaceutiques des produits organiques, des matières plastiques et du papier.<br>
La désinfection de l'eau par le chlore peut former des chlorophénols, dont le 2,4,6-TCP. Idem pour le traitement à la chloroperoxydase de matières organiques (ATSDR 1999, cité par l'INERIS).
==Usages==
C'est un [[fongicide]] qui conserve le bois et un antiseptique plus puissant que le phénol.<br>
C'est un produit intermédiaire dans la fabrication de pesticides, du pentachlorophénol, du 2,3,4,6-tétrachlorophénol et de leurs sels de sodium.
Son utilisation est en diminution, en raison du fait qu'il est de par son procédé de fabrication contaminé par les [[dioxine]]s et d'autres polluants<ref>Source [http://www.ineris.fr/index.php?module=doc&action=getFile&id=178 Fiche Ineris 2005]</ref>.
* 2,3,7-trichlorodibenzo-p-dioxine,
* 1,3,6,8 et 1,3,7,9-tétrachlorodibenzo-p-dioxine,
* 2,3,7,8-tétrachlorodibenzofurane,
* tétra-, penta-, et hexachlorodibenzofuranes.
Il est obtenu par réaction de chlore gazeux sur le [[phénol (molécule)|phénol]].
==Voir aussi==
* [[Phénol]]
* [[Trichlorophénol]], [[2,4,5-trichlorophénol]]
* [[Dichlorophénol]] (2,4 - Dichlorophénol..)
===Liens externes===
* [http://www.chu-rouen.fr/ssf/prod/chlorophenols.html Données toxicologiques] (CHU Rouen)
==Notes et références==
<references />
{{Portail|chimie|médecine}}
[[Catégorie:Phénol]]
[[de:2,4,6-Trichlorphenol]]
[[en:2,4,6-Trichlorophenol]]