2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium
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2008-07-21T11:38:16Z
Sensonet2
293173
/* Liens externes */ DEFAULTSORT: Propanoate de sodium, 2-(4-méthoxyphénoxy)
{{ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général
| nom = 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate<br/> de sodium<ref name=JECFA-4179/>
| image = Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate.png
| tailleimage = 300
| commentaire =
| formule = {{fchim li|C|10|H|11|Na||O|4}}
| nom scientifique = <small>2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium</small>
| CAS = 150767-88-7<br/> 13794-15-5 (Fema)
| EINECS =
| ATC =
| apparence = [[état solide|Solide]] blanc
}}
|-
|[[PubChem]] || [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=23670520 23670520]
|-
| Autre noms || ORP 178<br/>Fema 3773<br/>Na-PMP
|-
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 218,19 g/mol}}
{{Chimiebox physique température fusion| 190 °C}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|}}
{{chimiebox physique solubilité|[[Eau]] et [[propylène glycol]].<br/> Faiblement dans les huiles et<br/> miscible dans l'[[éthanol]].}}
{{chimiebox physique densité|}}
{{chimiebox physique viscosité|}}
{{chimiebox physique propriété spéciale||}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox fin}}
Le '''2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium''' est un composé qui comme l'[[acide gymnémique]] a la propriété de masquer la saveur sucrée<ref name="Johnson-1994">{{Périodique |id=Johnson-1994 |lang=en |auteur=C Johnson, GG Birch & DB MacDougall.
|titre=The effect of the sweetness inhibitor 2(-4-methoxyphenoxy)propanoic acid (sodium salt) (Na-PMP) on the taste of bitter-sweet stimuli |journal=Chemical Senses |ISSN= |no= |date=1994 |vol=19 |issue=4 |pages=349-358 |résumé=http://chemse.oxfordjournals.org/cgi/content/abstract/19/4/349 |texte= |consulté le=21/07/2008. |doi=}}</ref>.
== Découverte ==
Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium a été découvert en 1989 dans la nature, sous forme acide ([[acide (méthoxy-4-phénoxy)-2 propanoïque]]), à partir des grains de [[café]] arabica colombien torréfiés<ref name=Flament-2001>{{en}} {{ouvrage |éditeur=John Wiley and Sons |titre=Coffee flavor chemistry |ref= |auteurs=Ivon Flament, Yvonne Bessière-Thomas |langue=en |lieu= |année=2001 |pages=424 |format= |isbn=0471720380 |présentation en ligne= |partie= |numéro= |chap=The individual constituents |passage=207 |id=Flament-2001}}</ref>. La concentration de l'acide dans le grain est de l'ordre de 0,55 à 1,2 [[Partie par million|ppm]]<ref name=RATHBONE-1989>{{Périodique |id=RATHBONE-1989 |lang=en |auteur=RATHBONE EB, PATEL GD, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL |titre=Occurrence of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis by gas-liquid chromatography and by high-performance liquid |journal=Journal of agricultural and food chemistry |ISSN=0021-8561 |no=1 |date=1989 |vol=37 |issue= |pages=54-58 |résumé=http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=7085510 |texte= |consulté le=18/07/2008.}}</ref>
, la forme isomère prédominante est la forme S (80%)<ref name=RATHBONE-1989b>{{Périodique |id=RATHBONE-1989b |lang=en |auteur=RATHBONE EB, BUTTERS RW, COOKSON D & ROBINSON JL . |titre=Chirality of 2-(4-methoxyphenoxy)propanoic acid in roasted coffee beans : analysis of the methyl esters by chiral high-performance liquid chromatography |journal=Journal of agricultural and food chemistry |ISSN=0021-8561 |no=1 |date=1989 |vol=37 |titre vol= |issue= |pages=58-60 |résumé=http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=7085511 |texte= |consulté le=18/07/2008. |doi=}}</ref>.
== Structure chimique et propriétés ==
=== Structure ===
Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est un sel sodique de l'[[acide carboxylique]] : acide (méthoxy-4-phénoxy)-2 propanoïque (ou Lactisole).
Sa structure est celle du para-[[crésol]] dont les 2 groupes [[hydroxyle]]s sont éthérifiés, l'un par [[méthyle]] et l'autre par un sel d'[[acide propanoïque]].
Il existe 2 formes [[isomère]]s de ce composé car il possède un carbone asymétrique<ref name=RATHBONE-1989b />.
=== Propriétés physiques ===
Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est un composé de formule chimique est {{fchim|C|10|H|11|O|4|Na}} et son poids moléculaire est de 218,19 g/mol<ref name=JECFA-4179 />. Il se présente sous forme de cristaux blanc [[état solide|solide]] qui fondent a 190°C<ref name=JECFA-4179 />.
Il est soluble dans l'[[eau]] et [[propylène glycol]], faiblement soluble dans les huiles et miscible dans l'[[éthanol]] à température ambiante<ref name=JECFA-4179 />.
=== Propriétés physiologique ===
Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium et le [[lactisole]] réduisent la perception de la [[saveur]] sucré du sucre, de d'[[édulcorant]]s de masse ([[mannitol]] et [[sorbitol]]) et d'édulcorants intenses tel que l'[[aspartame]], la [[saccharine]] et la [[thaumatine]]<ref name=Schiffman-1999>{{Périodique |id=Schiffman-1999 |lang=en |auteur=SS Schiffman, BJ Booth, EA Sattely-Miller, BG Graham & KM Gibes. |titre=Selective Inhibition of Sweetness by the Sodium Salt of ±2-(4-Methoxyphenoxy)propanoic Acid |journal=Chem. Senses |ISSN=0379-864X |date=1999 |vol=24 |issue=4 |pages=439-447 |résumé= |texte=http://chemse.oxfordjournals.org/cgi/content/full/24/4/439 |consulté le=21/07/2008 |doi=}}</ref>.
Par exemple une solution sucré avec du 12% de [[saccharose]] et du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est perçus aussi sucré qu'une solution avec 4% de saccharose. Parmi les composés qui réduisent la saveur sucré en bouche, le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est moins efficace que l'acide gymnémique. L'effet modificateur de goût du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium se limite à la saveur sucré, et n'affecte pas la perception des autres saveurs (amère, acide et salée)<ref name="Kinghorn-book3"/>. Cependant il affect le goût [[umami]] en réduisant la perception de la saveur du [[glutamate]] chez l'homme<ref name=Xu-2004>{{Périodique |id=Xu-2004 |lang=en |auteur=Hong Xu, Lena Staszewski, Huixian Tang, Elliot Adler , Mark Zoller, et Xiaodong Li |titre=Different functional roles of T1R subunits in the heteromeric taste receptors |journal=PNAS |no= |date=2004 |vol=101 |issue=39 |pages=14258 - 14263 |résumé=http://stke.sciencemag.org/cgi/content/abstract/pnas;101/39/14258 |texte= |consulté le=18/07/2008 |doi=}}</ref>.
=== Méchanisme ===
Il semble que la présence du [[groupement carboxyle]] et le [[Benzène|cycle aromatique]] du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium soient nécessaire à la suppression de la saveur sucré<ref name="JBC-15-15238" />.
Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium agit en compétition avec les édulcorants de façon sélective, en effet il a eu moins d'effet sur l'[[acide glycyrrhizique]], la [[néohespéridine dihydrochalcone]] et la [[thaumatine]] en mélange alors qu'un pré-traitmenant de la bouche avec le lactisol a réduit la perception de la saveur sucré de ceux-ci<ref name=Schiffman-1999/>.
Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est supposé agir sur les [[protéines G]] hétéromères TAS1R3 des recepteurs chez l'homme, mais n'a pas d'effet chez les rongeurs<ref name="JBC-15-15238"> {{Périodique |id=JBC-15-15238 |lang=en |auteur=P Jiang, M Cui, B Zhao, Z Liu, LA Snyder, LMJ Benard, R Osman, RF Margolskee & M Max. |titre=Lactisole Interacts with the Transmembrane Domains of Human T1R3 to Inhibit Sweet Taste. |journal=J. Biol. Chem. |ISSN= |no= |date=2005 |vol=280 |issue=15 |pages=15238-15246 |résumé= |texte=http://www.jbc.org/cgi/content/abstract/280/15/15238 |consulté le=18/07/2008 |doi=10.1074/jbc.M414287200 }}</ref>. The mixture data suggest that Na-PMP is a selective competitive inhibitor of sweet taste. The finding that pre-treatment can produce enhancement may be due to sensitization of sweetener receptors by Na-PMP
Un autre composé à la structure similaire du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium, l'acide 3-(4-méthoxylbenzoyl)propionique, possède aussi la propriété de masquer la saveur sucrée<ref name="Kinghorn-book3">{{en}} {{ouvrage |éditeur=Marcel Dekker |série=Alernative Sweeteners |titre=Alernative Sweeteners: Third Edition, Revised and Expanded |volume= |auteurs=AD Kinghorn & CM Compadre. |langue=en |lieu=New York |année=2001 |pages= |format= |isbn=0-8247-0437-1 |issn= |présentation en ligne= |partie= |numéro= |chap= |passage= |id= |commentaire=}}</ref>.
== Utilisation ==
=== Alimentaire ===
L'utilisation principale du 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est dans l'industrie alimentaire, pour les applications de [[confiture]]s, et produits similaires contenant de grande quantité de sucre. Dans ces produits, la suppression de la saveur sucrée permet de mettre en valeur l'arôme du fruit. Il est utilisé entre 50 to 150 ppm<ref name="Prepared_food-1995">{{en}} {{Lien web |url=http://findarticles.com/p/articles/mi_m3289/is_n6_v164/ai_17084830 |titre=Sugar sans sweetness - lactisole |id=Prepared_food-1995 |série=Food & Beverage Industry |auteur=Fran LaBell |date=May, 1995 |site=findarticles.com |éditeur=Prepared Foods |page=1-2 |consulté le=18/07/2008.}}</ref>.
Aux Etats-Unis, le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est [[FEMA]] [[GRAS]] (Numéro Fema 3773) et autorisé dans les applications comme agent aromatisant<ref name="JECFA-4179">{{en}} {{Lien web |url=http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-flav/details.html?lang=fr&flavId=4179 |titre=Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propanoate |id=JECFA-4179 |série=Specifications for Flavourings |auteur=JECFA |lien auteur=JECFA |date=2006 |site=http://www.fao.org |éditeur=FAO |consulté le=18/07/2008. }}</ref> jusqu'à 150ppm.
=== Physiologie ===
Le 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est utilisé dans l'étude et la compréhension des mécanismes de la perception du sucré chez l'homme<ref name=Xu-2004/>{{,}}<ref name=IFT-2003>{{en}} {{Lien web |url=http://ift.confex.com/ift/2003/techprogram/paper_17367.htm |titre=Sweet-blockers are more effective at the tip of the tongue |id=IFT-2003 |série=2003 IFT Annual Meeting - Chicago |auteur=CD BEILSTEIN & JF Delwiche |date=2003 |site=http://ift.confex.com |éditeur=IFT |consulté le=18/07/2008. }}</ref> et les animaux<ref name="JBC-15-15238"/>. Il contribue aussi à la compréhension de la saveur amère de certain édulcorants intenses comme la [[saccharine]] et l'[[acésulfame K]]<ref name=Kuhn-2004>{{Périodique |id=Kuhn-2004 |lang=en |auteur=C Kuhn, B Bufe, M Winnig, T Hofmann, O Frank, M Behrens, T Lewtschenko, JP Slack, CD Ward & W Meyerhof |titre=Bitter Taste Receptors for Saccharin and Acesulfame K |journal=The Journal of Neuroscience |ISSN= |date=2004 |vol=24 |issue=45 |pages=10260-10265 |résumé=http://www.jneurosci.org/cgi/content/abstract/24/45/10260?ck=nck |texte= |consulté le=21/07/2008. |doi=10.1523/JNEUROSCI.1225-04.2004}}</ref>.
== Production ==
Le producteur actuel de 2-(4-méthoxyphénoxy)propanoate de sodium est la société [[Domino Sugar]]. Il est vendu co-cristallisé avec le [[sucrose]] à la concentration de {{formatnum:1250}} ppm<ref name="Prepared_food-1995" />.
== Notes et références ==
{{Références}}
== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Acide gymnémique]]
* [[Hoduloside]]
* [[Ziziphine]]
=== Liens externes===
* {{en}} [http://ec.europa.eu/food/food/chemicalsafety/flavouring/database/dsp_detail.cfm?FLNO_NUM=16.041 Details for: (16.041) Sodium 2-(4-methoxyphenoxy)propionate]
* {{en}} [http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v50je11.htm The FEMA GRAS assessment of phenethyl alcohol, aldehyde, acid, and related acetals and esters used as flavor ingredients]. {{doi|10.1016/j.fct.2004.11.013}}
{{Portail|Biochimie|Chimie|gastronomie}}
{{DEFAULTSORT: Propanoate de sodium, 2-(4-méthoxyphénoxy) }}
[[Catégorie:Phénol]]
[[Catégorie:Éther]]
[[Catégorie:Sel d'acide carboxylique]]
[[Catégorie:Composé du sodium]]
[[Catégorie:Modificateur de goût]]
[[Catégorie:Arôme]]
[[Catégorie:Additif alimentaire]]
[[en:Lactisole]]