4,4'-MDI 401606 26042862 2008-02-11T11:58:42Z DumZiBoT 280295 Robot : Passage au modèle {{ébauche}} : {{ébauche|chimie}} {{ébauche|chimie}} {| align="right" border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;" ! {{chembox header}} | 4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène |- | align="center" colspan="2" | [[Image:Methylene_diphenyl_4,4'-diisocyanate.PNG|300px|]] [[Image:MDI structure.svg|300px|4,4'-methylene diphenyl diisocyanate]] |- | align="center" colspan="2" | [[Image:Methylene-diphenyl-diisocyanate-3D-vdW.png|300px|4,4'-methylene diphenyl diisocyanate]] |- ! {{chembox header}} | Général |- | nom | 4,4'-diisocyanate de <br/>diphénylméthylène |- | autre nom | MDI pur |- | [[formule chimique]] | C<sub>15</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub> |- | formule simplifiée linéaire | O=C=NC(C=C2)=CC=C2C<br/>C1=CC=C(N=C=O)C=C1 |- | [[masse molaire]] | 250.25 g/mol |- | Apparence | liquide visqueux de couleur ambre foncé |- | [[numéro CAS]] | 101-68-8 |- | [[numéro CE]] (EINECS) | 202-966-0 |- ! {{chembox header}} | Propriétés physique |- | [[densité]] et [[phase]] | 1.325 g/cm³, solide |- | [[solubilité]] dans l'eau | ? g/100 ml (? °C) <!-- at least put miscible with, not soluble in --> |- | [[température de fusion]] | 40 °C (313 K) (39 à 43°C selon la teneur en autres isomères) |- | [[température d'ébulition]] | > 300 °C (573 K) avec décomposition péalable |- | [[température d'auto-inflammation]] | > 600 °C (873 K) |- | [[viscosité]] | ? c[[Poise|P]] at ? °C |- | [[point éclair]] | 221 °C |- | {{chembox header}} | <small> Les unités [[Système International|SI]] sont utilisées sauf indication contraire, aux pressions et températures normales. </small> |} Le '''4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène''' ou '''4,4'-MDI''' (pour ''Methylene diphenyl 4,4'-diisocyanate''), connu également sous le nom de "MDI pur" est l'un des [[monomère]]s de départ utilisé pour la production industrielle de [[polyuréthane]]. C'est un [[composé organique]] très utilisé dans l'industrie. Les autres [[isomérie|isomères]] du MDI, parmi lesquels le 2,2'-MDI et le 2,4'-MDI, sont beaucoup moins utilisés. Le mélange de tous les monomères de MDI (le plus souvent constitué principalement de 4,4'-MDI et d'une petite quantité de 2,4'-MDI) est appelé MDI de polymérisation. Le MDI est très réactif, et s'[[hydrolyse]] rapidement pour former du MDA (4,4'-méthylène dianiline). == Production == Le 4,4'-MDI est produit par l'industrie pétrochimique, qui produit les précurseurs du MDI (méthylène dianiline et [[phosgène]]) à partir de [[formaldéhyde]] et d'[[aniline]]. Le [[groupe fonctionnel|groupement fonctionnel]] [[Amine (chimie)|amine]] de l'aniline est converti en [[cyanate]] par le phosgène : : formaldéhyde + aniline → MDA puis : MDA + phosgène → MDI La production annuelle globale de MDI dépasse les 2 millions de tonnes. == Utilisation == L'utilisation principale du 4,4'-MDI concerne la production de [[polyuréthane]]. La production d'une tonne de polyuréthane nécessite environ 0,6 tonne de 4,4'-MDI. Les polyuréthanes rigides sont de bons isolants thermiques, et sont utilisés dans la plupart des [[réfrigérateur]]s domestiques ainsi que dans le bâtiment. == [[phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] == [[Image:Hazard X.svg|60px]] * R: 20 (Nocif par inhalation) * R: 36/37/38 (Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau) * R: 42/43 (Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau) * S: 1/2 (Conserver sous clé et hors de portée des enfants) * S: 23 (Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols (terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant)) * S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés) * S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette) == Lien externe == * [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc02/icsc0298.htm Fiche internationale de sécurité] * [http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/inrs01_ftox_view/E4ECA89C9F8CB08BC1256CE8005A69AD/$File/ft129.pdf Fiche toxicologique de l'INRS (FT129)] [[INRS]] {{portail chimie}} [[Catégorie:Composé aromatique]] [[Catégorie:Isocyanate]] [[en:Methylene diphenyl diisocyanate]] [[it:Difenilmetano diisocianato]] [[nl:Methyleendifenyldi-isocyanaat]]