4,4'-MDI
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2008-02-11T11:58:42Z
DumZiBoT
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Robot : Passage au modèle {{ébauche}} : {{ébauche|chimie}}
{{ébauche|chimie}}
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! {{chembox header}} | 4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène
|-
| align="center" colspan="2" | [[Image:Methylene_diphenyl_4,4'-diisocyanate.PNG|300px|]]
[[Image:MDI structure.svg|300px|4,4'-methylene diphenyl diisocyanate]]
|-
| align="center" colspan="2" | [[Image:Methylene-diphenyl-diisocyanate-3D-vdW.png|300px|4,4'-methylene diphenyl diisocyanate]]
|-
! {{chembox header}} | Général
|-
| nom
| 4,4'-diisocyanate de <br/>diphénylméthylène
|-
| autre nom
| MDI pur
|-
| [[formule chimique]]
| C<sub>15</sub>H<sub>10</sub>N<sub>2</sub>O<sub>2</sub>
|-
| formule simplifiée linéaire
| O=C=NC(C=C2)=CC=C2C<br/>C1=CC=C(N=C=O)C=C1
|-
| [[masse molaire]]
| 250.25 g/mol
|-
| Apparence
| liquide visqueux de couleur ambre foncé
|-
| [[numéro CAS]]
| 101-68-8
|-
| [[numéro CE]] (EINECS)
| 202-966-0
|-
! {{chembox header}} | Propriétés physique
|-
| [[densité]] et [[phase]]
| 1.325 g/cm³, solide
|-
| [[solubilité]] dans l'eau
| ? g/100 ml (? °C) <!-- at least put miscible with, not soluble in -->
|-
| [[température de fusion]]
| 40 °C (313 K)
(39 à 43°C selon la teneur en autres isomères)
|-
| [[température d'ébulition]]
| > 300 °C (573 K) avec décomposition péalable
|-
| [[température d'auto-inflammation]]
| > 600 °C (873 K)
|-
| [[viscosité]]
| ? c[[Poise|P]] at ? °C
|-
| [[point éclair]]
| 221 °C
|-
| {{chembox header}} | <small>
Les unités [[Système International|SI]] sont utilisées sauf indication contraire, aux pressions et températures normales.
</small>
|}
Le '''4,4'-diisocyanate de diphénylméthylène''' ou '''4,4'-MDI''' (pour ''Methylene diphenyl 4,4'-diisocyanate''), connu également sous le nom de "MDI pur" est l'un des [[monomère]]s de départ utilisé pour la production industrielle de [[polyuréthane]]. C'est un [[composé organique]] très utilisé dans l'industrie. Les autres [[isomérie|isomères]] du MDI, parmi lesquels le 2,2'-MDI et le 2,4'-MDI, sont beaucoup moins utilisés. Le mélange de tous les monomères de MDI (le plus souvent constitué principalement de 4,4'-MDI et d'une petite quantité de 2,4'-MDI) est appelé MDI de polymérisation.
Le MDI est très réactif, et s'[[hydrolyse]] rapidement pour former du MDA (4,4'-méthylène dianiline).
== Production ==
Le 4,4'-MDI est produit par l'industrie pétrochimique, qui produit les précurseurs du MDI (méthylène dianiline et [[phosgène]]) à partir de [[formaldéhyde]] et d'[[aniline]]. Le [[groupe fonctionnel|groupement fonctionnel]] [[Amine (chimie)|amine]] de l'aniline est converti en [[cyanate]] par le phosgène :
: formaldéhyde + aniline → MDA
puis
: MDA + phosgène → MDI
La production annuelle globale de MDI dépasse les 2 millions de tonnes.
== Utilisation ==
L'utilisation principale du 4,4'-MDI concerne la production de [[polyuréthane]]. La production d'une tonne de polyuréthane nécessite environ 0,6 tonne de 4,4'-MDI. Les polyuréthanes rigides sont de bons isolants thermiques, et sont utilisés dans la plupart des [[réfrigérateur]]s domestiques ainsi que dans le bâtiment.
== [[phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] ==
[[Image:Hazard X.svg|60px]]
* R: 20 (Nocif par inhalation)
* R: 36/37/38 (Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau)
* R: 42/43 (Peut entraîner une sensibilisation par inhalation et par contact avec la peau)
* S: 1/2 (Conserver sous clé et hors de portée des enfants)
* S: 23 (Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols (terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant))
* S: 36/37 (Porter un vêtement de protection et des gants appropriés)
* S: 45 (En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette)
== Lien externe ==
* [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc02/icsc0298.htm Fiche internationale de sécurité]
* [http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/inrs01_ftox_view/E4ECA89C9F8CB08BC1256CE8005A69AD/$File/ft129.pdf Fiche toxicologique de l'INRS (FT129)] [[INRS]]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Composé aromatique]]
[[Catégorie:Isocyanate]]
[[en:Methylene diphenyl diisocyanate]]
[[it:Difenilmetano diisocianato]]
[[nl:Methyleendifenyldi-isocyanaat]]