Ose
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2008-06-19T20:32:55Z
PulkoCitron
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ajout bandeau glucide
{{voir homonymes|Ose (homonymie)}}
Les '''ose'''s (ou monosaccharides) sont les [[monomère]]s des [[glucide]]s. Ils ne sont pas [[hydrolyse|hydrolysables]]. Tout comme les [[diholoside]]s (ou disaccharides), ils possèdent un [[pouvoir sucrant]], et sont solubles dans l'eau.
On les distingue par la longueur de leur chaîne de carbone, comme suit :
*Les [[triose]]s oses à 3 [[carbone]]s, {{fchim li|C|3|H|6|O|3}} ([[glycéraldéhyde]], [[dihydroxyacétone]])
*Les [[tétrose]]s oses à 4 [[carbone]]s, {{fchim li|C|4|H|8|O|4}} ([[érythrose]], [[thréose]], [[érythrulose]])
*Les [[pentose]]s oses à 5 [[carbone]]s, {{fchim li|C|5|H|10|O|5}} ([[désoxyribose]], [[ribose]], [[arabinose]], [[xylose]], [[lyxose]], [[xylulose]])
*Les [[hexose]]s oses à 6 [[carbone]]s, {{fchim li|C|6|H|12|O|6}} ([[allose]], [[altrose]], [[glucose]], [[mannose]], [[gulose]], [[idose]], [[galactose]], [[talose]], [[psicose]], [[fructose]], [[sorbose]], [[tagatose]])
*Les [[heptose]]s : oses à 7 [[carbone]]s, {{fchim li|C|7|H|14|O|7}} [[sédoheptulose]], [[mannoheptulose]].
==Propriétés physiques==
Quelques uns ont une saveur agréable sucrée. Cependant il est faux de généraliser cette propriété: l'amidon par exemple, n'a aucun pouvoir sucrant. À l'inverse, d'autres composés n'étant pas des oses, tels la [[glycine]] ou l'[[acide aspartique]] (duquel dérive l'[[aspartame]], bien connu des personnes surveillant leur ligne) par exemple, possèdent une saveur sucrée. Les oses sont par ailleurs de couleur blanchâtre et facilement cristallisables.
==Structure==
===Formule brute===
C<sub>n</sub>(H<sub>2</sub>O)<sub>n</sub> où n est un nombre entier représentant le nombre de carbones (de 3 à 7 pour les oses naturels) pour de nombreux oses, cependant il ne faut pas généraliser cette propriété. Par exemple, l'[[acide acétique]], qui n'est en aucun cas un ose possède la formule brute CH<sub>3</sub>COOH soit C<sub>2</sub>(H<sub>2</sub>O)<sub>2</sub>. D'autre part, des dérivés d'ose, comme la [[glucosamine]] (qui possède d'autres atomes que le [[carbone]], l'[[hydrogène]] et l'[[oxygène]] ; en l'occurrence, l'[[azote]]) ne présentent pas la propriété énoncée ci dessus valable pour de nombreux oses.
=== Structure acyclique ===
Un ose à n carbones est composé d'une chaîne carbonée non ramifiée, de 3 à 7 carbones, ne comportant que des [[liaison simple|liaisons simples]]. Tous les carbones portent une [[Groupement hydroxyle|fonction alcool]] (OH) sauf un qui porte une fonction [[carbonyle]].
Cela détermine donc deux catégories d'oses :
* si la fonction carbonyle est une fonction [[aldéhyde]], elle se trouve sur le premier carbone et il s'agit d'un aldose (par exemple le glucose).
* si la fonction carbonyle est une fonction [[cétone]], elle se trouve sur le second carbone, et il s'agit d'un cétose (par exemple le fructose).
Tous les oses possèdent un [[pouvoir rotatoire]] du fait de la présence d'au moins un [[carbone asymétrique]]: les oses sont dits [[chirale|chiraux]].
[[Image:D_et_l_glucose.png|framed|center|Figure 1 : représentation de Fischer des formes <small>D</small> et <small>L</small> du glucose. Les deux sont symétriques par rapport à un plan.]]
Deux [[énantiomère]]s (antipodes optiques) ont les même propriétés à l'exception d'une seule : leur [[pouvoir rotatoire]] opposé. La figure 1 représente les deux [[énantiomère]]s du [[glucose]], la forme <small>D</small>-glucose est la forme naturelle.
* Dans la forme ''D'', le groupement alcool (-OH) porté par le carbone <math>n-1</math> est à ''droite'' (en représentation de Fischer) ;
* Dans la forme ''L'', le groupement alcool (-OH) porté par le carbone <math>n-1</math> est à ''gauche'' (en représentation de Fischer).
=== Structure cyclique ===
La représentation de [[Walter Norman Haworth|Haworth]] est souvent utilisé pour leur formes cycliques.
Il y a [[acétalisation|hémiacétalisation]] entre la fonction carbonyle et un OH, dès lors qu'ils sont distants d'au moins 3 carbones. (Ex : entre le carbone 1 et 5 du glucose ou entre le carbone 2 et 5 du fructose, ou encore entre le carbone 1 et 4 du ribose). Le OH né de la cyclisation est appelé OH [[anomérique]] ou [[anomère]]. Il donne lieu à un nouveau carbone asymétrique (le carbone porteur de la fonction carbonyle : n°1 dans le cas d’un aldose ou n°2 dans le cas d’un cétose) et selon qu'il est placé sous ou sur le plan du cycle il donne naissance à deux isomères alpha (α) ou beta (β) (alpha signifiant au dessous ; et beta au dessus).
Une fois la chaîne carbonée repliée, la proximité de la double liaison de la fonction aldéhyde (ou cétone s’il s'était agit d’un cétose) permet, du fait de sa fragilité, la rupture de la liaison et de la liaison OH de la fonction alcool (ici du C n°5), permettant l’établissement d’un nouvelle liaison C n°1 et O de l’ancienne fonction alcool du C n°5, fermant ainsi un cycle.
====Cycle sous forme furanique ====
Les oses se cyclisant sous forme furanique ([[furane]]) sont :
* Le [[ribose]] donnant du ribofuranose ;
* Le 2-[[désoxyribose]] donnant du 2-désoxyribofuranose ;
* Le [[fructose]] donnant du fructofuranose.
(dans l'image suivante,les anoméries sont: à gauche se trouve la forme α du fructofuranose et à droite se trouve la forme β du fructofuranose)
[[Image:Equilibre_fructofurannose.png|framed|center|Figure 3 : formes α et β du fructofuranose.]]
==== Cycle sous forme pyranique ====
Les oses se cyclisant sous forme pyranique ([[pyrane]]) sont :
* Le [[glucose]] donnant du glucopyranose;
* Le [[galactose]] donnant du galactopyranose.
[[Image:Glucose_cyclisation.png|framed|center|Figure 2 : cyclisation du <small>D</small>-glucose. Les formes cycliques sont des hémi[[acétal]]s]]
les formes béta ont toujours leur fonctions alcool vers le haut sous la représentation de haworth.
==Nomenclature==
Ils peuvent se présenter sous forme cristalline. Les oses sont de deux types :
* Si la fonction carbonyle de l'ose est un [[aldéhyde]] c'est un [[aldose]].
* Si cette fonction est une [[cétone]], c'est un [[cétose]] (ou cétulose).
==Les dérivés d'oses==
===Les polyalcools===
Les polyalcools (ou [[polyol]]s), sont obtenus par réduction de la fonction aldéhyde en alcool, c'est le cas par exemple du [[glycérol]].
===Les osamines===
Dans les [[osamine]]s la fonction alcool (–OH) en C2 est remplacée par –NH<sub>2</sub>.
On peut également lui rajouter un groupement [[acétyl]].
===Les désoxyoses ou désoses===
Ils sont créés par substitution d'hydrogène en remplacement du [[groupement hydroxyle]], on peut noter l'exemple du [[désoxyribose]].
==Voir aussi==
* [[glucide]]s
* [[Chiralité (chimie)]]
==Liens externes==
* [http://www.up.univ-mrs.fr/~wabim/d_polycops/d_tele_bioch/glucides.pdf Cours sur les glucides (pdf)]
* {{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/ Nomenclature des sucres]
{{glucides}}
{{Portail|Biochimie|Chimie}}
[[Catégorie:Ose|*]]
[[cs:Monosacharidy]]
[[de:Einfachzucker]]
[[en:Monosaccharide]]
[[eo:Monosakarido]]
[[es:Monosacárido]]
[[et:Monosahhariidid]]
[[fa:تکقندی]]
[[fi:Monosakkaridi]]
[[he:חד-סוכר]]
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[[id:Monosakarida]]
[[io:Ozo]]
[[it:Monosaccaridi]]
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[[th:มอโนแซ็กคาไรด์]]
[[tr:Monosakkarit]]
[[zh:單醣]]
[[zh-yue:單醣]]