Oxydation d'un alcool
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2008-06-03T21:26:45Z
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/* Oxydation ménagée d'un alcool secondaire */
{{ébauche|réaction chimique}}
Il existe deux '''oxydations d'un alcool'''.
* Soit l'oxydation est dite complète.
* Soit elle est ménagée.
==Oxydation complète d'un alcool==
Pour oxyder complètement un alcool, on le brûle à l'aide d'une flamme. À la fin de la réaction, tout l'alcool a réagi et les produits formés sont le dioxyde de carbone (CO<sub>2</sub>) et la vapeur d'eau (H<sub>2</sub>O).<br />
Lors d'une oxydation complète la chaîne carbonée de l'alcool est modifiée.
Voici l'équation de la réaction générale et un exemple :
<math>\rm{C_nH_{2n+1}OH + \frac{3n}{2}O_2 \xrightarrow{flamme} nCO_2 + (n+1)H_2O}</math>
<math>\rm{C_4H_9OH + \frac{12}{2}O_2 \xrightarrow{flamme} 4CO_2 + 5H_2O}</math>
==Oxydation ménagée d'un alcool==
Par oxydation ménagée, on peut obtenir d'un alcool:
*si c'est un [[Alcool (chimie)|alcool primaire]], un [[aldéhyde]]
*si c'est un [[Alcool (chimie)|alcool secondaire]], une [[cétone]]
*si c'est un [[Alcool (chimie)|alcool tertiaire]], il n'y a pas d'oxydation
Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un [[oxydant]] comme l'ion permanganate MnO<sub>4</sub><sup>-</sup>, l'ion dichromate Cr<sub>2</sub>O<sub>7</sub><sup>2-</sup> ou le [[Chlorochromate de pyridinium|PCC]]. Il se produit alors une réaction d'[[oxydo-réduction]].
Lors d'une oxydation ménagée seul le groupe caractéristique hydroxyle de l'alcool est concerné.
===Oxydation ménagée d'un alcool primaire===
''exemple du propan-1-ol''
Demi-équations d'oxydoréduction : ''il doit y avoir autant d'électrons pour l'oxydant que pour le réducteur (d'où les multiplications)''
*×2{MnO<sub>4</sub><sup>-</sup> + 5e<sup>-</sup> + 8H<sup>+</sup> = Mn<sup>2+</sup> + 4H<sub>2</sub>O}
*×5{CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH = CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CHO + 2e<sup>-</sup> + 2H<sup>+</sup>}
équation de la réaction : ''on combine les deux demi-équations en enlevant les électrons''
5CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH + 2MnO<sub>4</sub><sup>-</sup> + 6H<sup>+</sup> <math>\xrightarrow{acide}</math> 5CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CHO + 2Mn<sup>2+</sup> + 8H<sub>2</sub>O
Le milieu acide permet la réaction. Le plus souvent, on utilise l'acide sulfurique (2H<sup>+</sup> + SO<sub>4</sub><sup>2-</sup>) pour acidifier la solution.<br />
De plus, lorsque l'oxydant est en excès, il y a formation d'un [[acide carboxylique]]
===Oxydation ménagée d'un alcool secondaire===
''exemple du propan-2-ol''
Demi-équations d'oxydoréduction : ''il doit y avoir autant d'électrons pour l'oxydant que pour le réducteur (d'où les multiplications)''
*×2{MnO<sub>4</sub><sup>-</sup> + 5e<sup>-</sup> + 8H<sup>+</sup> = Mn<sup>2+</sup> + 4H<sub>2</sub>O}
*×5{CH<sub>3</sub>-CHOH-CH<sub>3</sub> = CH<sub>3</sub>-CO-CH<sub>3</sub> + 2e<sup>-</sup> + 2H<sup>+</sup>}
équation de la réaction : ''on combine les deux demi-équations en enlevant les électrons''
5CH<sub>3</sub>-CHOH-CH<sub>3</sub> + 2MnO<sub>4</sub><sup>-</sup> + 6H<sup>+</sup> <math>\xrightarrow{acide}</math> 5CH<sub>3</sub>-CO-CH<sub>3</sub> + 2Mn<sup>2+</sup> + 8H<sub>2</sub>O
Le milieu acide permet la réaction. Le plus souvent, on utilise une solution aqueuse d'acide sulfurique pour acidifier le milieu réactionnel.<br />
==Voir aussi==
* [[Chimie organique]]
* [[Chlorochromate de pyridinium]]
* [[Oxydation de Jones]]
* [[Oxydation de Swern]]
{{portail chimie}}
[[catégorie:réaction organique]]