Oxydation d'un alcool 76502 30297495 2008-06-03T21:26:45Z 82.227.207.86 /* Oxydation ménagée d'un alcool secondaire */ {{ébauche|réaction chimique}} Il existe deux '''oxydations d'un alcool'''. * Soit l'oxydation est dite complète. * Soit elle est ménagée. ==Oxydation complète d'un alcool== Pour oxyder complètement un alcool, on le brûle à l'aide d'une flamme. À la fin de la réaction, tout l'alcool a réagi et les produits formés sont le dioxyde de carbone (CO<sub>2</sub>) et la vapeur d'eau (H<sub>2</sub>O).<br /> Lors d'une oxydation complète la chaîne carbonée de l'alcool est modifiée. Voici l'équation de la réaction générale et un exemple : <math>\rm{C_nH_{2n+1}OH + \frac{3n}{2}O_2 \xrightarrow{flamme} nCO_2 + (n+1)H_2O}</math> <math>\rm{C_4H_9OH + \frac{12}{2}O_2 \xrightarrow{flamme} 4CO_2 + 5H_2O}</math> ==Oxydation ménagée d'un alcool== Par oxydation ménagée, on peut obtenir d'un alcool: *si c'est un [[Alcool (chimie)|alcool primaire]], un [[aldéhyde]] *si c'est un [[Alcool (chimie)|alcool secondaire]], une [[cétone]] *si c'est un [[Alcool (chimie)|alcool tertiaire]], il n'y a pas d'oxydation Pour réaliser une oxydation ménagée, il faut faire réagir l'alcool avec un [[oxydant]] comme l'ion permanganate MnO<sub>4</sub><sup>-</sup>, l'ion dichromate Cr<sub>2</sub>O<sub>7</sub><sup>2-</sup> ou le [[Chlorochromate de pyridinium|PCC]]. Il se produit alors une réaction d'[[oxydo-réduction]]. Lors d'une oxydation ménagée seul le groupe caractéristique hydroxyle de l'alcool est concerné. ===Oxydation ménagée d'un alcool primaire=== ''exemple du propan-1-ol'' Demi-équations d'oxydoréduction : ''il doit y avoir autant d'électrons pour l'oxydant que pour le réducteur (d'où les multiplications)'' *×2{MnO<sub>4</sub><sup>-</sup> + 5e<sup>-</sup> + 8H<sup>+</sup> = Mn<sup>2+</sup> + 4H<sub>2</sub>O} *×5{CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH = CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CHO + 2e<sup>-</sup> + 2H<sup>+</sup>} équation de la réaction : ''on combine les deux demi-équations en enlevant les électrons'' 5CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>-OH + 2MnO<sub>4</sub><sup>-</sup> + 6H<sup>+</sup> <math>\xrightarrow{acide}</math> 5CH<sub>3</sub>-CH<sub>2</sub>-CHO + 2Mn<sup>2+</sup> + 8H<sub>2</sub>O Le milieu acide permet la réaction. Le plus souvent, on utilise l'acide sulfurique (2H<sup>+</sup> + SO<sub>4</sub><sup>2-</sup>) pour acidifier la solution.<br /> De plus, lorsque l'oxydant est en excès, il y a formation d'un [[acide carboxylique]] ===Oxydation ménagée d'un alcool secondaire=== ''exemple du propan-2-ol'' Demi-équations d'oxydoréduction : ''il doit y avoir autant d'électrons pour l'oxydant que pour le réducteur (d'où les multiplications)'' *×2{MnO<sub>4</sub><sup>-</sup> + 5e<sup>-</sup> + 8H<sup>+</sup> = Mn<sup>2+</sup> + 4H<sub>2</sub>O} *×5{CH<sub>3</sub>-CHOH-CH<sub>3</sub> = CH<sub>3</sub>-CO-CH<sub>3</sub> + 2e<sup>-</sup> + 2H<sup>+</sup>} équation de la réaction : ''on combine les deux demi-équations en enlevant les électrons'' 5CH<sub>3</sub>-CHOH-CH<sub>3</sub> + 2MnO<sub>4</sub><sup>-</sup> + 6H<sup>+</sup> <math>\xrightarrow{acide}</math> 5CH<sub>3</sub>-CO-CH<sub>3</sub> + 2Mn<sup>2+</sup> + 8H<sub>2</sub>O Le milieu acide permet la réaction. Le plus souvent, on utilise une solution aqueuse d'acide sulfurique pour acidifier le milieu réactionnel.<br /> ==Voir aussi== * [[Chimie organique]] * [[Chlorochromate de pyridinium]] * [[Oxydation de Jones]] * [[Oxydation de Swern]] {{portail chimie}} [[catégorie:réaction organique]]