Oxydation de Swern
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30750552
2008-06-18T08:35:34Z
Nickele
41750
images réaction
{{ébauche|réaction chimique}}
L'oxydation douce des [[alcool (chimie)|alcools]] primaires et secondaires en [[aldéhyde]] et en [[cétone]] dans un milieu contenant du [[chlorure d'oxalyle]], du [[diméthylsulfoxyde]] et de la [[triéthylamine]] est appelée '''Oxydation de Swern'''.
L'avantage principal de cette méthode réside dans la douceur des conditions qui compense l'utilisation de réactifs toxiques (chlorure d'oxalyle, diméthylsulfoxyde, dégagement de [[monoxyde de carbone]]). Il est de plus impossible d'observer l'oxydation supplémentaire en [[acide carboxylique]] dans le cas de l'oxydation d'un alcool primaire. Cette méthode est très souvent utilisée dans la synthèse totale de produits naturels.
{{Traduction}}
'''En attendant la traduction''', voir le mécanisme de l'oxydation de Swern sur la page en anglais.
== Mécanisme ==
<!--The first step of the '''Swern oxidation''' is the low-temperature reaction of [[dimethyl sulfoxide]] (DMSO), '''1a''' & '''1b''', with [[oxalyl chloride]], '''2'''. The first intermediate, '''3''', quickly decomposes giving off [[Carbon dioxide|CO<sub>2</sub>]] and [[Carbon monoxide|CO]] and producing dimethylchlorosulfonium chloride, '''4'''.-->
[[Image:Dimethylchlorosulfonium Formation Mechanism.png|600px|center|Dimethylchlorosulfonium chloride formation.]]
<!--After addition of the alcohol '''5''', the dimethylchlorosulfonium chloride '''4''' reacts with the alcohol to give the key alkoxysulfonium ion intermediate, '''6'''. The addition of at least 2 equivalents of base — typically [[triethylamine]] — will [[deprotonation|deprotonate]] the alkoxysulfonium ion to give the sulfur [[ylide]] '''7'''. In a five-membered ring [[transition state]], the sulfur ylide '''7''' decomposes to give [[dimethyl sulfide]] and the desired ketone (or aldehyde) '''8'''.-->
[[Image:Swern Oxidation Mechanism.png|600px|center|The mechanism of the Swern oxidation.]]
== Voir aussi ==
* [[Oxydation et réduction en chimie organique]]
* [[Oxydation d'un alcool]]
* [[Chlorochromate de pyridinium]]
* [[Réactif de Collins]]
* [[Oxydation de Jones]]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Réaction organique|Swern]]
[[de:Swern-Oxidation]]
[[en:Swern oxidation]]
[[ja:スワーン酸化]]
[[nl:Swern-oxidatie]]
[[pt:Oxidação de Swern]]
[[zh:斯文氧化反应]]