Oxydation de Swern 17962 30750552 2008-06-18T08:35:34Z Nickele 41750 images réaction {{ébauche|réaction chimique}} L'oxydation douce des [[alcool (chimie)|alcools]] primaires et secondaires en [[aldéhyde]] et en [[cétone]] dans un milieu contenant du [[chlorure d'oxalyle]], du [[diméthylsulfoxyde]] et de la [[triéthylamine]] est appelée '''Oxydation de Swern'''. L'avantage principal de cette méthode réside dans la douceur des conditions qui compense l'utilisation de réactifs toxiques (chlorure d'oxalyle, diméthylsulfoxyde, dégagement de [[monoxyde de carbone]]). Il est de plus impossible d'observer l'oxydation supplémentaire en [[acide carboxylique]] dans le cas de l'oxydation d'un alcool primaire. Cette méthode est très souvent utilisée dans la synthèse totale de produits naturels. {{Traduction}} '''En attendant la traduction''', voir le mécanisme de l'oxydation de Swern sur la page en anglais. == Mécanisme == <!--The first step of the '''Swern oxidation''' is the low-temperature reaction of [[dimethyl sulfoxide]] (DMSO), '''1a''' & '''1b''', with [[oxalyl chloride]], '''2'''. The first intermediate, '''3''', quickly decomposes giving off [[Carbon dioxide|CO<sub>2</sub>]] and [[Carbon monoxide|CO]] and producing dimethylchlorosulfonium chloride, '''4'''.--> [[Image:Dimethylchlorosulfonium Formation Mechanism.png|600px|center|Dimethylchlorosulfonium chloride formation.]] <!--After addition of the alcohol '''5''', the dimethylchlorosulfonium chloride '''4''' reacts with the alcohol to give the key alkoxysulfonium ion intermediate, '''6'''. The addition of at least 2 equivalents of base — typically [[triethylamine]] — will [[deprotonation|deprotonate]] the alkoxysulfonium ion to give the sulfur [[ylide]] '''7'''. In a five-membered ring [[transition state]], the sulfur ylide '''7''' decomposes to give [[dimethyl sulfide]] and the desired ketone (or aldehyde) '''8'''.--> [[Image:Swern Oxidation Mechanism.png|600px|center|The mechanism of the Swern oxidation.]] == Voir aussi == * [[Oxydation et réduction en chimie organique]] * [[Oxydation d'un alcool]] * [[Chlorochromate de pyridinium]] * [[Réactif de Collins]] * [[Oxydation de Jones]] {{portail chimie}} [[Catégorie:Réaction organique|Swern]] [[de:Swern-Oxidation]] [[en:Swern oxidation]] [[ja:スワーン酸化]] [[nl:Swern-oxidatie]] [[pt:Oxidação de Swern]] [[zh:斯文氧化反应]]