Oxydation et réduction en chimie organique
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2008-05-27T14:18:57Z
Gordjazz
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{{ébauche|réaction chimique}}
Les [[Réaction d'oxydo-réduction|réactions d'oxydo-réduction]] (voir aussi [[oxydation]] et [[réduction]]) sont d'une importance capitale en [[chimie organique]]. Néanmoins, la structure des composés rend l'approche assez différente de ce que l'on observe en [[chimie inorganique]] ou en [[électrochimie]] notamment parce que les liaisons chimiques dans une structure organique sont essentiellement covalentes alors que les principes d'oxydo-réduction traitent plutôt de composés ioniques.
== Détermination du nombre d'oxydation ==
On peut déterminer l'[[état d'oxydation]] d'un atome en calculant son '''nombre d'oxydation'''. Plus celui-ci est élevé, plus l'atome est ''oxydé''.
''La somme de tous les nombres d'oxydation d'une molécule est égale à la charge totale de la molécule'', c'est-à-dire zéro dans la plupart des cas en chimie organique (molécules neutres). Sauf cas particuliers, l'hydrogène a un nombre d'oxydation de +1, l'oxygène –2, l'azote –3, les halogènes –1 et le nombre d'oxydation du carbone est celui qu'il faut déterminer.
Dans les exemples ci-dessous, les nombres d'oxydation utilisés pour le calcul sont en rouge et le résultat en vert. Dans le cas de l'éthane, les 6 atomes d'hydrogène donnent un total de +6 ce qui conduit à calculer un nombre d'oxydation de –3 pour chaque carbone puisque 6×(+1) + 2×(–3) = 0. Dans le cas de l'éthylène, on obtient un nombre d'oxydation de –2 pour les deux carbones et –1 pour l'acétylène. D'après ces calculs, un [[alcène]] est donc une forme oxydée d'un [[alcane]] et un [[alcyne]], une forme oxydée d'un [[alcène]]. De la même façon, on peut classer dans l'ordre croissant d'oxydation les [[alcool (chimie)|alcools]] ([[méthanol]] ci-dessous), les [[aldéhyde]]s ([[formaldéhyde]]) et les [[Acide carboxylique|acides carboxyliques]] ([[acide formique]]).
[[Image:Redox orga.png|center|600px|Exemples de calcul du nombre d'oxydation des atomes de carbone (en vert) à partir du nombre d'oxydation des autres atomes (en rouge)]]
Est-ce qu'un [[époxyde]] est une forme oxydée d'un [[alcène]] ? En comparant l'[[éthylène]] et l'[[oxyde d'éthylène]] (ci-dessous), la réponse est oui. En revanche, l'[[acide formique]] et le [[chlorure de formyle]] ont le même degré d'oxydation.
[[Image:Redox_orga_2.png|center|400px|Autres exemples]]
'''Limites :''' cette méthode n'est pas applicable lorsque les atomes de carbone sont de nature très différente à moins de considérer la molécule comme un assemblage de plusieurs fragments indépendants.
== Hydrogénation/déshydrogénation ==
Si l'on compare l'éthane et l'éthylène (ci-dessus), on constate qu'une oxydation est formellement une perte d'une molécule d'hydrogène H<sub>2</sub> ('''déshydrogénation'''), et la réduction est la réaction inverse ('''hydrogénation''').
H<sub>3</sub>C—CH<sub>3</sub> → H<sub>2</sub>C=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>
L'hydrogénation est une réaction très utilisée en chimie organique. Elle nécessite la présence d'un [[catalyseur]] métallique qui va activer l'[[hydrogène]] gazeux en le dissociant. Cette réaction est appelée '''hydrogénation catalytique'''. Les catalyseurs sont principalement composés de [[Palladium (chimie)|palladium]], de [[platine]], de [[nickel]] ou de [[rhodium]] et ils peuvent être solubles ([[catalyseur homogène]]) ou non ([[catalyseur hétérogène]]) dans le milieu réactionnel.
'''L'hydrogénolyse''' est un cas particulier de l'hydrogénation catalytique. Dans cette réaction, c'est une liaison simple qui est hydrogénée ce qui provoque la coupure (lyse) de la liaison. Par exemple (Ph est un groupe [[phényle]]) :
R—O—CH<sub>2</sub>—Ph + H<sub>2</sub> → R—OH + CH<sub>3</sub>-Ph
=== Exemples ===
* Réduction d'un [[alcyne]] en [[alcène]] : [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv8p0609 Organic Syntheses, Vol. 68, p.182 (1990)].
* Préparation d'un [[stilbène]] par déshydrogénation à la [[DDQ]] : [http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p0428 Organic Syntheses, Vol. 49, p.53 (1969).]
== Oxydation et réduction par classe de composés ==
* [[Acide carboxylique]]
* [[Aldéhyde]]
* [[Alcool (chimie)]]
* [[Amine (chimie)]]
* [[Amination réductrice]]
* [[Oxydation d'un alcool]]
== Voir aussi ==
* [[Réaction d'oxydo-réduction]]
* [[État d'oxydation]]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Catalyse]]
[[Catégorie:Réaction organique]]
[[Catégorie:Électrochimie]]
[[en:Organic redox reaction]]