Oxyde d'éthylène 301720 30716314 2008-06-17T05:17:23Z Jerome66 35967 correction lien interne {{Chimiebox général| nom = Oxyde d'éthylène | image = Epoxyethane Space filling.png | tailleimage = | commentaire = Structure de l'oxyde d'éthylène | formule = [[Carbone|C]]<sub>2</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>4</sub>[[Oxygène|O]]| nom scientifique = oxirane | CAS = 75-21-8 | ATC = | apparence = [[gaz]] incolore }} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 44,05 [[Unité de masse atomique|u]]}} {{Chimiebox physique température fusion| 161 [[kelvin|K]] (-112,1 °[[Degré Celsius|C]])}} {{Chimiebox physique température vaporisation| 283,5 [[kelvin|K]] (10,4 °[[Degré Celsius|C]])}} {{chimiebox physique solubilité|Miscible avec l'eau}} {{chimiebox physique densité|0,899 [[gramme|g]]/[[centimètre|cm]]<sup>3</sup>}} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation|429 °C}} {{chimiebox physique point d'éclair|-55 °C}} {{chimiebox physique limites d'explosivité|3-100%}} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = 243 J/mol·K | solide = | liquide = 149,45 J/mol·K }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = -52.6 kJ/mol | solide = | liquide = -96 [[joule (unité)|kJ]]/[[Mole (unité)|mol]] }} {{chimiebox thermo capacité calorifique| 86.9 [[joule|J]]/[[mole (unité)|mol]]e·[[kelvin|K]] (liquide) }} {{chimiebox thermo fin}} {{chimiebox précautions | inhalation= irritation des poumons, convulsions | peau= | yeux= dangereux | autre= cancérigène }} {{Chimiebox fin}} L''''oxyde d'éthylène''', ou '''1,2-époxyéthane''', '''oxyde de diméthylène''', ou encore '''oxiranne''' est un [[composé organique]] important pour l'[[industrie chimique]], entre autres dans la production d'[[éthylène glycol]], ainsi que dans les industries [[industrie pharmaceutique|pharmaceutique]] et [[industrie agroalimentaire|agroalimentaire]]. == Histoire == L'oxyde d'éthylène fut synthétisé pour la première fois par [[Charles Wurtz]] en [[1859]], en faisant réagir du 2-chlorométhanol avec une [[base (chimie)|base]]. Il prit vraiment une importance aux yeux des industriels durant la [[Première Guerre mondiale]], où il servit à fabriquer l'[[éthylène glycol]] (en tant que réfrigérant) et le [[gaz moutarde]]. En [[1931]], [[Théodore Lefort]] découvrit une autre méthode de synthèse, directement à partir d'[[éthylène]] et de [[dioxygène]] réagissant grâce à [[catalyseur]] à base d'argent. Depuis les années [[1940]], c'est cette méthode qui sert à produire quasiment tout l'oxyde d'éthylène industriel. == Production == L'oxyde d'éthylène est produit industriellement grâce à un mélange de dioxygène et d'éthylène qui réagissent entre 200 °C et 300 °C sur un catalyseur d'argent, selon l'équation chimique: [[éthylène|CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub>]] + ½ [[oxygène|O<sub>2</sub>]] → C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O Le rendement atteint généralement 70-80%, les pertes étant dûes à la [[combustion]] de l'éthylène produisant du [[dioxyde de carbone]]. Plusieurs méthodes pour produire de l'oxyde d'éthylène plus sélectivement ont été proposées, mais aucune n'a encore atteint un stade industriel. == Utilisation == L'oxyde d'éthylène gazeux sert à tuer les [[bactérie]]s, les [[moisissure]]s et les [[champignon]]s, et c'est pourquoi on l'utilise pour [[Stérilisation (microbiologie)|stériliser]] des substances que des techniques reposant sur la [[Transfert thermique|chaleur]], comme la [[pasteurisation]], pourraient endommager. La stérilisation des [[épice]]s par l'oxyde d'éthylène fut brevetée en [[1938]] par l'américain [[Lloyd Hall]], et est encore employée de nos jours. On l'utilise aussi dans la stérilisation du matériel médical tel que les [[bandage]]s, les [[suture]]s, les implants, etc. Cependant, la majeure quantité d'oxyde d'éthylène industriel est utilisée comme intermédiaire dans la fabrication d'autres produits chimiques, comme l'[[éthylène glycol]] employé en tant que [[réfrigérant]] et [[antigel]] dans les [[automobile]]s, ou pour produire des [[polyester]]s. L'oxyde d'éthylène lui-même peut [[polymère|polymériser]] et former du [[polyéthylène glycol]] ou de l'[[oxyde de polyéthylène]], qui sont des polymères solubles dans l'eau et non-toxiques. L'oxyde d'éthylène est aussi important dans l'industrie des [[détergent]]s, dans un procédé appelé [[éthoxylation]]. Un des types de dérivés de l'oxyde d'éthylène qui a le plus intéressé les chimistes sont les éthers en couronne, qui sont des [[oligomère]]s cycliques de l'oxyde d'éthylène, possédant la propriété de former des [[composé ionique|composés ioniques]] dans des [[solvant]]s non [[polarité|polaire]]s. Cependant, leur prix prohibitif les a confinés au laboratoire. == Toxicité == L'oxyde d'éthylène sous forme gazeuse est toxique, et des surexpositions peuvent causer des maux de tête, s'intensifiant au fur et à mesure de l'exposition, pouvant même mener à des [[convulsion]]s voire au [[coma]]. C'est aussi un produit irritant pour la peau et les [[poumon]]s, et son inhalation peut conduire à une inondation de ces derniers plusieurs heures après. Des animaux de laboratoire soumis toute leur vie à une exposition à l'oxyde d'éthylène voient leur risque du [[cancer]] du [[foie]] augmenté. Cependant, des études faites sur des humains exposés régulièrement à de faibles doses ne montrent pas d'incidence sur le risque d'apparition du cancer. Toutefois, l'exposition répétée augmente le risque de [[Cataracte (maladie)|cataracte]]. Chez les animaux, l'oxyde d'éthylène peut provoquer de nombreux effets sur la [[Reproduction (biologie)|reproduction]], tel que des [[Mutation (génétique)|mutation]]s ou des [[fausse couche|fausses couches]]. Ses effets sur la reproduction humaine n'ayant pas été étudiés en profondeur, on ne peut que conjecturer que l'oxyde d'éthylène produise les mêmes effets chez les humains. {{portail chimie}} [[Catégorie:composé organique]] [[Catégorie:oxyde]] [[Catégorie:Cancérogène chimique]] [[de:Ethylenoxid]] [[el:Αιθυλενοξείδιο]] [[en:Ethylene oxide]] [[es:Óxido de etileno]] [[it:Ossido di etilene]] [[ja:エチレンオキシド]] [[ko:산화 에틸렌]] [[lv:Etilēna oksīds]] [[nl:Etheenoxide]] [[no:Etylenoksid]] [[pl:Tlenek etylenu]] [[pt:Óxido de etileno]] [[ru:Окись этилена]] [[zh:环氧乙烷]]