Oxydo-réduction organique 484091 29989855 2008-05-25T19:44:12Z Alexbot 327431 robot Ajoute: [[zh:有机氧化还原反应]] Les''' oxydo-réductions organiques''' sont des [[réaction d'oxydo-réduction|réactions rédox]] qui ont lieu avec les [[composé organique|composés organiques]]. En [[chimie organique]], les oxydations et les réductions sont différentes des oxydo-réductions ordinaires parce que beaucoup de réactions en portent le nom mais ne présentent pas de transfert d’électron dans le sens [[électrochimie|électrochimique]] du terme. Suivant les règles de détermination du [[état d'oxydation|nombre d’oxydation]] d’un atome de carbone, nous avons : *nombre d’oxydation - 4 pour les [[alcane]]s *nombre d’oxydation - 2 pour les [[alcène]]s, les [[alcool (chimie)|alcool]]s, les [[Halogénure d'alkyle|halogénures d’alkyle]], les [[Amine (chimie)|amine]]s *nombre d’oxydation 0 pour les [[alcyne]]s, les [[cétone]]s, les [[aldéhyde]]s, les [[diol]]s conjugués *nombre d’oxydation + 2 pour les [[acide carboxylique|acides carboxyliques]], les [[amide]]s, le [[chloroforme]] *nombre d’oxydation + 4 pour le [[dioxyde de carbone]] et le [[tétrachlorométhane]] Le [[méthane]] est oxydé en [[dioxyde de carbone]] parce que le nombre d’oxydation passe de -4 à +4. Comme réduction classique, nous trouvons la réduction des alcènes en alcanes et comme oxydation classique, nous avons l’oxydation des alcools en aldéhydes avec le [[dioxyde de manganèse]]. Dans les oxydations, des électrons sont retirés et la densité électronique est diminuée. Dans les réductions, cette densité augmente quand des électrons sont ajoutés à la molécule. Cette terminologie est toujours centrée sur le composé organique. Une cétone est toujours réduite par l’[[hydrure d'aluminium et de lithium]] mais oxyder cet hydrure par la cétone est une mauvaise manière. Dans beaucoup d’oxydations, il y a retrait de [[proton]]s de la molécule organique et, au contraire, la réduction ajoute des protons à cette molécule. Beaucoup de réactions indiquées comme réductions sont aussi citées dans d’autres catégories. Par exemple, la transformation de la cétone en alcool par l’hydrure d’aluminium et de lithium peut être considérée comme une réduction mais l’hydrure est aussi un bon [[substitution nucléophile|nucléophile]] dans les substitutions nucléophiles. Beaucoup de réductions en chimie organique ont des mécanismes couplés avec des [[radical_(chimie)|radicaux libres]] comme intermédiaires. De vraies réactions rédox ont lieu dans les synthèses organiques électrochimiques. Ces réactions chimiques peuvent avoir lieu dans une [[pile électrique|cellule électrolytique]] comme lors de l’[[électrolyse de Kolbe]] == Les réductions organiques == Divers mécanismes existent pour les réductions organiques : *Transfert direct lors d’une [[réduction du premier électron]] comme la [[réduction de Birch]] par exemple *Transfert d’[[hydrure]] avec comme exemple l’hydrure d’aluminium et de lithium *Réduction par l’hydrogène avec un catalyseur comme le [[catalyseur de Lindlar]] ou le [[Catalyseur et réaction d'Adkins|catalyseur d’Adkins]]. *Réaction de [[dismutation]] comme la [[réaction de Cannizzaro]]. Des réductions n’entrent dans aucun mécanisme de réaction de réduction et où on observe seulement un changement d’état d’oxydation comme la [[Réaction de Wolff-Kishner]]. == Les oxydations organiques == Divers mécanismes existent pour les oxydations organiques : *Simple tranfert d’électron *Oxydation vers des intermédiaires esters avec l’[[acide chromique]] ou le [[dioxyde de manganèse]]. *Transfert d’atome d’hydrogène dans l’[[halogénation radicalaire]]. *Oxydation avec l’[[oxygène]] ([[combustion]]) *Oxydation avec l’[[ozone]] dans les [[ozone|ozonizations]] et les [[peroxyde|peroxydations]]. *Oxydations avec un mécanisme d’élimination comme celle de [[oxydation de Swern|Swern]], de [[oxydation de Kornblum|Kornblum]] et avec des réactifs comme l’[[acide IBX]] et le [[periodinane]] de [[Dess-Martin]]. *Oxydation par le [[sel de Frémy]] modifié ou [[TEMPO]] == Voir aussi == Les réactions organiques de base : [[réaction d’addition]], d’[[réaction d’élimination|élimination]], de [[réaction de substitution|substitution]], de [[réaction de transposition|transposition]] et [[réaction redox organique|redox organiques]]. Les réactions d'[[oxydo-réduction]]. {{portail chimie}} [[Catégorie:Réaction organique]] [[en:Organic redox reaction]] [[pt:Oxidação (química orgânica)]] [[zh:有机氧化还原反应]]