Paraldéhyde 1584079 31167487 2008-06-30T17:44:09Z 90.19.18.197 {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général| nom = Paraldéhyde| image = Paraldehyde-3D-vdW.png| tailleimage = 200| formule = {{fchim li|C|6|H|12|O|6}} | nom scientifique = 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxane| CAS = 123-63-7 | ATC = | apparence = liquide transparent à odeur caractéristique| }}<!-- |---- |Autres noms || <br>--> |---- {{Chimiebox physique}} {{chimiebox masse molaire|132,16 g/mol}} |----- {{Chimiebox physique densité| 0,995 (20°C)}} |----- <!-- {{Chimiebox physique température fusion| 12,5°C sous 1 bar}} |----- --> |[[Point d'ébullition]] || 124°C sous 1 bar |----- |[[Point de fusion]] || 12,6°C sous 1 bar |----- |[[Point éclair]] || 27°C sous 1 bar |----- {{chimiebox physique solubilité|Solubilité dans l'eau à 13°C : 12 g/100 ml }} |----- {{chimiebox fin}} <!-- |[[Pression de vapeur]] || 1 kPa (20 °C) |----- |[[Acidité]] (pKa) || 0,3 |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Composés apparentés |----- | Autres [[acide]]s || [[acide acétique|CH<sub>3</sub>COOH]]<br>[[acide trichloroacétique|CCl<sub>3</sub>COOH]] |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Fiche dangers |----- | || [[Image:Hazard C.svg|30px]] |----- | Dangers principaux || peut s'enflammer en présence d'oxydant |----- | [[NFPA 704]] || {{NFPA 704 | Health=2 | Flammability=3 | Reactivity=1 }} |----- | Fiche sécurité || [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/t5525.htm Baker] |----- | || [https://fscimage.fishersci.com/msds/24050.htm Fischer] |----- | [[Point flash]] || 270 K |----- | Codes R/S || [[Phrases de risque]] : |----- | ||R20, R35, R52/53 |----- | || [[Conseils de prudence]] : |----- | || S9, S26, S27 |----- | || S28, S45, S61 |----- | [[Numéro RTECS]] || AJ9625000 |----- --> [[Image:Paraldéhyde.PNG|left||thumb||300px|Paraldéhyde]] <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> <br/> Le '''paraldéhyde''' (C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O)<sub>3</sub> est un liquide bouillant à 125°C obtenu par polymérisation de l'[[éthanal]]. Il se présente sous forme d'un liquide piquant incolore à jaune pâle, assez peu soluble dans l'eau mais très soluble dans l'[[Alcool (chimie)|alcool]]. Synthétisé pour la première fois par Wildenbusch, il est utilisé aussi bien dans le domaine industriel que médical. Le paraldéhyde, sous l'action de la température, se décompose à l'air en brunissant et en produisant de l'acétaldéhyde et une odeur d'[[acide acétique]]. Il réagit activement avec la plupart des plastiques et caoutchoucs. == Propriétés == Le paraldéhyde est un trimère qui se présente sous la forme d'un cycle alterné de six atomes de carbone et d'oxygène avec un atome d'hydrogène et un groupe méthyl relié à chaque atome de carbone. Le tétramère (CH<sub>3</sub>CHO)<sub>4</sub> est le métaldéhyde dont la structure est proche du trimère, mais avec un cycle à 8 entités. == Préparation == On le prépare à des fins commerciales par [[polymérisation]] de l'acétaldéhyde en présence d'une faible quantité d'[[acide sulfurique]]. Il est ensuite neutralisé par du [[carbonate de calcium]] puis purifié par [[distillation fractionnée]]. == Utilisations == * [[solvant]] pour [[graisse]]s, [[huile]]s, [[cire]]s, [[Caoutchouc (matériau)|caoutchouc]], [[Résine (plastique)|résines]] * produit de remplacement de l'acétaldéhyde. * produit intermédiaire en chimie organique (accélérateurs de [[vulcanisation]], oxydants pour le [[Caoutchouc (matériau)|caoutchouc]], etc. * médicament (sédatif, somnifère) == Applications médicales == [[Image:ParaldehydeAmpoule.jpg|left|100px|A 5ml glass ampoule of Paraldehyde.]] Le paraldéhyde a été introduit dans la pratique clinique par le médecin italien Vincenzo Cervello en 1882. Il agit comme [[dépresseur]] du système nerveux central et [[anticonvulsant]]. C'est un [[somnifère]] et un [[sédatif]] efficace. Il a été prescrit dans la médecine contre la toux comme [[expectorant]]. Il a été largement utilisé pour faciliter le sommeil des patients souffrant de [[delirium tremens]] bien qu'il ait été remplacé depuis par d'autres composés. Jusque dans les années 60, il a été un des somnifères les plus sûrs, employé pour endormir les patients en hôpital psychiatrique et en gériatrie. Environ 30% de la dose administrée s'évacue par les [[poumon]]s et le reste par le [[foie]], ce qui donne une mauvaise odeur à l'haleine. Aujourd'hui, le paraldéhyde est utilisé d'une manière non systématique dans le traitement de l'épilepsie. Contrairement au [[diazépam]] et autres [[benzodiazépine]]s, il n'altère pas la respiration à des doses thérapeutiques. Le [[médicament générique]] du paraldéhyde est disponible en ampoules de verre scellées sous le nom de '''Paral'''® aux États-Unis. == Posologie == On peut prescrire le paraldéhyde de manière orale, rectale, ou par injection intraveineuse ou intramusculaire. Comme il réagit avec le caoutchouc et le plastique, cela limite le temps de contact du liquide avec les seringues avant injection. * par injection: Les injections intramusculaires peuvent être très douloureuses et peuvent conduire à des abcès, à une altération des nerfs ou à une [[nécrose]] des tissus. Une injection intraveineuse peut déclencher un [[œdème]] pulmonaire, un arrêt circulatoire ou d'autres complications. * par ingestion orale: Le paraldéhyde laisse dans la bouche une sensation de brûlure qui peut endommager l'estomac. C'est pourquoi on le mélange au préalable, à l'aide d'une cuillère métallique, avec du [[lait]] ou du [[jus de fruit]] dans une tasse en verre . * par application rectale: La préparation consiste à mélanger une partie de paraldéhyde avec 9 parties de solution saline. Une autre posologie possible est un mélange à parts égales d'[[huile d'arachide]] ou d'[[huile d'olive]]. ce mélange ne peut être préparé à l'avance, ce qui augmente le temps de préparation. === Liens internes === <div style='-moz-column-count:2; -moz-column-gap:10px;'> * [[aldéhyde]] * [[éthanal]] </div> === Liens externes === * [http://www.reptox.csst.qc.ca/Produit.asp?no_produit=7971&nom=Parald%E9hyde Commission de la santé et de la sécurité du travail.] * [http://0-www.cdc.gov.mill1.sjlibrary.org/niosh/ipcsnfrn/nfrn1042.html Fiches internationales de sécurité chimique.] * {{en}} [http://www.medsafe.govt.nz/Profs/Datasheet/p/Paraldehydeinj.htm Paraldehyde Injection B.P Data Sheet] * {{en}} [http://www.drugs.com/cons/Paraldehyde.html Drugs.com: Paraldehyde] * {{en}}[http://www.chemicalland21.com/arokorhi/industrialchem/solalc/PARALDEHYDE.htm Paraldehyde Chemical Data] {{Traduction/Référence|en|paraldehyde|117749475}} {{portail chimie}} [[Catégorie:Aldéhyde]] [[Catégorie:Acétal]] [[Catégorie:Médicament]] [[Catégorie:Solvant]] [[de:Metaldehyd]] [[en:Paraldehyde]] [[fi:Paraldehydi]] [[pl:Paraldehyd]]