Paraquat 1336032 31351334 2008-07-06T16:52:57Z WikiDreamer Bot 366978 robot Ajoute: [[pt:Paraquat]] {{ébauche|chimie}} {{Chimiebox général | nom = Paraquat | image = Paraquat-3D-balls.png | tailleimage = 250px | commentaire = Représentation 3D de la molécule | formule = {{fchim|C|12|H|14|N|2}} | nom scientifique = 1,1’–diméthyl<br />-4,4’-bipyridinium | CAS = 4685-14-7 | EINECS = 225-141-7 | ATC = | apparence = poudre blanche }} |- | Autres noms || Gramoxone |- |[[Simplified Molecular Input Line Entry Specification|SMILES]] || {{Boîte déroulante|titre= |couleurBordure=#fff|couleurFondT=#fff| contenu=C[N+]1=CC=C(C=C1)C2=CC=[N+](C)C=C2 }} |- | InChI || {{Boîte déroulante|titre= |couleurBordure=#fff|couleurFondT=#fff|couleurFond=#fff| contenu=InChI=1/C12H14N2/c1-13-7-3-11(4-8-13)12-5-9-14(2)10-6-12/h3-10H,1-2H3/q+2 }} |- {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 257,2 [[Unité de masse atomique|uma]] }} {{Chimiebox physique température fusion| 175-180[[degré Celsius|°C]] }} {{Chimiebox physique température vaporisation| décomposition >300°C }} {{chimiebox physique solubilité| soluble dans l'eau }} {{chimiebox physique densité| 1,25 liquide }} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation| }} {{chimiebox physique point d'éclair| }} {{chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{chimiebox physique pression de vapeur saturante|| 70g/100ml à 20°C }} {{chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique constante d'acidité| }} {{chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} {{chimiebox précautions | classification = <center><small> T [[Image:Hazard_T.svg|50px]] N [[Image:Hazard_N.svg|50px]] </small></center> | r = R24/25, R36/37/38 | s = S22, S36/37/39, S45 | inhalation = Irritation des muqueuses <br /> respiratoires. <br /> Fibrose pulmonaire Aiguë. | peau = Irritation | yeux = Irritation <br /> des muqueuses oculaires | ingestion = Brûlures <br /> du [[système digestif]].<br /> Dommages aux [[rein]]s. | autre = }} {{Chimiebox général | nom = Paraquat chlorure | image = Paraquat.png | tailleimage = 250px | commentaire = | formule = {{fchim|C|12|H|14|Cl|2|N|2}} | nom scientifique = Dichlorure de <br /> 1,1’-Diméthyl-4,4’-bipyridinium | CAS = 1910-42-5 | EINECS = | ATC = | apparence = }} |- |[[Simplified Molecular Input Line Entry Specification|SMILES]] || {{Boîte déroulante|titre= |couleurBordure=#fff|couleurFondT=#fff| contenu=C[N+]1=CC=C(C=C1)C2=CC=[N+](C)C=C2.[Cl-].[Cl-] }} |- | InChI || {{Boîte déroulante|titre= |couleurBordure=#fff|couleurFondT=#fff|couleurFond=#fff| contenu=InChI=1/C12H14N2.2ClH/c1-13-7-3-11(4-8-13)12-5-9-14(2)10-6-12;;/h3-10H,1-2H3;2*1H/q+2;;/p-2/fC12H14N2.2Cl/h;2*1h/qm;2*-1 }} |- {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 257.162 gr/mol }} {{Chimiebox physique température fusion| }} {{Chimiebox physique température vaporisation| }} {{chimiebox physique solubilité| }} {{chimiebox physique densité| }} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation| }} {{chimiebox physique point d'éclair| }} {{chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique constante d'acidité| }} {{chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox général | nom = Paraquat méthylsulfate | image = | tailleimage = 251px | commentaire = | formule = {{fchim|C|14|H|20|N|2|O|8|S|2}} | nom scientifique = di(méthylsulfate) de <br /> 1,1’-Diméthyl-4,4’-bipyridinium | CAS = 2074-50-2 | EINECS = | ATC = | apparence = }} |- |[[Simplified Molecular Input Line Entry Specification|SMILES]] || {{Boîte déroulante|titre= |couleurBordure=#fff|couleurFondT=#fff| contenu=C[N+]1=CC=C(C=C1)C2=CC=[N+](C)C=C2.CO[S]([O-])(=O)=O.CO[S]([O-])(=O)=O }} |- | InChI || {{Boîte déroulante|titre= |couleurBordure=#fff|couleurFondT=#fff|couleurFond=#fff| contenu=InChI=1/C12H14N2.2CH4O4S/c1-13-7-3-11(4-8-13)12-5-9-14(2)10-6-12;2*1-5-6(2,3)4/h3-10H,1-2H3;2*1H3,(H,2,3,4)/q+2;;/p-2/fC12H14N2.2CH3O4S/qm;2*-1 }} |- {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 408.441 gr/mol }} {{Chimiebox physique température fusion| }} {{Chimiebox physique température vaporisation| }} {{chimiebox physique solubilité| }} {{chimiebox physique densité| }} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation| }} {{chimiebox physique point d'éclair| }} {{chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique constante d'acidité| }} {{chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox fin}} == Classe chimique == Le '''paraquat''' est un [[Biocide]] [[pesticide]] [[herbicide]].Il appartient à une famille chimique (les [[pyridine]]s) qui comprend d'autres produits [[Phytosanitaire]]s possédant des propriétés similaires le [[Diquat]], le [[MPP +|Cyperquat]]... {| class=wikitable |+ '''Substances concernées''' ! N° CAS ! Nom commun ! Nom chimique |- |-align="center" | 4685-14-7 | Paraquat | 1,1’-Diméthyl-4,4’-bipyridinium |-{{ligne grise}} |-align="center" | 1910-42-5 | Paraquat chlorure |Dichlorure de 1,1’-Diméthyl-4,4’-bipyridinium |-{{ligne grise}} |-align="center" | 2074-50-2 | Paraquat méthylsulfate | di(méthylsulfate) de 1,1’-Diméthyl-4,4’-bipyridinium |} == Usages == C'est l’un des [[herbicide]]s les plus utilisés au monde, vendu dans plus de 120 pays (selon son fabricant). Bien que très toxique, pour son faible cout et sa facilité d'utilisation, il sert en [[agriculture]], floriculture et dans certains boisements à désherber ou préparer le sol pour une centaine de cultures de céréales ([[maïs]], [[blé]], [[orge]], [[seigle]], [[riz]]..), de [[soja]], [[pomme de terre]], [[fruit]]s ([[pomme]], [[orange (fruit)|orange]], [[banane]]), de plantes destinées à la fabrication de boissons ([[café]], [[thé]], [[cacao]]) et des cultures traitées ([[coton]], [[huile de palme]], [[Canne à sucre]] et [[caoutchouc]]). Il vise à protéger les semis contre la concurrence d'un large éventail de plantes pluriannuelles dites ''nuisibles'', les "mauvaises herbes", qui réduisent le rendement et la qualité de la récolte par compétition pour l'espace, l'eau, les nutriments, et la lumière. <br />Il est aussi de plus en plus utilisé pour préparer le semis direct, notamment là où les adventices sont devenues résistantes au [[glyphosate]] (mais avec le risque de générer de nouvelles résistances au paraquat, cette fois). Étant hautement toxique, son utilisation nécessite des précautions particulières. == Historique == Le Paraquat a été produit à des fins commerciales pour la première fois en [[1961]] par [[Imperial Chemical Industries|ICI]] (devenu [[Syngenta]]). == Son interdiction dans l'Union Européenne == L’[[Union européenne]] avait (à la demande notamment de la France qui l'utilisait dans les [[banane]]raies et sur [[luzerne]], et du [[Royaume-Uni]] où il est fabriqué) autorisé le paraquat en 2003 en l'inscrivant à l’annexe I de la [[directive 91/414/CEE]] par la directive 2003/112/CE. Cette [[Autorisation d'un produit phytopharmaceutique|autorisation de mise sur le marché]] a été décidé en dépit de sa toxicité pour l'Homme et l'environnement. La [[Suède]], soutenue par le [[Danemark]], l’[[Autriche]], et la [[Finlande]], a alors saisi la [[commission européenne]]. Après trois ans d'investigations complémentaires, le verdict devait être annoncé au printemps 2007. Ce n'est que le 11 juillet 2007 que le Tribunal de première instance des Communautés européennes, par l'arrêt arrêt T-229/04, a finalement annulé <ref>[http://curia.europa.eu/fr/actu/communiques/cp07/aff/cp070045fr.pdf Communiqué du Tribunal de première instance des Communautés Européennes]</ref> la directive 2003/112/CE autorisant l'usage du paraquat dans les états-membres, considérant qu’il n’avait pas suffisamment été tenu compte du lien entre le paraquat et la [[maladie de Parkinson]], ainsi que d'autres effets de la substance sur la santé des travailleurs et des animaux sauvages. En France, l'avis paru au Journal Officiel du 4 août 2007 interdit la vente et l'utilisation du seul produit concerné : le R BIX (AMM n° 8700169), sans délais à la distribution, ni à l'utilisation des stocks existants. == Chimie == Le paraquat-chlorure se présente sous la forme de cristaux incolores et inodores. Il n’est pas volatil. <br />Très soluble dans l’eau, il l'est légèrement dans l’éthanol et l’acétone. il est insoluble dans les hydrocarbures. <br />Les sels de paraquat et leurs solutions aqueuses ne sont pas inflammables. Il se décompose au dessus de 300°C produisant des fumées toxiques. Il attaque les métaux, notamment le fer. == Caractéristiques == Quelques caractéristiques le distinguent d'autres substances actives d'herbicides de contact: * non-sélectivité (il détruit un large éventail de plantes); * Action rapide; * La pluie survenant quelques minutes après application ne diminue pas son efficacité; * Il est réputé devenir biologiquement inactif pour les plantes au contact du sol car il y est rapidement et très fortement [[adsorption|adsorbé]], mais on ignore ses éventuels effets sur les [[invertébré]]s du sol, et son devenir lors qu'il est emporté par l'[[érosion]] hydrique. Les préparations légales les plus utilisées en France étaient des solutions aqueuses contenant au maximum 40g /litre de Paraquat sous forme de dichlorure. Des spécialités contenant en plus du Paraquat d’autres matières actives ([[simazine]], [[diuron]] ou [[diquat]]) existaient aussi. <br />Ces préparations étaient colorées en bleu et dénaturées par adjonction d’une substance odorante, répulsive et émétique. Le produit était pulvérisé après dilution dans l’eau. == Effets sur la santé et sécurité == Le paraquat est dangereux par sa forte toxicité '''aiguë''' par ingestion, même à faible dose [http://www.orpha.net/data/patho/FR/fr-paraquat.pdf]. Il est à l'origine de controverse notamment aux antilles ou il tend à remplacer le [[chlordécone]] qui est à l'origine d'une large pollution des sols et eaux superficielles aux antilles. *atteinte digestive caustique, avec diarrhée pouvant conduire à des risques de déshydratation en cas d’ingestion importante. *atteinte rénale de type insuffisance rénale fonctionnelle (réversible). *Si ce premier cap difficile est surmonté, une fibrose pulmonaire irréversible s’installe, aboutissant à une mort douloureuse par [[hypoxie]] en quelques jours ou semaines (aucun antidote connu) *L’absorption cutanée après des contacts prolongés avec des solutions concentrées peut suffire à provoquer la mort par fibrose pulmonaire. '''Toxicité chronique''' : *Essentiellement effet irritant de la peau, des muqueuses oculaires et respiratoires. '''Expérimentalement''' : <br />La toxicité induite par le Paraquat chez les rats a été également mis en évidence avec des lésions dégénératives du système nerveux analogues à celles de la maladie de [[Parkinson]]. <br /> Une [http://biology.plosjournals.org/perlserv/?request=get-document&doi=10.1371/journal.pbio.0050035 étude] montre que le paraquat, comme d'autres neurotoxiques tels que plomb ou le mercure, peuvent même à faible dose inhiber le développement et le fonctionnement du cerveau et de la moelle épinière en bloquant la division de [[cellule-souche|cellules souches]] du [[système nerveux central]]. La valeur limite d'exposition professionnelle ([[VME]]) est fixée à 0,1mg/m<sup>3</sup> === Risques de [[Maladie de Parkinson]] liés aux pesticides === L'exposition aux pesticides augmenterait le risque de maladie de Parkinson de près de 70% : 5% des personnes exposées aux pesticides risqueraient de développer la maladie contre 3% pour la population générale.<ref>{{en}}[http://www3.interscience.wiley.com/cgi bin/abstract/112660877/ABSTRACT ''Pesticide exposure and risk for Parkinson's disease''], A Ascherio, H Chen, M Weisskopf, E O'Reilly, M McCullough, E Calle, M Schwarzschild, M Thun, Annals of Neurology, 2006;60;197-203 </ref>Cette maladie est d’ailleurs plus fréquente en milieu rural qu’en milieu urbain. On ne dispose malgré tout d’aucune étude épidémiologique incriminant un produit particulier dans la maladie de Parkinson. En France, cette maladie ne figure cependant dans aucun tableau de Maladie Professionnelle mais un cas récent pourrait faire jurisprudence.<ref>En France, le 12 mai 2006, pour la première fois, un tribunal des affaires de sécurité sociale (TASS) (celui de Bourges, Département du Cher) a reconnu comme maladie professionnelle la maladie de Parkinson dont souffrait un ancien salarié agricole, M. V., 52 ans qui a développé les symptômes de cette maladie à 44 ans (en 1998) et qu'il a été prouvé qu’il avait manipulé de grandes quantités de produits phytosanitaires au cours de sa vie professionnelle.</ref> === Rôle du [[MPTP]] et des autres dérivés de la [[pyridine]], [[MPP +|Cyperquat]], Paraquat === Le MPPP, un opioïde de synthèse utilisé par les toxicomanes comme drogue récréative et qui a des effets similaires à ceux de l’[[héroïne]] et de la [[morphine]]. Le '''MPTP''' (1 - [[méthyle]] 4 - [[Groupe phényl|phényl]] 1,2,3,6-tétrahydro [[pyridine]] ) est un neurotoxique qui peut produit être accidentellement au cours de la fabrication illicite de MPPP, et c'est de cette façon que ses effets inducteurs de la maladie de Parkinson ont d'abord été découverts. Sa neurotoxicité a été suspectée en 1976 lorsque Barry Kidston, un étudiant en chimie du [[Maryland]] âgé de 23 ans, s’est injecté du MPPP qu’il avait synthétisé de manière incorrecte. Il a été contaminé par le MPTP, et à l’issue d’un délai de trois jours, il a commencé à développer les symptômes d’une la maladie de Parkinson qui a été traitée avec succès avec la [[DOPA|Levo-dopa]], mais il est décédé 18 mois plus tard d'une overdose de [[cocaïne]]. Lors de l'autopsie, on a découvert une destruction des neurones dopaminergiques de la substance noire.<ref>Fahn, Stanley. The Case of the Frozen Addicts: How the Solution of an Extraordinary Medical Mystery Spawned a Revolution in the Understanding and Treatment of Parkinson's Disease. ''The New England Journal of Medicine''. Dec 26, 1996. Vol. 335, Iss. 26; pg. 2002</ref> Le MPTP lui-même n'est pas toxique mais comme tout composé [[liposoluble]] il peut traverser la [[barrière hémato-encéphalique]]. Une fois à l'intérieur du cerveau, le MPTP est métabolisé en une substance toxique le 1-méthyl-4-phenylpyridinium ([[MPP +]]) par l'enzyme [[Monoamine oxydase|MAO-B]] des [[Cellule gliale|cellules gliales]]. Le [[MPP +]] détruit essentiellement les [[Neurone|neurones]] [[dopaminergique]]s dans une partie du cerveau appelée la [[substantia nigra]]. Le [[MPP +]] interfère avec le complexe I de la [[chaîne respiratoire]], un élément du métabolisme des [[mitochondrie]]s, ce qui conduit à la mort cellulaire et provoque l'accumulation de [[Radical (chimie)|radicaux libres]], des molécules toxiques qui contribuent ultérieurement à la destruction des cellules. Le MPTP est utilisé dans l'industrie comme intermédiaire de synthèse, le [[chlorure]] du métabolite toxique [[MPP +]] a été transformé en [[herbicide]] pour produire le [[Cyperquat]], substance proche du [[Paraquat]] qui est donc suspecté d’avoir la même toxicité, bien qu’aucune étude épidémiologique n’en ait apporté la preuve.<ref name=vinken>P. J. Vinken, G. W. Bruyn. ''Intoxications of the Nervous System.'', p. 369. Elsevier Health Sciences, 1994. ISBN 0-444-81284-9</ref> == Contribution du MPTP à la recherche sur la maladie de Parkinson == Langston''et al.''(1984) ont constaté que l'injection de MPTP chez le singe [[Saïmiri]] a entraîné un syndrome parkinsonien, symptômes qui ont par la suite été réduit par la [[DOPA|lévodopa]], qui est un précurseur d’un neurotransmetteur la dopamine et qui est actuellement le médicament de choix dans le traitement de la maladie de Parkinson. Les symptômes et les structures cérébrales dans la maladie de Parkinson induite par le MPTP sont pratiquement identiques à ceux de la véritable maladie de Parkinson au point que le MPTP peut être utilisé pour simuler la maladie en vue d'étudier en laboratoire la physiologie du Parkinson et d’expérimenter des traitements potentiels. Les études sur la souris ont montré que la sensibilité au MPTP augmente avec l'âge. La connaissance du MPTP et son utilisation pour recréer un modèle expérimental fiable de la maladie de Parkinson a incité les scientifiques à étudier les possibilités d'une intervention chirurgicale remplaçant la perte des neurones par des implants de tissus fœtaux et de [[Cellule souche]] ou la [[stimulation électrique]] cérébrale [[sous-thalamique]], recherches<ref>[http://www.wired.com/medtech/drugs/news/2007/09/parkinsons_prisoner2 Nouvelles perspectives dans le traitement de la maladie de Parkinson]</ref>, qui toutes initialement ont fait preuve, d’une réussite provisoire. Il a été postulé que la [[maladie de Parkinson]] pourrait être provoquée par l’accumulation de faibles quantités de [[MPP +]] composés d’un apport exogène par ingestion ou par le biais d'expositions répétées, et que ces substances sont en concentration trop minime pour être détectés de manière significative par des études épidémiologiques.<ref>[http://www.silsoe.cranfield.ac.uk/ieh/pdf/w21.pdf Pesticides and Parkinson's Disease - A critical review]. Institute of Environment and Health, [[Université de Cranfield|Cranfield University]], October 2005.</ref> En 2000, un autre modèle animal de la maladie de Parkinson a été découvert. Il a été démontré que la [[roténone]] un [[pesticide]] et [[insecticide]] provoquait la maladie de Parkinson chez le rat détruisant des neurones dopaminergiques dans la substance noire. Comme le [[MPP +]], la roténone interfère également avec le complexe I de la [[chaîne respiratoire]] des [[mitochondrie]]s. <ref>[http://www.ninds.nih.gov/funding/research/parkinsonsweb/greenamyre_summary.htm Summary of the article by Dr. Greenamyre on pesticides and Parkinson's Disease], National Institute of Neurological Disorders and Stroke, 9 February 2005</ref> === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'INRS === [[Image:Hazard_T.svg|120px|rigth|thumb|'''T-Toxique''' ]] {{loupe |Signalisation des substances dangereuses}} {| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="background: #FFFFFF;" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; margin-left: auto; margin-right: auto;" ! bgcolor="#FFDEAD" colspan="2" | '''Exposé des risques et mesures de sécurité''' |- | '''R: 24/25 ''' | Toxique par contact avec la peau et par ingestion. |- | '''R: 36/37/38 ''' | Irritant pour les yeux, les [[appareil respiratoire|voies respiratoires]] et la peau. |- | '''S: 22''' | Ne pas respirer les aérosols ou poussières contaminées. |- | '''S: 36/37/39 ''' | Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection<br/> des yeux/du visage. |- | '''S: 45''' | En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un [[médecin]]<br/> (si possible lui montrer l'étiquette). |- | '''225-141-7''' |Etiquetage CE. |- |} == Données Environnementales == [[Image:Hazard_N.svg|120px|rigth|thumb|'''N-Dangereux pour l'environnement''' ]] La substance est très toxique pour les organismes aquatiques. Elle peut causer des effets à long terme sur l’environnement aquatique. Cette substance entre dans l’environnement lors de l’utilisation normale (pulvérisation en plein champ). Il est recommandé d’éviter tout rejet supplémentaire et tout déversement inapproprié. == Données Sociales == Selon l'ONG Nicaraguayenne Fundacion Nica Global, le Paraquat serait une des origines d'une épidemie d'insuffisance rénale chronique concernant notamment les planteurs de canne à sucre et atteignant directement plus de 2.500 travailleurs.<ref>ONG Sucre ethique www.sucre-ethique.org</ref> == Liens externes == * {{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0005.html Fiche internationale de sécurité] * {{fr}}[http://internat.martinique.free.fr/biblio/paraquat-inrs.pdf Fiche toxicologique de l'INRS] === Notes et références === <references/> {{portail chimie}} [[Catégorie:Herbicide]] [[Catégorie:Composé organique]] [[Catégorie:Ammonium quaternaire]] [[cs:Paraquat]] [[da:Paraquat]] [[de:Paraquat]] [[en:Paraquat]] [[es:Paraquat]] [[gl:Paraquat]] [[it:Paraquat]] [[ja:パラコート]] [[ko:파라콰트]] [[nl:Paraquat]] [[pl:Parakwat]] [[pt:Paraquat]] [[ru:Паракват]] [[sv:Parakvat]]