Pentose 187118 30803100 2008-06-19T20:40:23Z PulkoCitron 148295 ajout bandeau glucide Les '''pentoses''' sont des [[ose]]s (monosaccharides) qui comportent 5 [[atome]]s de [[carbone]]. Ils ont tous la même formule brute {{fchim li|C|5|H|10|O|5}}. Ils possèdent tous un groupement carbonyle : * soit une fonction [[aldéhyde]] en position 1 (aldopentoses) * soit une fonction [[cétone]] en position 2 (principalement), 3, ou 4 (cétopentoses). ==Aldopentoses== Les aldopentoses ont 3 centres de chiralité ("atomes de carbone asymétrique"); il y a donc 4 [[stéréoisomère]]s différents possibles. ===Structure des aldopentoses ([[projection de Fischer]])=== <gallery> Image:DL-Ribose.svg|D et L [[Ribose]] Image:DL-Arabinose.svg|D et L [[Arabinose]] Image:DL-Xylose.svg|D et L [[Xylose]] Image:DL-Lyxose.svg|D et L [[Lyxose]] </gallery> Le ribose est un constituant de l'[[Acide ribonucléique|ARN]], le [[désoxyribose]] est un constituant de l'[[Acide désoxyribonucléique|ADN]]. ==Cétopentoses== Les cétopentoses ont 2 centres chiraux et donc 4 stéréoisomères possibles, [[Ribulose]] (ou Arabulose) (D et L) et [[Xylulose]] (ou Lyxulose) (D et L). ===Structure des cétopentoses ([[projection de Fischer]])=== <gallery> Image:DL-Ribulose.svg|D et L [[Ribulose]] Image:DL-Xylulose.svg|D et L [[Xylulose]] </gallery> ==Réactivité== Les groupements fonctionnels aldéhyde et cétone de ces hydrates de carbone réagissent avec les groupements fonctionnels [[hydroxyle]] pour former des groupements [[hémiacétal]] [[intramoléculaire]]s ou [[hémicétal]]s, respectivement. La structure cyclique résultante s'apparente aux [[furane]]s, et est appelée [[furanose]]. Le cycle s'ouvre et se ferme spontanément, rendant ainsi la rotation possible autour de la liaison entre le groupement carbonyle et l'atome voisin de carbone - fournissant ainsi deux configurations distinctes (α and β). Ce processus s'appelle [[mutarotation]]. == Voir aussi == * [[triose]], [[tétrose]], [[hexose]] * [[ose]], [[diholoside]] ==Liens externes== * [http://www.up.univ-mrs.fr/~wabim/d_polycops/d_tele_bioch/glucides.pdf Cours sur les glucides] {{pdf}} * {{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/ Nomenclature des sucres] {{Glucides}} {{Portail|Biochimie|chimie}} [[Catégorie:Pentose|*]] [[ar:بنتوز]] [[cs:Pentosa]] [[cy:Pentos]] [[da:Pentose]] [[de:Pentosen]] [[en:Pentose]] [[eo:Pentozo]] [[es:Pentosa]] [[fi:Pentoosi]] [[id:Pentosa]] [[it:Pentosi]] [[mk:Пентоза]] [[nl:Pentose]] [[oc:Pentòsa]] [[pl:Pentozy]] [[pt:Pentose]] [[ru:Пентозы]] [[sh:Pentoza]] [[sr:Пентоза]] [[su:Péntosa]] [[sv:Pentoser]] [[uk:Пентоза]] [[zh:戊糖]]