Pentose
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2008-06-19T20:40:23Z
PulkoCitron
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ajout bandeau glucide
Les '''pentoses''' sont des [[ose]]s (monosaccharides) qui comportent 5 [[atome]]s de [[carbone]]. Ils ont tous la même formule brute {{fchim li|C|5|H|10|O|5}}.
Ils possèdent tous un groupement carbonyle :
* soit une fonction [[aldéhyde]] en position 1 (aldopentoses)
* soit une fonction [[cétone]] en position 2 (principalement), 3, ou 4 (cétopentoses).
==Aldopentoses==
Les aldopentoses ont 3 centres de chiralité ("atomes de carbone asymétrique"); il y a donc 4 [[stéréoisomère]]s différents possibles.
===Structure des aldopentoses ([[projection de Fischer]])===
<gallery>
Image:DL-Ribose.svg|D et L [[Ribose]]
Image:DL-Arabinose.svg|D et L [[Arabinose]]
Image:DL-Xylose.svg|D et L [[Xylose]]
Image:DL-Lyxose.svg|D et L [[Lyxose]]
</gallery>
Le ribose est un constituant de l'[[Acide ribonucléique|ARN]], le [[désoxyribose]] est un constituant de l'[[Acide désoxyribonucléique|ADN]].
==Cétopentoses==
Les cétopentoses ont 2 centres chiraux et donc 4 stéréoisomères possibles, [[Ribulose]] (ou Arabulose) (D et L) et [[Xylulose]] (ou Lyxulose) (D et L).
===Structure des cétopentoses ([[projection de Fischer]])===
<gallery>
Image:DL-Ribulose.svg|D et L [[Ribulose]]
Image:DL-Xylulose.svg|D et L [[Xylulose]]
</gallery>
==Réactivité==
Les groupements fonctionnels aldéhyde et cétone de ces hydrates de carbone réagissent avec les groupements fonctionnels [[hydroxyle]] pour former des groupements [[hémiacétal]] [[intramoléculaire]]s ou [[hémicétal]]s, respectivement. La structure cyclique résultante s'apparente aux [[furane]]s, et est appelée [[furanose]]. Le cycle s'ouvre et se ferme spontanément, rendant ainsi la rotation possible autour de la liaison entre le groupement carbonyle et l'atome voisin de carbone - fournissant ainsi deux configurations distinctes (α and β). Ce processus s'appelle [[mutarotation]].
== Voir aussi ==
* [[triose]], [[tétrose]], [[hexose]]
* [[ose]], [[diholoside]]
==Liens externes==
* [http://www.up.univ-mrs.fr/~wabim/d_polycops/d_tele_bioch/glucides.pdf Cours sur les glucides] {{pdf}}
* {{en}} [http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/2carb/ Nomenclature des sucres]
{{Glucides}}
{{Portail|Biochimie|chimie}}
[[Catégorie:Pentose|*]]
[[ar:بنتوز]]
[[cs:Pentosa]]
[[cy:Pentos]]
[[da:Pentose]]
[[de:Pentosen]]
[[en:Pentose]]
[[eo:Pentozo]]
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[[fi:Pentoosi]]
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