Perchloroéthylène 177826 30538111 2008-06-11T16:10:34Z Phe 3086 Révocation des modifications de [[Special:Contributions/217.167.239.65|217.167.239.65]] (retour à la dernière version de [[User:Phe|Phe]]) {{Chimiebox général| nom = Perchloroéthylène | image = Tetrachloroethylene.svg | tailleimage = 200 | commentaire = | formule = C<sub>2</sub>Cl<sub>4</sub> | nom scientifique = tétrachloroéthylène | CAS = [127-18-4] | apparence = liquide incolore }} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 165,8 g/mol}} {{Chimiebox physique température fusion|-19 °C (254 K) }} {{Chimiebox physique température vaporisation| 121,1 °C (394 K)}} {{Chimiebox physique solubilité| 0,150 g/l (20 °C,eau)<br/>soluble dans<br/>l'éthanol,l'acetone,<br/>le diéthyléther,<br/>le benzène,<br/> miscible avec<br/>le chloroforme}} {{Chimiebox physique densité| 1,622 , liquide}} {{Chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique viscosité|0,89 cP at 25 °C }} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante|19 hPa (20 °C) }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = | solide = | liquide = | }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = | solide = | liquide = }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique|}} {{Chimiebox thermo chaleur latente}} {{Chimiebox thermo point critique|}} {{Chimiebox thermo point triple|}} {{Chimiebox thermo fin}} <!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | inhalation= | peau= | yeux= | ingestion = | autre= }} <!-- fin chimiebox précautions --> {{Chimiebox fin}} Le '''perchloroéthylène''' ou '''tétrachloroéthylène''' est un composé chimique de formule Cl<sub>2</sub>C=CCl<sub>2</sub>. Il est parfois appelé simplement perchlo. Ce [[solvant]] est utilisé pour le [[nettoyage à sec]] de tissus et pour [[dégraissant|dégraisser]] des [[métal|métaux]]. ==Propriétés== À température ambiante, c'est un liquide ininflammable et inexplosible. Il s'évapore facilement dans l'air et a une odeur âcre. La plupart des gens peuvent sentir le perchloroéthylène dans l'air à partir d'une concentration d' 1 ppm (partie par million). Certaines personnes peuvent le sentir à une concentration encore plus basse. Le perchloroéthylène est quasiment insoluble dans l'[[eau]] mais miscible dans la plupart des [[solvant]]s organiques. Il est [[lipophile]] (attiré par la graisse) et dissout des substances telles que graisses, [[huile]]s ou [[Résine (végétale)|résines]]. Sa température de [[fusion (physique)|fusion]] est de -22°C et sa température d'[[ébullition]] de 121°C. Il peut réagir violemment avec les métaux alcalins ou alcalino-terreux, les [[alcali]]s ([[soude]] et [[potasse]]) et l'[[aluminium]]. ==Histoire== Le perchloroéthylène a été synthétisé pour la première fois en [[1821]] par [[Michael Faraday]]. Il a chauffé de l'[[hexachloroéthane]] jusqu'à ce qu'il se décompose en perchloroéthylène et en [[chlore]]. [[Image:Tetrachloroethylene-3D-vdW.png|thumb|left|200px|modèle 3D]] ==Production== La plupart du perchloroéthylène est produit à partir de l'[[éthylène]] en passant par le 1,2-dichloroéthane. Quand du 1,2-dichloroéthane (ClCH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>Cl) est chauffé à 400°C avec du [[chlore]] (Cl<sub>2</sub>), du perchloroéthylène est obtenu selon la [[réaction chimique|réaction]] suivante : ClCH<sub>2</sub>-CH<sub>2</sub>Cl + 3Cl<sub>2</sub> --> Cl<sub>2</sub>C=CCl<sub>2</sub> + 4HCl Cette réaction peut être [[catalyse|catalysée]] par un mélange de [[chlorure de potassium]] et de [[chlorure d'aluminium]], ou par du [[charbon actif]]. Le [[trichloroéthylène]] est le principal sous-produit de cette réaction. Le perchloroéthylène et le [[trichloroéthylène]], qui est également un solvant commercialisé, sont collectés ensemble puis séparés par [[distillation]]. Il existe un autre procédé d'obtention moins courant à partir d'[[hydrocarbure]]s légers partiellement chlorés, sous-produits de processus chimiques. Quand ces composés sont chauffés en présence de chlore en excès, ils donnent un mélange de perchloroéthylène, de [[tétrachlorure de carbone]] et de [[chlorure d'hydrogène]]. ==Utilisation== En général, le perchloroéthylène est utilisé comme [[solvant]]. La plupart des composés [[organique]]s se dissolvent dans le perchloroéthylène. Le perchloroéthylène est le solvant le plus couramment utilisé pour le [[nettoyage à sec]]. Il sert aussi à dégraisser les pièces [[métal]]liques dans les industries [[automobile]] et métallurgique. On le trouve également dans quelques produits de consommation comme des solvants pour la peinture ou pour enlever les taches. Avant leur interdiction, le perchloroéthylène servait à la fabrication de réfrigérants au [[fréon]]. === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]] === Le perchloroéthylène est absorbé par inhalation, par voie orale et par la peau (quand il est sous forme liquide). Il est toxique pour le système nerveux et le rein. L'exposition au tétrachloroéthylène peut causer une irritation des voies respiratoires et des yeux, des vertiges, nausées, maux de tête et pertes de mémoire, une somnolence et cela peut aller jusqu'à la perte de connaissance et la mort. [[Image:Hazard_X.svg|120px|rigth|thumb|'''Xn-Nocif''']] [[Image:Hazard_N.svg|120px|rigth|thumb|'''N-Dangereux pour l'environnement''']] {{loupe |Signalisation des substances dangereuses}} {| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="background: #FFFFFF;" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; margin-left: auto; margin-right: auto;" ! bgcolor="#FFDEAD" colspan="2" | '''Exposé des risques et mesures de sécurité''' |- | '''S: 2''' | Conserver hors de la portée des enfants.. |- | '''S: 23''' | Ne pas respirer les vapeurs. |- | '''S 36/37 ''' | Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. |- | ''' ''' |Etiquetage CE. |- |} Le perchloroéthylène est probablement cancérigène pour l'homme. Des Pays comme le [[Danemark]] ou certains états américains notamment la [[Californie]] limitent drastiquement son utilisation. Celle-ci a mis en place une règlementation stricte qui va jusqu'à l'interdiction totale de son utilisation d'ici 2020.<ref>Ophélie Neiman, Les risques de «cancer du pressing» sous-évalués en France, 22 mai 2007 (page consultée le 22 mai 2007) < http://www.rue89.com/2007/05/14/le_cancer_du_pressing > </ref> Lors de l'ouverture du hublot d'une machine de nettoyage à sec, les vapeurs de perchloroéthylène s'échappent de la machine. Les personnes travaillant ou habitant au dessus d'un pressing sont exposées à ces vapeurs. Il est recommandé de bien aérer les textiles qui ont été nettoyés à sec. En cas de contact du perchloréthylène avec la [[peau]] ou les yeux, rincer à grande eau et consulter un médecin. ==Effets sur l'environnement== Le perchloroéthylène est dangereux pour l'environnement. Rejeté dans l'eau ou l'air, il se dégrade très lentement. Les machines de nettoyage à sec laissent échapper des vapeurs de perchloréthylène dans l'air et produisent des boues chargées de perchloréthylène qui peuvent être recyclées mais partent souvent dans les égouts. Rejeté dans l'eau, le perchloréthylène perturbe le fonctionnement des stations d'épuration et est [[toxique]] pour les organismes aquatiques.<ref>http://www.univ-fcomte.fr/download/ufr_st/document/masters/docs_ess/m2/bioremediation</ref> Ce solvant fait partie des [[composé organique volatil|composés organiques volatils]] (COV) : il intervient dans la production d'ozone à basse atmosphère. ==Notes== <references/> ==Liens externes== *{{fr}}[http://www2.ac-rennes.fr/testcrdp/enseigntech/site_habillement/pressing/traitement/perchlo.pdf Fiche perchoréthylène] *{{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0076.html Fiche internationale de sécurité]] {{portail chimie}} [[Catégorie:Halogénure organique]] [[Catégorie:Solvant]] [[Catégorie:Entretien des textiles]] [[bg:Тетрахлороетен]] [[de:Tetrachlorethen]] [[en:Tetrachloroethylene]] [[id:Tetrakloroetilena]] [[it:Tetracloroetene]] [[ja:テトラクロロエチレン]] [[nl:Perchloorethyleen]] [[pl:Tetrachloroeten]] [[sv:Perkloretylen]] [[zh:四氯乙烯]]