Peroxyde d'acétone
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2008-07-03T21:57:07Z
Jerem017
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/* Chimie */
{{Chimiebox général
|nom = Peroxyde d'acétone
|image = Acetone peroxide.png
|tailleimage = 200
|commentaire = Structure du peroxyde d'acétone
|formule = C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>4</sub> ([[dimère]])<br/>
C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>O<sub>6</sub> (trimère) <br /> {{fchim|C|12|H|24|O|8}} (tétramère)
|nom scientifique = 3,3,6,6-tetramethyl<br>-1,2,4,5-tetraoxane<br>(dimère)<br>3,3,6,6,9,9-hexamethyl<br>-1,2,4,5,7,8<br>-hexaoxacyclononane<br>(trimère)
|CAS = 17088-37-8
|ATC =
|apparence = poudre blanche, <br /> cristaux monocliniques, <br /> odeur âcre
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 148,157 [[gramme|g]]/[[mole (unité)|mol]] (dimère)<br>222,24 g/mol (trimère)}}
{{Chimiebox physique température fusion| 91°C}}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 130°C }}
{{chimiebox physique solubilité| Insoluble dans l'[[Molécule d'eau|eau]]; <br /> Peu soluble dans l'[[éthanol]], <br /> l'[[isopropanol]], la [[glycérine]], <br /> l'[[acide acétique glacial]]; <br /> Soluble dans l'[[acétone]], <br />l'[[éther]], l'[[acétate d'éthyle]], <br />l'[[hexane]], le [[benzène]] }}
{{chimiebox physique densité|1,18}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{chimiebox précautions
| classification = <center> E [[Image:Hazard_E.svg|50px]] </center>
| r =
| s =
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
| autre =
}}
{{Chimiebox fin}}
[[Image:acetone_peroxide.jpg|250px|right|thumb|Peroxyde d'Acétone (poudre)]]
[[Image:acetone-peroxide-trimer-3D-balls.png|thumb|right|250px|Peroxyde d'Acétone (représentation 3D)]]
Le '''peroxyde d'acétone''' est un [[explosif]] primaire découvert en 1895 par R. Wolffenstein.
C'est une famille de molécules instables constituées de peroxydes organiques cycliques.
On le rencontre le plus souvent sous la forme d'une poudre blanche cristalline, il est doté d'une odeur âcre caractéristique.
== Chimie ==
De fabrication simple, il peut être obtenu à partir d’[[eau oxygénée]] (peroxyde d'hydrogène) et d’[[acétone]] (propanone). L’[[acide chlorhydrique]], l'[[acide sulfurique]] ou encore le [[Chlorure d'étain IV|Chlorure d'étain (IV)]] servent à catalyser la réaction qui doit se faire à froid. L'obtention du précipité (des cristaux blancs) se fait par une réaction fortement exothermique. Les molécules contiennent dans leur cycle des liaisons peroxydes, ce qui explique l'instabilité du produit.
Le catalyseur employé lors de la fabrication détermine la proportion des molécules produites.
Le peroxyde d'acétone existe sous plusieurs formes oligomères cycliques dont les formules chimiques sont:
* C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>4</sub> (diperoxyde d'acétone)
* C<sub>9</sub>H<sub>18</sub>O<sub>6</sub> (triperoxyde d'acétone)
* C<sub>12</sub>H<sub>24</sub>O<sub>8</sub> (tetraperoxyde d'acétone)
Le produit connu sous le nom de péroxyde d'acétone contient majoritairement la forme trimère cyclique, le triperoxyde de tricycloacétone (en anglais TATP:'''''t'''ri'''a'''cetone '''t'''ri'''p'''eroxide'' ou TCAP: '''''t'''ri'''c'''yclic'''a'''ceton'''p'''eroxide'' ). Cette molécule est métastable et se décompose lentement en diperoxyde d'acétone qui est moins stable vis à vis de sa décomposition explosive que la forme trimère. Cette baisse de stabilité est en partie explicable par des contraintes structurales accrues chez la forme dimère par rapport au trimère, notamment en ce qui concerne les angles de liaisons des atomes d'oxygène inclus dans le cycle des molécules. C'est une raison supplémentaire pour éviter de stocker ce produit pendant une longue durée.
== Explosion ==
Le peroxyde d'acétone est extrêmement instable, il est très sensible au choc et à la friction.
L’explosion de 10 grammes de peroxyde d'acétone produit 250 cm³ de gaz alors que le [[Trinitrotoluène|TNT]] en produit 285.
Sa vitesse de détonation est de 5290 m/s pour un échantillon de 15 mm de diamètre et 3065 m/s pour 6,3 mm.
Les tests conventionnels avec des diamètres d'environ 30 mm fournissent des vitesses proches de 5300 m/s.[A vérifier]
Une caractéristique du peroxyde d'acétone est que son [[explosion]] est peu [[réaction exothermique|exothermique]], elle est dite [[Entropie|entropique]] car le principal facteur favorisant sa réaction de décomposition est la création d'entropie.
Non confiné, c'est un [[explosif soufflant]], il produit alors une violente flamme (mais détone s'il est initié par une onde de choc).
Il peut aussi être mélangé avec d'autres produits: [[plastifiant]], [[poudre à canon|poudre sans fumée]]... ce qui lui permet d'exploser sans être confiné. Il devient alors un [[explosif brisant]] et produit une détonation.
Note : même les explosifs industriels comme la [[nitroglycérine]] ou le TNT brûlent dans certains cas s'ils sont mis à feu par une flamme
Il faut mettre quelques réserves aux propos précédents car les caractéristiques de cet explosif dépendent avant tout de la méthode de fabrication. La méthode la plus simple avec un catalyseur à l'acide chlorhydrique ou sulfurique à froid, donne la formule trimère dont la sensibilité est proche de celle du [[fulminate de mercure]] (un choc violent est requis). Mais ce produit est très sensible à la friction (accidents fréquents !).
Il a tendance à s'évaporer et doit être conservé dans de l'eau ou un mélange stabilisant pour plus de sécurité.
== Utilisation ==
Cet explosif, extrêmement instable, est facile à fabriquer avec des moyens artisanaux. Il est surtout utilisé par les [[terroriste]]s [[kamikaze]]s. Ce fut le cas, par exemple, lors d'un attentat raté par [[Richard Reid]] durant le vol Paris-Miami d'[[American Airlines]] (les fameuses chaussures piégées) en décembre 2001.
Il est régulièrement utilisé par les terroristes du [[Hamas]]. 60 kg de TATP ont été retrouvés à Londres en août 2006. Un jeune homme est mort en France en octobre 2006 lors de l'explosion d'une quantité moyenne de peroxyde d'acétone confiné dans un tube. En 2004, la voiture du préfet [[Aïssa_Dermouche|Aïssa Dermouche]] fut détruite par du TATP à Nantes.
Le 28 mai 2008, un homme de 29 ans se blesse gravement à son domicile, alors qu'il manipulait du TATP<ref>[http://www.lefigaro.fr/actualite-france/2008/05/28/01016-20080528ARTFIG00296-un-homme-se-fait-sauter-avec-un-engin-explosif.php Le Front antiradar peut-être démantelé]</ref>. De son propre aveu membre du [[Fraction nationaliste armée révolutionnaire|FNAR]] (Front National Anti-Radar)
== Notes et références ==
{{Références}}
== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Acétone]]
* [[peroxyde]]
* [[Liste de composés explosifs]]
=== Liens et documents externes ===
*
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Peroxyde organique]]
[[Catégorie:Explosif]]
[[bg:Ацетонов пероксид]]
[[cs:Peroxidy acetonu]]
[[da:Acetoneperoxid]]
[[de:Acetonperoxid]]
[[en:Acetone peroxide]]
[[es:Peróxido de acetona]]
[[fi:Asetoniperoksidi]]
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[[sv:Acetonperoxid]]
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[[zh:三過氧化三丙酮]]