Phénol (groupe)
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{{Voir homonymes|Phénol}}
{{ébauche|chimie}}
[[Image:Phenol.svg|thumb|120px|right|Le phénol - Le plus simple des composés phénoliques]]
En [[chimie organique]], les '''phénols''' sont des [[composé chimique|composés chimiques]] [[molécule aromatique|aromatiques]] portant une fonction [[hydroxyle]] -OH. Les dérivés portant plusieurs fonctions -OH sont appelés des polyphénols.
== Origine ==
Ce sont des alcools aromatiques qui proviennent des végétaux. Les phénols simples, déchets du métabolisme végétal, sont assemblés en [[polyphénols]] comme la [[lignine]]. Les composés phénoliques définissent un ensemble de substances que l’on a appelées pendant longtemps " matières tannoïques " d’une façon générale et imprécise parce qu’on ne connaissait pas, avec suffisamment de précision, la nature de ces substances. Il y a quatre principales familles de composés phénoliques : les acides-phénols, les flavones, les [[anthocyane]]s, les [[tanin]]s.
==Propriétés acido-basiques==
Les phénols sont plus acides que les alcools. En effet, un ion phénolate est stabilisé par résonance et est plus stable qu'un ion alcoolate. En effet, lors de la prise du proton du groupement hydroxyle, le doublet électronique est partagé sur quatre carbones; ainsi, la charge est délocalisée sur autant de carbones et l'ion est beaucoup plus stable que sur un alcool où la charge négative serait trop importante et s'approprierait le proton laissé immédiatement après.
Cet acide est toutefois un acide relativement faible; en conséquence, sa base conjuguée, l'ion phénolate, est une base très forte.
Les propriétés plus acides des phénols font en sorte qu'ils réagissent avec les bases fortes comme le NaOH (hydroxyde de sodium), comparativement aux alcools. Ainsi, cette propriété peut être utilisée pour séparer un mélange d'alcool et de phénol.
[[Image:Resonance_phenolate.JPG]]
== Nomenclature ==
Les éléments de base de la famille portent des noms d'usage :
* le terme le plus simple porte le nom de [[phénol (molécule)|phénol]] :
== Composés phénolés==
Citons pour mémoire quelques autres composés phénolés :
* Le [[Phénol (molécule)|phénol]], le composé de base du groupe, utilisé comme [[désinfectant]] et pour la [[synthèse chimique]].
* L'[[acide salicylique]], un [[médicament]] [[analgésique]], [[antipyrétique]] et [[anti-inflammatoire]], précurseur de l'[[acide acétylsalicylique|aspirine]].
<!--
* [[Propofol]], a short-acting intravenous [[Anesthesia|anesthetic]] agent.-->
* Les [[cannabinoïde]]s, constituants actifs du ''[[cannabis]]''.
* La [[psilocybine]], un [[alcaloïde]] [[hallucinogène]] des [[champignon]]s ''[[Psilocybe]]''.
* La [[capsaïcine]], le composé corrosif du [[piment du Chili]].
* La [[tyrosine]], un [[acide aminé]].
* Les [[neurotransmetteur]]s [[sérotonine]], [[dopamine]], [[adrénaline]] et [[noradrénaline]].
* Le [[DOPA|levodopa]], un [[médicament]] qui traite la [[maladie de Parkinson]].
<!--
* L'[[eugénol]], le constituant principal de l'[[huile essentielle]] des [[clove]].
* [[Chavibetol]] from [[betel]].-->
* L'[[estradiol]] et les autres [[œstrogène]]s.
* Le [[diéthylstilbestrol]], un estrogène de synthèse à structure de [[stilbène]].
* Le [[salicylate de méthyle]], le constituant principal de l'essence de [[wintergreen]].
* Le [[gaïacol]] (2-méthoxyphénol) du [[café]] [[torréfié]], du [[whisky]] et de la [[fumée]] qui a une [[saveur]] de fumée et qui, indutriellement, est l'intermédiare de synthèse de la [[vanilline]].
<!--
* [[Raspberry ketone]] a compound with an intense [[raspberry]] smell.
* [[Gallic acid]], found in [[gallnuts]].-->
* Les [[polyphénol]]s comme les [[flavonoïde]]s et les [[tannin]]s.
* Les [[chlorophénol]]s comme le 2,4-dichlorophénol<!--
* L'[[orthophényl phénol]], a [[fungicide]] used for waxing [[citrus fruit]]s.-->
* L'[[acide picrique]], un [[explosif]].
* Des [[indicateur de pH|indicateurs de pH]] : [[phénolphtaléine]], [[rouge de phénol]], [[bleu de bromothymol]], [[thymolphtaléine]] et [[bleu de bromophénol]].
<!--
* [[4-Nonylphenol]], a breakdown product of [[detergents]] and [[nonoxynol-9]].
* Le [[thymol]] (2-isopropyl-5-méthyl phénol), un [[antiseptique]] utilisé comme [[bain de bouche]].
* Les [[crésol]]s from [[coal tar]] and [[creosote]].
* Le [[BHT]] (butylated hydroxytoluene), a fat-soluble [[antioxidant]] and [[food additive]].
* ''... and many more.''
-->
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Phénol|*]]
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