Phénol (molécule) 331003 29722540 2008-05-19T09:32:19Z PaulHuxe 48041 orthographe ; couleur {{Ébauche|composé chimique}} {{Voir homonymes|Phénol}} {{Chimiebox général| nom = phénol | image = Phenol.svg | tailleimage = 160 | commentaire = structure du phénol | formule = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH | nom scientifique = Phénol | CAS = 108-95-2 | ATC = | apparence = solide blanc et cristallin }} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 94,11}} {{Chimiebox physique température fusion| 40,9 °C}} {{Chimiebox physique température vaporisation|181,8 °C}} {{chimiebox physique solubilité|9,8 g/100 ml d'eau}} {{chimiebox physique densité|1.07}} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation| 715 °C}} {{chimiebox physique point d'éclair|79 °C}} {{chimiebox physique propriété spéciale|[[Acidité]] (pKa<sub>PhOH<sub>2</sub><sup>+</sup>/PhOH</sub>)|- 6.4}} {{chimiebox physique propriété spéciale|[[Acidité]] (pKa<sub>PhOH/PhO<sup>-</sup></sub>)|9.95}} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox fin}} Le '''phénol''', appelé aussi '''''hydroxybenzène''''', '''''acide phénique''''', ou encore '''''acide carbolique''''', est composé d'un cycle aromatique benzènique ([[hydrocarbure aromatique]]) et d'une fonction [[hydroxyle]]. C'est la plus simple molécule de la famille des [[Phénol (groupe)|phénols]]. ===Représentations=== <gallery> Image:Phenol-3D-vdW.png|modèle compact Image:Phenol-3D-balls.png|modèle boules et bâtonnets </gallery> ==Origine== Découvert à l'état impur par [[Johann Rudolf Glauber]] en [[1650]] à partir de la [[distillation]] du [[goudron]] de [[houille]]. Il le décrit comme "''une huile vive et rouge de sang qui assèche et guérit tous les ulcères humides''". En [[1834]], [[Friedrich Ferdinand Runge]] parvient à l'isoler et le nomme alors ''acide carbolique''. Il fut [[synthèse chimique|synthétisé]] et manufacturé en [[1889]] par la firme [[BASF]]. == Énol == Le phénol est aussi un [[énol]] (dérivé alcoolique possédant un fonction alcène). Il est la forme [[tautomère]] de la cyclohéxa-2,4-diènone. Mais contrairement à la majorité des énols, il est la forme la plus stable comparé à sa [[cétone]] tautomère, stabilité due en majorité à la présence d'un cycle [[Hydrocarbure aromatique|aromatique]] non présent dans la cétone correspondante. <center>[[Image: Équilibre_céto-énolique_du_phénol.GIF]]</center> == Propriétés physiques == Le phénol a une constante molale cryoscopique de 6,84°C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,54°C∙kg/mol. De couleur blanche à l'état pur, il a tendance à s'oxyder légèrement au contact de l'air pour donner des traces de quinones qui le colorent en rose, puis en rouge ==Production== * En 2005, le phénol a été produit à hauteur de 8 800 000 T dans le monde dont 26 % aux USA et 2 % en France. Le principal producteur est INEOS Phenol <ref>{{en}}[http://www.ineosphenol.com/ Site institutionnel]</ref>(Royaume Uni) avec une capacité de production de 1 600 000 T<ref>[http://www.sfc.fr/donnees/orga/cumene/texcum.htm Données sur la production industrielle de phénol]</ref>. * Le phénol est produit aujourd'hui à plus de 85% par synthèse à partir du [[cumène]]. Ce procédé mis aux point en 1944 par Hock et Lang est utilisé depuis les années 1950. Son avantage réside dans sa simplicité de mise en oeuvre, son bon rendement (90%) et le fait d'obtenir phénol et [[acétone]] à partir du cumène disponible en grande quantité par [[pétrochimie]]. Il consiste en une [[oxydation]] du cumène par l'air fournissant l'hyperoxyde de cumyle en tant qu'intermédiaire qui en milieu acide aqueux fournit le phénol et l'acétone. ==Utilisation== * Intermédiaire important pour de nombreuses [[synthèse chimique|synthèse]]s de produits pharmaceutiques voir [[Phénol (groupe)]] * En [[parfumerie]]: [[thymol]], estragol,[[eugénol]], [[vanilline]] etc .. * En [[médecine]], il est surtout utilisé comme [[antiseptique]] puissant. * En [[biologie moléculaire]], le phénol est utilisé pour éliminer les [[protéine]]s dans les protocoles d'[[extraction d'ADN|extraction d'acides nucléiques]] * Préparation de la [[phénolphtaléine]] : un indicateur de pH bien connu des chimistes. * Par action du chlore gazeux sur le phénol, on obtient des [[chlorophénol]]s, tels le [[2,4,6-trichlorophénol]]. * Utilisé en entomologie pour la conservation des planche d'insectes contre les moisissures. == Sécurité == Le phénol est fortement corrosif pour les organismes vivants. Il est à noter que même une solution aqueuse à 1% génèrera des irritations sévères. Les brulures au phénol sont très douloureuses et longues à guérir. De plus, elles peuvent être suivies de complications graves pouvant mener à la mort de part la toxicité de ce composé et sa capacité à pénétrer dans l'organisme en traversant la peau. == Notes et références == <references /> {{portail chimie}} [[Catégorie:Phénol]] [[Catégorie:Antiseptique]] [[bg:Фенол]] [[ca:Fenol]] [[cs:Fenol]] [[da:Fenol]] [[de:Phenol]] [[el:Φαινόλη]] [[en:Phenol]] [[eo:Fenolo]] [[es:Fenol]] [[fi:Fenoli]] [[fo:Phenol]] [[gl:Fenol]] [[he:פנול]] [[hu:Fenol]] [[id:Fenol]] [[it:Fenolo]] [[ja:フェノール]] [[ko:페놀]] [[lv:Fenols]] [[nl:Fenol]] [[no:Fenol]] [[pl:Fenol]] [[pt:Fenol]] [[ro:Fenol]] [[ru:Фенол]] [[scn:Àcitu fènicu]] [[sk:Fenol]] [[sl:Fenol]] [[sq:Fenolet]] [[sv:Fenol]] [[tr:Fenol]] [[uk:Фенол]] [[vi:Phenol]] [[zh:苯酚]]