Phénol (molécule)
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29722540
2008-05-19T09:32:19Z
PaulHuxe
48041
orthographe ; couleur
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Voir homonymes|Phénol}}
{{Chimiebox général|
nom = phénol |
image = Phenol.svg |
tailleimage = 160 |
commentaire = structure du phénol |
formule = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH |
nom scientifique = Phénol |
CAS = 108-95-2 |
ATC = |
apparence = solide blanc et cristallin
}}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 94,11}}
{{Chimiebox physique température fusion| 40,9 °C}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|181,8 °C}}
{{chimiebox physique solubilité|9,8 g/100 ml d'eau}}
{{chimiebox physique densité|1.07}}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation| 715 °C}}
{{chimiebox physique point d'éclair|79 °C}}
{{chimiebox physique propriété spéciale|[[Acidité]] (pKa<sub>PhOH<sub>2</sub><sup>+</sup>/PhOH</sub>)|- 6.4}}
{{chimiebox physique propriété spéciale|[[Acidité]] (pKa<sub>PhOH/PhO<sup>-</sup></sub>)|9.95}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox fin}}
Le '''phénol''', appelé aussi '''''hydroxybenzène''''', '''''acide phénique''''', ou encore '''''acide carbolique''''', est composé d'un cycle aromatique benzènique ([[hydrocarbure aromatique]]) et d'une fonction [[hydroxyle]]. C'est la plus simple molécule de la famille des [[Phénol (groupe)|phénols]].
===Représentations===
<gallery>
Image:Phenol-3D-vdW.png|modèle compact
Image:Phenol-3D-balls.png|modèle boules et bâtonnets
</gallery>
==Origine==
Découvert à l'état impur par [[Johann Rudolf Glauber]] en [[1650]] à partir de la [[distillation]] du [[goudron]] de [[houille]]. Il le décrit comme "''une huile vive et rouge de sang qui assèche et guérit tous les ulcères humides''". En [[1834]], [[Friedrich Ferdinand Runge]] parvient à l'isoler et le nomme alors ''acide carbolique''. Il fut [[synthèse chimique|synthétisé]] et manufacturé en [[1889]] par la firme [[BASF]].
== Énol ==
Le phénol est aussi un [[énol]] (dérivé alcoolique possédant un fonction alcène). Il est la forme [[tautomère]] de la cyclohéxa-2,4-diènone. Mais contrairement à la majorité des énols, il est la forme la plus stable comparé à sa [[cétone]] tautomère, stabilité due en majorité à la présence d'un cycle [[Hydrocarbure aromatique|aromatique]] non présent dans la cétone correspondante.
<center>[[Image: Équilibre_céto-énolique_du_phénol.GIF]]</center>
== Propriétés physiques ==
Le phénol a une constante molale cryoscopique de 6,84°C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,54°C∙kg/mol.
De couleur blanche à l'état pur, il a tendance à s'oxyder légèrement au contact de l'air pour donner des traces de quinones qui le colorent en rose, puis en rouge
==Production==
* En 2005, le phénol a été produit à hauteur de 8 800 000 T dans le monde dont 26 % aux USA et 2 % en France. Le principal producteur est INEOS Phenol <ref>{{en}}[http://www.ineosphenol.com/ Site institutionnel]</ref>(Royaume Uni) avec une capacité de production de 1 600 000 T<ref>[http://www.sfc.fr/donnees/orga/cumene/texcum.htm Données sur la production industrielle de phénol]</ref>.
* Le phénol est produit aujourd'hui à plus de 85% par synthèse à partir du [[cumène]]. Ce procédé mis aux point en 1944 par Hock et Lang est utilisé depuis les années 1950. Son avantage réside dans sa simplicité de mise en oeuvre, son bon rendement (90%) et le fait d'obtenir phénol et [[acétone]] à partir du cumène disponible en grande quantité par [[pétrochimie]]. Il consiste en une [[oxydation]] du cumène par l'air fournissant l'hyperoxyde de cumyle en tant qu'intermédiaire qui en milieu acide aqueux fournit le phénol et l'acétone.
==Utilisation==
* Intermédiaire important pour de nombreuses [[synthèse chimique|synthèse]]s de produits pharmaceutiques voir [[Phénol (groupe)]]
* En [[parfumerie]]: [[thymol]], estragol,[[eugénol]], [[vanilline]] etc ..
* En [[médecine]], il est surtout utilisé comme [[antiseptique]] puissant.
* En [[biologie moléculaire]], le phénol est utilisé pour éliminer les [[protéine]]s dans les protocoles d'[[extraction d'ADN|extraction d'acides nucléiques]]
* Préparation de la [[phénolphtaléine]] : un indicateur de pH bien connu des chimistes.
* Par action du chlore gazeux sur le phénol, on obtient des [[chlorophénol]]s, tels le [[2,4,6-trichlorophénol]].
* Utilisé en entomologie pour la conservation des planche d'insectes contre les moisissures.
== Sécurité ==
Le phénol est fortement corrosif pour les organismes vivants. Il est à noter que même une solution aqueuse à 1% génèrera des irritations sévères.
Les brulures au phénol sont très douloureuses et longues à guérir. De plus, elles peuvent être suivies de complications graves pouvant mener à la mort de part la toxicité de ce composé et sa capacité à pénétrer dans l'organisme en traversant la peau.
== Notes et références ==
<references />
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Phénol]]
[[Catégorie:Antiseptique]]
[[bg:Фенол]]
[[ca:Fenol]]
[[cs:Fenol]]
[[da:Fenol]]
[[de:Phenol]]
[[el:Φαινόλη]]
[[en:Phenol]]
[[eo:Fenolo]]
[[es:Fenol]]
[[fi:Fenoli]]
[[fo:Phenol]]
[[gl:Fenol]]
[[he:פנול]]
[[hu:Fenol]]
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[[lv:Fenols]]
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[[no:Fenol]]
[[pl:Fenol]]
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[[ro:Fenol]]
[[ru:Фенол]]
[[scn:Àcitu fènicu]]
[[sk:Fenol]]
[[sl:Fenol]]
[[sq:Fenolet]]
[[sv:Fenol]]
[[tr:Fenol]]
[[uk:Фенол]]
[[vi:Phenol]]
[[zh:苯酚]]