Phénylhydrazine
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2008-05-18T20:55:20Z
Hercule
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{{ébauche|médecine|composé chimique}}
<!-- début chimiebox général -->
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nom = Phénylhydrazine |
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commentaire = |
formule = {{fchim li|C|6|H|8|N|2}}|
nom scientifique = Phénylhydrazine |
CAS = 100-63-0 |
ATC = |
apparence =
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|-
|Autre noms|| Hydrazinobenzène
|-
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 108,14 g/mol}}
{{Chimiebox physique température fusion| 18-20°C}}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 137-138°C à 18mmHg}}
{{Chimiebox physique solubilité| }}
{{Chimiebox physique densité| 1,099g/cm³}}
{{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| }}
{{Chimiebox physique point d'éclair| 89°C }}
{{Chimiebox physique limites d'explosivité| }}
{{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| }}
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{{Chimiebox physique constante d'acidité| }}
{{Chimiebox physique propriété spéciale| | }}
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<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie -->
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<!-- fin chimiebox thermo - début chimiebox précautions -->
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| r= 45-23/24/25.1-36/38-43-<br/>48/23/24/25.1-50-68
| s= 53.1-45-61
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<!-- fin chimiebox précautions -->
{{Chimiebox fin}}
La '''phényhydrazine''' est un agent chimique ayant pour effet de causer une [[hémolyse]] brutale, c'est-à-dire une destruction des [[globule rouge|globules rouges]], lorsqu'il est introduit dans la circulation. On s'en servait autrefois pour traiter la [[polyglobulie]]<ref>Les cahiers d'hématologie. Université Laval. Pierre F. Leblond</ref>.
== Synthèse ==
La phénylhydrazine est obtenue par réduction de l'ion phényldiazonium à l'aide d'un sulfite.
De l'aniline est d'abord dissoute lentement dans 2,5 équivalents d'acide chlorhydrique à 37% dilué avec le même volume de glace.
La solution de chlorhydrate d'aniline ainsi préparée est diazotée par une solution à env. 30%d'un équivalent de nitrite de sodium en maintenant la température proche de 0°C.
Cette solution azoïque est versée rapidement sur une solution saturée de 2,25 équivalents de sulfite de sodium préalablement refroidie à 5°C. La solution devient orange-rouge. Elle est chauffée progressivement à 60-70°C.
2,5 équivalents d'acide chlorhydrique à 37% sont ajoutés. La solution doit alors être acide. La solution est maintenue à 60-70°C plusieurs heures et se décolore progressivement.
Un volume d'acide chlorhydrique correspondant à un tiers de celui de la solution est ajouté puis la préparation est laissée refroidir à température ambiante puis à 0°C dans un bain de glace.
Le précipité jaune de chlorhydrate de phénylhydrazine est filtré sur büchner et séché à l'air ou dans un dessiccateur sur de l'acide sulfurique.
La phénylhydrazine libre peut être préparée en basifiant le chlorhydrate avec un peu plus d'un équivalent de soude caustique 25%. La phénylhydrazine est extraite avec deux portions suffisantes d'un solvant (éther ou toluène), les phases organiques réunies sont séchées sur des pastille de soude caustique ou de la potasse anhydre puis filtré sur plissé.
Le solvant est distillé, puis le vide de la trompe à eau est progressivement établi. La phénylhydrazine est fractionnée 137-138°C à 18mmHg.
La phénylhydrazine obtenue est une huile jaune se solidifiant par refroidissement. Rendement: 55-80%.
== Réactions ==
La phénylhydrazine forme des hydrazones avec les dérivés carbonylés dont le point de fusion est caractéristique. La 4-nitrophénylhydrazine et surtout la 2,4-dinitrophénylhydrazine sont utilisées.
Elle forme des osazones avec les sucres en présence d'acide acétique.
Les phénylhydrazones traitées par un acide (polyphosphorique) ou du chlorure de zinc conduisent à des indoles (Fischer).
<!-- Suggestion de présentation des annexes. Aide : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aide:Note -->
== Notes et références de l'article ==
* {{pdf}} {{en}} [http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV1P0442.pdf Organic Synthesis Coll. Vol. 1, p442 (1941)]
* {{de}} Gattermann-Wieland "Die Praxis des Organischen Chemikers", 35ème édition, Walter de Gruyter & Co, 1953, p256-7
== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[hydrazine]]
*
=== Liens et documents externes ===
* {{en}} [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=7516 Compound Summary: 7516] [[NCBI]] PubChem Database
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Hydrazine]]
[[Catégorie:Composé aromatique]]
[[de:Phenylhydrazin]]
[[en:Phenylhydrazine]]
[[fi:Fenyylihydratsiini]]
[[it:Fenilidrazina]]