Pipéridine 1866941 30618074 2008-06-13T20:30:55Z VolkovBot 198153 robot Ajoute: [[zh:哌啶]] {{ébauche|composé chimique|biochimie}} {{Chimiebox général| nom = Pipéridine| image = Piperidine.svg| tailleimage = 160| commentaire = Structure de la pipéridine| formule = {{fchim li|C|5|H|11|N}}| nom scientifique = Pipéridine| CAS = 110-89-4| apparence = liquide incolore }} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 85,15 g/mol}} {{Chimiebox physique température fusion| – 7 °C}} {{Chimiebox physique température vaporisation| 106 °C}} {{chimiebox physique solubilité| miscible dans l'eau}} {{chimiebox physique densité| 0,862}} {{chimiebox physique point d'éclair|16 °C}} {{chimiebox précautions| | inhalation= | peau= | yeux= | ingestion= | autre=c }} {{chimiebox fin}} La '''pipéridine''' est un composé organique de formule brute C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>N. C'est une [[Amine (chimie)|amine]] [[Hétérocycle|hétérocyclique]] avec un cycle à six atomes contenant cinq [[carbone]]s et un [[azote]]. Elle se présente sous la forme d'un liquide clair avec une odeur poivrée. Elle a des propriétés de [[Base (Chimie)|base]] faible et est souvent utilisée comme solvant en synthèse organique. La pipéridine est un motif structural présent dans de nombreux [[alcaloïde]]s comme la [[pipérine]] ou la [[quinine]], et c'est le principe actif du [[poivre]], dont elle tire son nom. On retrouve le motif structural correspondant à la pipéridine dans de nombreux produits pharmaceutiques comme le raloxifène ou le [[fentanyl]]. La pipéridine est inscrite au tableau II de la [[Convention contre le trafic illicite de stupéfiants et de substances psychotropes de 1988|convention des Nations Unies contre le trafic illicite des stupéfiants]], car c'est un [[précurseur]] utilisé dans la fabrication clandestine de la [[phencyclidine]] (PCP, phényl-cyclohéxyl-pipéridine). == Utilisations en [[biochimie]] == La pipéridine est utilisée dans la synthèse peptidique sur support solide dans la stratégie FMOC ((Fluorenyl-methoxy-carbonyl). Le groupement FMOC qui protège l'[[Amine (chimie)|amine]] de l'[[acide aminé]], est enlevé par β-élimination dans les conditions basiques obtenues en présence de pipéridine. Cette méthode de déprotection est orthogonale avec celle utilisée pour les chaînes latérales, qui sont protégées par des groupements labiles en conditions acides (par exemple BOC). Elle sert également dans la méthode de [[séquençage de l'ADN]] de Maxam et [[Walter Gilbert|Gilbert]]. Après modification chimique sélective des différents types de [[Base azotée|bases nucléotidiques]], la chaîne phosphodiester de l'ADN est coupée par l'action de la pipéridine. == Voir aussi== * [[Pyridine]] * [[Pipérazine]] {{Portail chimie}} [[Catégorie:Pipéridine| ]] [[de:Piperidin]] [[en:Piperidine]] [[fi:Piperidiini]] [[ja:ピペリジン]] [[nl:Piperidine]] [[pl:Piperydyna]] [[pt:Piperidina]] [[sv:Piperidin]] [[zh:哌啶]]