Polyacétylène 1454896 25434072 2008-01-27T20:24:27Z Grimlock 111208 /* Préparation */ Le '''polyacétylène''' (polyéthyne dans la nomenclature [[IUPAC]]) est un polymère organique dans lequel l'unité de répétition est l'éthyne : (C<sub>2</sub>H<sub>2</sub>)<sub>n</sub>. La haute conductivité électrique découverte pour ces polymères dans les années 1970 a accru l'intérêt sur l'utilisation des [[composé organique|composés organiques]] en [[micro-électronique]]. D'autres polyacétylènes avec des groupes [[alkyle]]s substituant les atomes d'[[hydrogène]]. ==Structure du polyacétylène== Le polymère est formé d'une longue chaîne d'[[atome]]s de [[carbone]] avec une alternance de liaisons simples et [[liaison covalente|liaisons doubles]], portant chacun un atome hydrogène. La structure schématique du polyacétylène est montrée ci-dessous. [[Image:Trans-(CH)n.png|400px||thumb|center|Segment de ''trans''-polyacétylène.]] On peut distinguer le ''trans-polyacétylène'', avec toutes les liaisons doubles en configuration [[trans]], du '''cis-polyacétylène''', où toutes les liaisons sont en configuration [[cis]]. Chaque atome d'hydrogène peut être remplacé par un [[groupe fonctionnel]]. ==Préparation== L'acétylène polymérise de façon similaire à l'[[éthylène]] : la [[polymérisation]] peut être effectuée par des [[initiateur]]s anioniques, cationiques ou radicalaires. Le polyacétylène n'est généralement pas préparé en polymérisant de l'[[acétylène]], qui est un gas très inflammable qui [[oligomère|oligomérise]] à fortes concentrations. La synthèse la plus courante utilise une polymérisation par [[métathèse des oléfines|ouverture de cycle]] (''ring-opening polymerization'' - ROMP - en anglais) de molécules comme le [[cyclooctatétraène]] et ses dérivées substitués.<ref>Jozefiak, T. H.; Ginsburg, E. J.; Gorman, C. B.; Grubbs, R. H.; Lewis, N. S."Voltammetric Characterization of Soluble Polyacetylene Derivatives Obtained from the Ring-Opening Metathesis Polymerization (ROMP) of Substituted Cyclooctatetraenes" Journal of the American Chemical Society 1993; volume 115, pages 4705-4713. DOI: 10.1021/ja00064a035</ref>{{,}}<ref>Gorman, C. B. Ginsburg, E. J.; [[Robert H. Grubbs|Grubbs]], R. H. "Soluble, Highly Conjugated Derivatives of Polyacetylene from the Ring-Opening Metathesis Polymerization of Monosubstituted Cyclooctatetraenes: Synthesis and the Relationship Between Polymer Structure and Physical Properties" Journal of the American Chemical Society 1993, volume 115, pages 1397-1409. DOI: 10.1021/ja00057a024</ref>. Selon les méthodes de préparation, certains polyacétylènes sont aussi appelés noir d'acétylène ou noir de polyacétylène{{référence nécessaire}}. ==Conductivité et Prix Nobel == Préparé lors d'une [[catalyse Ziegler-Natta]], avec de fortes concentrations de [[catalyseur]]s, le polyacétylène est un filmm argenté non-conducteur. Il a été démontré en 1976 que l'oxydation de ce matériau avec de l'[[iode]] conduit à une augmentation de l'ordre 10<sup>8</sup> de sa conductivité. La conductivité de ce matériau dopé approche alors celle du meilleur conducteur disponible, l'[[argent]]. Ce fut l'un des premiers exemples connus de polymère organique conducteur<ref>Chiang, C. K.; Druy, M. A.; Gau, S. C.; Heeger, A. J.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Park, Y. W.; Shirakawa, H., "Synthesis of Highly Conducting Films of Derivatives of Polyacetylene, (CH)x," J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 1013-15. 10.1021/ja00471a081</ref>. Le [[prix Nobel de chimie]] fut décerné à [[Alan J. Heeger]], [[Alan MacDiarmid]], et [[Hideki Shirakawa]] en 2000 pour ce travail. == Des polyacétylènes naturels == Certaines [[mélanine]]s [[Mycota|fongiques]] ont été décrites comme des polyacétylènes{{Référence nécessaire}}. ==Références== <references/> ==Liens externes== * {{en}} [http://romano.physics.wisc.edu/winokur/handbook/node5.html Polyacétylène]. * {{en}} [http://nobelprize.org/chemistry/laureates/2000/presentation-speech.html Discours de présentation du prix Nobel 2000]. ==Source== {{Traduction/Référence|en|Polyacetylene|120755435}} {{portail chimie}} [[Catégorie:polymère]] [[Catégorie:semi-conducteur organique]] [[de:Polyethin]] [[en:Polyacetylene]] [[it:Poliacetilene]] [[ja:ポリアセチレン]] [[pl:Poliacetylen]] [[sr:Полиацетилен]]