Pyridine
351559
31845863
2008-07-24T10:42:16Z
Sensonet2
293173
/* Réaction des chaines latérales */
{{Chimiebox général
|nom = Pyridine
|image = Pyridine_chemical_structure.png
|tailleimage = 250
|commentaire = Structures de la pyridine
|formule = {{fchim li|C|5|H|5|N}}
|nom scientifique = Pyridine
|CAS = 110-86-1
|EINECS= 203-809-9
|ATC =
|apparence = liquide incolore
}}
{{chimiebox pH| environ 5,2 }}
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 79,10 g/mol}}
{{Chimiebox physique température fusion| –41,6°C}}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 115,2°C}}
{{chimiebox physique solubilité| soluble}}
{{chimiebox physique densité| 0,9819 g/ml}}
{{chimiebox physique viscosité| 0,95 mPa*s (à 20°C)}}
{{chimiebox physique pression de vapeur saturante|20 mbar (à 20°C)}}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation|480°C}}
{{chimiebox physique limites d'explosivité|inférieure : 1,7 vol%,<br/> supérieure : 10,6 vol%}}
{{chimiebox physique point d'éclair|17°C}}
{{Chimiebox thermo}}
{{chimiebox thermo enthalpie
| liquide = 101,2 kJ/mol|gaz = 140,6 kJ/mol}}
{{chimiebox thermo capacité calorifique| 132,72 J/(mol K) liquide}}
{{chimiebox thermo entropie| liquide = 177,9 J/(mol K)}}
{{chimiebox thermo fin}}
{{chimiebox précautions
| classification= Facilement inflammable (F) <br/> Nocif (Xn)
| r= 11-20/21/22
| s= (2)-26-28
| inhalation= nocif
| peau= se laver immédiatement et <br />abondamment avec de l’eau
| yeux= idem
| ingestion= nocif
| autre=consulter un spécialiste
}}
{{chimiebox fin}}
La '''pyridine''', de [[formule brute]] {{Formule chimique|C|5|H|5|N}}, est un composé [[hétérocycle|hétérocyclique]] simple et fondamental qui se rapproche de la structure du [[benzène]] où un des groupements CH est remplacé par un atome d'[[azote]]. Elle existe sous la forme d'un [[liquide]] limpide, légèrement jaunâtre ayant une [[odeur]] désagréable et pénétrante (aigre, putride et évoquant le [[poisson]]). La pyridine est très utilisée en [[chimie de coordination]] comme [[ligand]] et en [[chimie organique]] comme [[réactif]] et [[solvant]]. Les dérivés de la pyridine sont très nombreux dans la [[pharmacie]] et dans l'agrochimie. La pyridine est utilisé comme [[précurseur]] dans la fabrications d'[[insecticide]]s, d'[[herbicide]]s, de [[médicament]]s, d'arômes alimentaires, de [[colorant]]s, d'adhésifs, de [[peinture]]s, d'[[explosif]]s et de [[désinfectant]]s. La pyridine est un [[composé aromatique]] et posséde une réactivité différente du [[benzène]].
==Historique==
La pyridine a été découverte en [[1851 en science|1851]] par le chimiste [[Thomas Anderson (chimiste)|Thomas Anderson]] grâce à des études sur la [[distillation]] de l'huile d'[[os]] et de matières animales. Le mot pyridine provient du [[grec]] "pyr" le [[feu]] et "idine" est le suffixe utilisé pour les [[base]]s [[aromatique]]s<ref name="Gavin D. Henry">{{Périodique |lang= en |auteur= Gavin D. Henry |titre= De novo synthesis of substituted pyridines |journal= Tetrahedron |date= 12 July 2004 |vol= 60 |issue= 29 |pages= 6043-6061 }}</ref>. La pyridine ainsi que plusieurs pyridines alkylées ont ainsi été obtenues au début par la [[pyrolyse]] des os grâce à une condensation entre l'[[ammoniac]] et les [[aldéhyde]]s ou les [[cétone]]s, produits par la décomposition du [[glycérol]] et des dérivés azotés contenu dans les ossements. La pyridine peut aussi être obtenue par la distillation du charbon, du goudron de charbon d'os, le goudron de [[houille]] et le [[goudron]] à distillation lente, dans les [[huile]]s pyrogénées d'origines diverses, (les huiles des [[schiste]]s bitumineux ainsi que l'huile de [[café]]) contiennent de la pyridine. La pyridine est ensuite récupérée par lavage de goudron de houille au moyen d'[[acide sulfurique]] dilué, la séparation étant ensuite effectuée à l'aide d'alcalins<ref name=gtz>{{Lien web |url=http://www2.gtz.de/uvp/publika/French/Vol365.htm |titre=Plomb et ses composes organiques |id=gtz |série=Volume III: Catalogue des normes antipollution |auteur=Ministère fédéral allemand de la Coopération économique et du Développement
(BMZ) |lien auteur=Ministère fédéral de la Coopération économique (Allemagne) |année=1995 |site=http://www.gtz.de |éditeur=Friedr. Vieweg & Sohn Verlagsgesellschaft mbH, Brunswick |consulté le={{date|14|juillet|2008}}. }}</ref>. La structure de la pyridine a été établie en [[1869]]-[[1870]] par Wilhelm Körner et [[James Dewar]]<ref>{{Périodique |lang= en |auteur= Alan J. Rocke |titre=Koerner, Dewar, and the Structure of Pyridine |journal= Bulletin for the History of Chemistry |date=1988 }}</ref>. La découverte de la structure de la pyridine a permis le développement de plusieurs voies de synthèse<ref name="Gavin D. Henry"/> : en [[1877]], William Ramsey réalise la synthèse de la pyridine à partir d'[[acétylène]] et d'[[acide cyanhydrique]]. Puis en [[1882]], Arthur Hantzsch réalise lui aussi une synthèse de la pyridine. Cependant, la pyridine est resté très peu utilisée pendant des décennies et les petites quantités de pyridine utilisées étaient obtenues par [[distillation]] du charbon. La pyridine est devenue importante dans les années [[1930]] avec la découverte de la [[niacine]], qui prévient les démences. Depuis les années [[1940]], le 2-vinylpyridine est utilisé dans la synthèse de [[latex]]<ref name="Gavin D. Henry"/>. La demande en pyridine n'a cessé d'augmenter jusqu'à nos jours grâce à la découverte de nombreuses [[biomolécule]]s pyrimidiques<ref name="Gavin D. Henry"/>.
==Synthèse de la pyridine==
===Synthèse industrielle===
====Synthèse utilisant des aldéhydes ou des cétones avec de l'ammoniaque====
La synthèse à partir d'[[aldéhyde|aldéhydes]] et/ou de [[cétone|cétones]] et de l'[[ammoniaque]] est le mode de production de la pyridine le plus courant. L'intérêt de ce type de réaction est l'accès à des réactifs bon marché. La réaction a lieu généralement en phase gazeuse à des températures comprises entre 350 et 550°C en présence d'un catalyseur (composé de [[silice]] et d'[[alumine]] additionnée d'un métal) et avec un [[temps de passage]] dans le réacteur très court, de l'ordre de quelques secondes. Les rendements peuvent atteindre les 60-70%<ref name="Gavin D. Henry"/>.
La réaction la plus utilisée est la condensation entre l'[[acétaldéhyde]] et le [[formaldéhyde]] en présence d'ammoniaque<ref name=Ullmann>{{en}} Shinkichi Shimizu, Nanao Watanabe, Toshiaki Kataoka, Takayuki Shoji, Nobuyuki Abe, Sinji Morishita, Hisao Ichimura "Pyridine and Pyridine Derivatives" in "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; John Wiley & Sons: New York</ref>. Cette réaction se déroule en deux étapes:
# '''Formation de l'[[acroléine]]'''
<br />
: <math>CH_{3}CHO + H_{2}CO \rightarrow CH_{2}=CHCHO + H_{2}O</math>
<br />
# '''Réaction de l'acroléine avec l'acétaldéhyde en présence d'ammoniaque'''
<br />
: <math>CH_{2}=CHCHO + CH_{3}CHO + NH_{3}\rightarrow \text{pyridine} + 2 H_{2}O + H_{2} </math>
<br />
Le mélange d'acétaldéhyde, de formaldéhyde et d'ammoniaque est d'abord préchauffé puis passe dans un [[Réacteur (chimie)#Réacteur à lit fixe|réacteur à lit fixe]] contenant le catalyseur à une température de 400-450°C. Le mélange réactionnel est ensuite refroidi afin de séparer les gaz (hydrogène et ammoniaque principalement) des [[condensation|condensats]]. Une [[extraction (séparation)|extraction]] liquide-liquide permet ensuite d'extraire la pyridine et ses dérivés avant qu'une série de [[distillation|colonnes de distillation]] sépare le solvant d'extraction, la pyridine puis les dérivés plus lourds.
Le catalyseur est régulièrement régénéré par le passage d'un flux d'air<ref name=Ullmann/>.
Le rendement en pyridine est de l'ordre de 38-63% en fonction du catalyseur utilisé. Le principal co-produit est le [[picoline|3-méthylpyridine]] (rendement entre 9 et 29%).
Si on utilise directement de l'acroléine avec de l'ammoniaque, on favorise la synthèse du [[picoline|3-méthylpyridine]] avec un rendement de 15-49%. Et si on utilise uniquement de l'acétaldéhyde avec de l'ammoniaque, on produit préférentiellement [[picoline|2-méthylpyridine]] et le [[picoline|4-méthylpyridine]] avec un rendement de 35-45% et de 9-44% respectivement selon le catalyseur utilisé<ref name=Ullmann/>.
==== Déalkylation des alkylpyridines====
Les dérivés de la pyridine étant des co-produits facilement vendables, une grande [[sélectivité]] n'est pas recherchée durant la synthèse. Toutefois il arrive qu'une part importante des dérivés ayant une valeur trop faible sur le marché soit produite. Dans ce cas, on convertit ces derniers en pyridine par [[déalkylation oxydative]]. Les co-produits mélangés avec de l'air ou de l'hydrogène en présence d'eau sont converti en pyridine avec des rendements compris entre 50 et 93 % en fonction des dérivés et des catalyseurs<ref name=Ullmann/>.
====Synthèse utilisant des nitriles et l'acétylène====
Une autre voie de synthèse est la réaction entre un [[nitrile]] et l'[[acétylène]] en phase liquide avec un [[catalyseur]] au [[cobalt]] (I) et permet un rendement d'environ 50% pour la pyridine<ref name="Gavin D. Henry"/>. La température de réaction se situe entre 120 et 180°C à une pression comprise entre 0.8 et 2.5 MPa. Cette voie de synthèse est toutefois utilisée pour la production sélective de pyridines ortho-substituées. Ainsi l'[[acétonitrile]] et l'acétylène réagissent en présence de [[cobaltocène]] pour donné la [[2-méthylpyridine]] avec un rendement de 76%<ref name=Ullmann/>.
L'[[acrylonitrile]] réagit avec l'acétylène en présence de (cyclopentadiènyl)cobalt-1,5-cyclooctadiène pour donner la [[2-vinylpyridine]] avec un rendement de 93%<ref>Boennemann, H.; Samson, Marc.,DE 2840460,1980</ref>.
=== Synthèse de laboratoire ===
La [[synthèse de Hantzsch]] est une autre méthode classique pour obtenir des dérivés de la pyridine. Deux moles de composés 1-3 dicarbonylés sont mis à réagir avec une mole d'[[ammoniaque]] et une mole de d'[[aldéhyde]] pour former une 1,4 dihydropyridine. L'action d'un [[oxydant]] doux sur la 1,4 dihydropyridine permet d'obtenir la pyridine. La synthèse s'effectue à 25°C et dure plusieurs jours. Les pyridines obtenues sont substituées de façon symétrique.
Un moyen d'obtenir une pyridine dissymétrique est de faire réagir une 3-aminoénone avec un composé 1,3-dicarbonylé. La 3-aminoénone attaque une des fonctions [[carbonyle]] du composé 1,3-dicarbonylé pour ensuite donner une [[imine]] qui cyclise la [[molécule]] en réagissant avec l'autre [[carbonyle]]. Au cours de la réaction, deux molécules d'eau sont éliminées<ref name="Gavin D. Henry"/>. Une pyridine peut être aussi synthétisée à partir d'un composé 1,5 dicarbonyle avec de l'[[ammoniaque]] pour former une 1,4 dihydropyridine facilement oxydable en pyridine<ref name="Gavin D. Henry"/>.
==Propriétés physico-chimiques==
La pyridine est un [[liquide]] aux condition normale de [[pression]] et de [[température]]. La pyridine est miscible dans l'eau et dans la plupart des [[solvant]]s organiques habituels. La température d'[[ébullition]] de la pyridine est relativement élevée à cause de l'existence de [[liaison hydrogène]] entre les différentes [[molécule]]s de pyridine. La pyridine est une [[molécule]] de [[polarité]] moyenne, moins polaire que l'[[eau]] et les [[Alcool (chimie)|alcool]]s mais plus polaire que l'[[acétate d'éthyle]], le [[dichlorométhane]], l'[[éther de pétrole]] et les [[alcane]]s. En [[Résonance magnétique nucléaire|RMN]] du [[proton]], la pyridine se présente sous trois pics<ref name="SDBS">{{en}} {{Lien web |url=http://riodb01.ibase.aist.go.jp |titre= Research Information Database RIO-DB Home Page<!-- Titre généré automatiquement --> |id=SDBS |série= |auteur=Agency of Industrial Science and Technology |lien auteur=AIST |année= |site=http://riodb01.ibase.aist.go.jp |éditeur=Tsukuba Advanced Computing Center |consulté le={{date|14|juillet|2008}}. }}</ref> : 8,5 [[parties par million|ppm]] pour les hydrogènes en α de l'[[azote]], 7,6 [[ppm]] pour les hydrogène en γ et 7,2 [[ppm]] en β. En [[Résonance magnétique nucléaire|RMN]] du [[carbone]], la pyridine est encore sous trois pics : à 150 ppm pour les carbones 1 et 5, 139 [[ppm]] pour le carbone 3 et 123 [[ppm]] pour les carbones 2 et 4<ref name="SDBS"/>. En [[spectroscopie infrarouge]] IR, la pyridine présente une bande d'absorption autour de 3000 [[centimètre|cm]]{{-1}} pour les [[carbone]]s sp2 et autour de 3400 [[centimètre|cm]]{{-1}} pour l'[[Amine (chimie)|amine]]. Le seuil de détection olfactif est de 0,02 ppm (dans l'air)<ref name="INRS"/>. L'[[indice de réfraction]] est de 1,510<ref name=fluka>Scientific research 2003/2004, Fluka</ref>.
==Réactivité du noyau pyridinique==
===Les différents types de réactivités===
[[Image:Pyridine-reactivity.png|thumb|right|250px|Réactivité générale de la pyridine avec les nucléophiles Nu et les électrophiles E+]]
La pyridine est l'[[hétérocycle]] qui a la réactivité la plus proche de celle du [[benzène]]. La présence d'un atome d'[[azote]] dans le cycle constitue la grande modification par rapport au benzène. La présence de l'azote déforme la distribution des [[électron]]s dans le cycle. La présence d'un doublet libre sur l'[[azote]] fournit un site pour la [[proton]]ation et pour l'[[alkylation]] qui n'a aucune analogie vis a vis du benzène. Cet effet est encore plus marqué chez l'ion pyridium.
D'après la structure de la pyridine, trois types de réactivité sont attendues<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
* la réactivité d'une [[Amine (chimie)|amine]] tertiaire: protonation, [[alkylation]], [[acylation]], formation de N-oxyde et coordination avec les [[acide de Lewis|acides de Lewis]]
*la réactivité du benzène: réaction de [[substitution]], résistance vis à vis des additions et des ouvertures du cycle
*la réactivité d'une [[imine]] conjuguée ou d'un [[carbonyle]]: attaque [[nucléophile]] en α ou γ
La présence d'un atome d'azote qui n'a pas la possibilité de délocaliser son doublet électronique non liant, donne à la pyridine et à ses dérivés des propriétés chimiques assez différentes par rapport aux dérivés benzéniques. L'[[azote]] comporte une [[charge]] électronique élevée aux dépens des carbones du cycle. Les carbones vont avoir tendance à être chargés positivement. En conséquence, la pyridine ne va pas réagir avec les [[électrophile]]s comme le benzène mais avec les [[nucléophile]]s. Le caractère électroattracteur exercé par l'azote appauvrit considérablement le [[Hydrocarbure aromatique|noyau aromatique]]. De plus, le [[doublet]] de l'azote est dans une [[orbitale]] sp2, il n'est pas délocalisé et confère à la pyridine des propriétes [[base|basiques]]
Les formes [[mésomère]]s montrent que les positions 2,4 et 6 de la pyridine sont appauvries en [[électron]]s. En conséquence, les substitutions électrophiles telles que la [[nitration]] ou l'[[halogénation]] se feront plutôt en position 3, mais souvent dans des conditions dures en l'absence de groupements donneurs ([[Amine (chimie)|amine]]s, [[éther]]s...). En contrepartie, les composés [[nucléophile]]s réagissent bien sur le [[cycle]] dans les positions appauvries 3,4 ou 6, en addition ou en substitution.
La pyridine est une [[imine]] stable à cause de son aromaticité. En général, les [[imine]]s sont des intermédiaire de réaction instable<ref name="Chimie organique">Chimie organique, Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, André Pousse, Peter Wothers</ref>.
===Régiosélectivité des substitutions sur la pyridine===
L'[[azote]] est un [[atome]] très [[électronégatif]] qui a une forte tendance à attirer les [[électron]]s. Un [[azote]] portant une [[charge]] négative est donc plus stable qu'un azote avec une [[charge]] positive. La position où va s'effectuer une substitution dépend de la stabilité de l'intermédiaire de la réaction. L'écriture des formes [[mésomère]]s des intermédiaire d'une substitution montre qu'une [[substitution électrophile aromatique|substitution électrophile]] s'effectue en position 3 parce que la présence d'une charge positive sur l'[[azote]] est très défavorable tandis qu'une [[substitution nucléophile]] a lieu en position 2, 4 et 6 parce que la présence d'une charge négative sur l'[[azote]] est très favorable.
[[Image:Pyridine-reactivity .png|thumb|400px|left|Intermédiaires dans une réaction de substitution nucléophile de la pyridine]]
[[Image:Pyrdine-reactivity 2.png|thumb|415px|center|Intermédiaires dans une réaction de substitution électrophile de la pyridine]]
===Substitution aromatique électrophile===
Les [[substitution électrophile aromatique|substitutions électrophiles]] sont difficiles à effectuer car la pyridine est environ un million de fois moins réactive que le [[benzène]] et l'ion pyridium est encore moins réactif que la pyridine pour les substitutions électrophiles. Lorsqu'une réaction de [[substitution électrophile aromatique|substitution électrophile]] a lieu, elle se déroule en position 3 et 5 de la pyridine, qui sont les positions les plus riches en [[électron]]s. Le produit cinétique est la pyridine complexée sur le doublet par l'[[électrophile]]<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
La réaction de substitution est difficile car elle doit avoir lieu sur le sel de pyridium ou bien sur la petite quantité de pyridine non protonée qui est présente et pas complexée avec l'[[électrophile]]. La présence de substituants donneurs d'électrons va augmenter la facilité de la réaction. Cependant, le passage par une N-oxyde de pyridine est préférable pour faire des réactions de substitutions électrophile et permet d'obtenir des meilleurs rendements<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
Les réactions classiques de substitutions électrophiles telles que l'[[alkylation de Friedel-Crafts]] ou l'[[acylation de Friedel-Crafts]] n'ont tout simplement pas lieu. En effet, les [[acide de Lewis|acides de Lewis]] coordinent l'azote pour le rendre encore plus électroattracteur et les réaction de Friedel-Crafts ont lieu sur l'azote et non sur les carbones de la pyridine<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
Il est aussi possible d'alkyler ou d'acyler l'azote avec un [[halogénure d'acide]] ou d'[[Halogénure d'alkyle|alkyle]] sans [[acide de Lewis]] et sans autre [[nucléophile]] dans le milieu.
La [[réaction de Mannich]] n'a pas lieu avec les pyridines sauf si elles sont substituées par des groupements électrodonneurs<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
La [[nitration]] de la pyridine est difficile et nécessite des conditions fortes. A 370°C, la pyridine réagit avec l'[[acide nitrique]] en présence d'[[acide sulfurique]] concentré pour conduire conduit à la 2-nitropyridine (94%) et à la 3-nitropyridine (6%). La présence de groupement [[méthyle]] sur la pyridine favorise la [[nitration]] mais ces groupement sont partiellement oxydée en [[acide carboxylique]]. Ces groupements peuvent être éliminés par [[décarboxylation]]. Ainsi la luthidine et la collidine permettent d'obtenir la 3-nitropyridine après une [[nitration]] et une [[décarboxylation]]. De même, la présence d'un groupement [[hydroxyde]] ou [[Amine (chimie)|amine]] sur la pyridine favorise la [[nitration]]. La 4-aminopyridine est nitrée sur la fonction [[Amine (chimie)|amine]] puis par réarrangement se transforme en 4-amino-3-hydroxypyridine. La 2-hydroxypyridine est nitrée en position 4. Cependant un autre moyen d'obtenir la 4-nitropyridine est d'utiliser une pyridine N-oxyde avec un rendement de 85 % en présence d'[[acide sulfurique]] et d'[[acide nitrique]]<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
A 320°C, la [[sulfonation]] avec de l'oléum conduit à l'acide 3-sulfonique en petite quantité. A 360°C le produit formé est acide 4-sulfonique. La réaction peut avoir lieu a plus basse température avec un [[catalyseur]] autour de 220°C en présence de sulfate mercurique. La pyridine réagit avec les [[halogène]]s pour donner des composés cristallisé ou soluble dans le [[tétrachlorure de carbone]].
[[Image:Pyridine_electrophilic_aromatic_substitution.png|thumb|center|450px|Exemple de substitutions électrophiles sur la pyridine.]]
===Substitution aromatique nucléophile===
Les [[réactif]]s [[nucléophile]]s, vont effectuer générallement une substitution d'abord en position 2 et 5 puis en position 4 bien que certains réactifs font l'inverse . L'attaque d'un [[nucléophile]] sur la pyridine est suivi de la perte d'un [[ion]] [[hydrure]]. La réaction n'est donc pas favorisée thermodynamiquement car l'hydrure est un très mauvais groupe partant et le départ de l'hydrure nécessite des conditions expérimentales vigoureuses. Par contre si la réaction a lieu sur sur une pyridine halogénée, la réaction est plus facile car l'ion [[halogénure]] est un bon groupe partant . Les 2-halopyridines sont des très bon substrats pour les réaction de [[substitution nucléophile]]. Les 4-halopyridine sont des substrats un peu moins bon. Les 3-halopyridine sont très peu réactifs<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
La réaction des pyridines avec des alkyllithium ou des aryllithium conduisent à des sels de [[lithium]] qui peuvent être parfois isolé mais qui en générale perdent une molécule d'[[hydrure]] de [[lithium]] pour être oxydé par le [[dioxygène]] et donner des pyridines substitués. La même réaction avec les [[organomagnésien]]s est possible mais plus difficile<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
La [[réaction de Chichibabin]] est une réaction de [[substitution nucléophile]] ou un [[hydrure]] est remplacé par un groupement [[amidure]]. L'action de l'[[amidure]] de [[sodium]], de [[baryum]] ou de [[potassium]] sur la pyridine conduit à la 2-aminopyridine. La réaction peut avoir lieu à sec mais en générale, elle s'effectue dans les [[solvant]]s aromatiques à ébulition. Les groupements [[hydroxyle]], [[sulfate]] ou [[amide]] en position 2 ou 6 sur la pyridine peuvent aussi être substitués au cours de cette réaction<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>. Dans cette réaction, les 3-alkylpyridine sont substitués en position 2 par une groupement [[Amine (chimie)|amine]] tandis que les 2 et 4-alkylpyridine ont du mal a réagir car l'[[amidure]] a tendance à arracher un [[proton]] de la chaine [[alkyle]] pour former un [[carbanion]] qui réagit moins bien avec les [[nucléophile]]s<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
===Oxydation et réduction===
Le solvant le plus utilisé pour faire les [[oxydation]]s en [[chimie organique]] est la pyridine. La pyridine est difficilement [[oxydation|oxydable]] et résiste bien aux conditions expérimentales des réactions d'[[oxydation]] en milieu basique. Toutefois, elle est oxydée par le [[permanganate de potassium]] en présence de [[potasse]] (à 100°C) en libérant du [[gaz carbonique]] comme le [[benzène]]. La pyridine est aussi oxydée par l'[[ozone]]. L'[[ozonolyse]] affecte les trois doubles liaisons. Si la pyridine est substituée par des groupements [[alkyle]]s, ces groupements sont aussi oxydés.
La pyridine traitée par les acides peroxycarboxyliques (le plus souvent l'[[acide méta-chloroperbenzoïque]] ou l'[[eau oxygénée]] dans l'[[acide acétique]] à 100°C) peut être oxydée en N-oxyde de pyridine. L'action du trichlorure de phosphore ou de la triphénylphosphine sur les N-oxyde de pyridine permet de retourner aux pyridines correspondantes. L'utilisation d'une [[hydrogénation]] catalytique douce peut être utilisée pour passer des pyridine N-oxyde aux pyridines simples. Les pyridines N-oxyde sont utilisées dans de nombreuses réactions à cause de leur meilleures réactivité vis à vis des [[substitution nucléophile|substitutions électrophile]]s par rapport aux pyridines.
La pyridine est facilement réduite par l'[[hydrure d'aluminium et de lithium]] pour former la 1,4 dihydropyridine puis la tertrahydropyrine et enfin la [[pipéridine]]. La pyridine est donc plus facilement réduite que le [[benzène]]. L'[[hydrogénation]] catalytique de la pyridine à 25°C, en milieu faiblement acide avec du [[platine]] ou en faiblement basique avec amalgame de nickel fournit également la [[pipéridine]]<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
Le [[borohydrure de sodium]] n'a pas d'effet sur la pyridine. Cependant, ce réactif réduit les sels de pyridium et les pyridines avec un groupement électroattracteur<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>. La [[réduction de Birch]] ([[sodium]] dans une solution d'[[ammoniac]]) permet de réduire la pyridine. Le [[radical]] [[anion]] intermédiaire peut se dimériser mais la présence d'une source de [[proton]] comme l'[[éthanol]] peut permettre d'obtenir une 1,4 dihydropyridine.
===Propriétés basiques et réaction sur l'azote===
La pyridine est une [[base faible]] avec un [[pka]] de 5,23. Le [[doublet]] de l'[[azote]] n'étant pas délocalisé, confère à la pyridine des propriétés basiques. Cette faible basicité est en contradiction avec le fait que le doublet semble bien disponible pour capter un [[proton]]. L'explication vient de l'[[hybridation]] de l'[[azote]]. Un composé hybridé sp3 a un [[effet inductif]] attracteur plus faible que l'azote hybridé sp2. Le [[doublet]] est donc plus retenu à l'azote de l'azote sp2 ce qui ne facilite pas sa protonation et diminuerait sa basicité. La basicité de l'azote permet les mêmes réactions que pour les [[Amine (chimie)|amine]]s tertiaires.
Les sels de pyridiums sont beaucoup plus réactifs envers les réactifs [[nucléophile]]s notamment en position ortho ou para. Ces [[addition]]s sont parfois suivi d'une ouverture de cycle. Les sels d'alkylpyridine en présence d'hydroxyde d'argent donnent les hydroxydes correspondants et par chauffage en position β ils peuvent perdre une molécule d'[[eau]]<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>. La réduction de sel de pyridium N-acylé par le [[borohydrure de sodium]] conduit au 1,2 et 1,4 dihydropyridine<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
Les [[acide]]s minéraux et organiques [[acide fort|forts]] forment des [[sel]]s stables avec la pyridine en protonant l'[[azote]] (chlorhydrate et sulfate de pyridium). Ces sels sont très solubles dans l'eau et très [[hygroscopique]]s. La présence de groupe à [[effet inductif]] donneur facilite la formation de sel en stabilisant la charge positive par effet inductif donneur. Les acides de Lewis sont inhibés par la pyridine car ils sont attaqués par le doublet de l'[[azote]]<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales">Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales, René Milcent, François Chau</ref>.
Les halogénures d'alkyle ou d'aryle activé forment avec la pyridine des sels de N-alkylpyridium ou N-arylpyridium. Cette [[réaction]] est utilisé pour faire des réactions de deshydrohalogénation qui conduisent aux [[alcène]]s. L'[[acrylonitrile]] et les [[acrylate]]s réagissent lors d'une réaction de Mickael pour donner des sels de pyridium<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
Les chlorures d'acyle réagissent facilement à 0°C avec la pyridine pour donner des chlorure de 1-acylpyriridum. Les chlorure d'acide arylsulfonique réagissent de la même manière. Les anhydrides d'acide forment aussi des complexes. Le bromure de cyanogène est obtenu par réaction du bromure de cyanogène sur la pyridine<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
Les substituants présent sur la pyridine vont influencer les propriétés basiques du noyau<ref name=Schofield-1967>{{en}} {{ouvrage |éditeur=Butterworths Scientific-PUbliations |titre=Hetero-aromatic nitrogen compounds, pyrroles and pyridines. |ref= |auteur=Schofield K |prénom= |nom= |langue=en |lieu= London |année=1967 |pages=434 |partie= |numéro= |chap= |passage=146 |id=Schofield-1967}}</ref>. Un groupement avec un effet mésomère donneur en position 4 va augmenter la basicité en stabilisant le [[cation]] en délocalisant la [[charge]] positive. La basicité diminue lorsque des groupement avec un effet mésomère attracteur sont sur le cycle.
[[Image:Pyridine-complex.png|thumb|right|Complexes de de la pyridine avec des acides de Lewis. Le sulfonate de pyridium est un solide cristallin utilisé pour préparer des sulfates d'ester et des sulfonates d'indole tandis que les complexes de la pyridine avec le bore et le tétrafluorate de nitropyridium sont des agent de réduction.|center|500px]]
{|
|valign="top" width="33%"|
{|class="wikitable" width="50%"
!style="text-align: left"|Substituants
!style="text-align: left"|pKa de la pyridine
|-
|Pas de substituant
|5,23
|-
|2-NH2
|6,86
|-
|3-NH2
|5,98
|-
|4-NH2
|9,17
|-
|2-OMe
|3,28
|-
|4-OMe
|6,62
|-
|4-NO2
|1,61
|-
|2-CN
|(-)0,26
|-
|4-CN
|1,90
|-
|}
|}
==Aromaticité==
[[Image:Pyridine-orbital.gif|thumb|right|Description orbitalaire de la pyridine|200px]]
[[Image:Pyridine-electronical density.png|thumb|right|Répartition de la densité électronique sur la pyridine|200px]]
La pyridine est un [[composé aromatique]] et possède une énergie de résonance de 117 [[kJ]] par [[Mole (unité)|mole]], inférieure à l'énergie de résonance du [[benzène]] mais supérieure à celle du [[thiophène]] du [[pyrrole]] et du [[furane]]<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>. Les [[électron]]s délocalisés dans l'[[aromaticité]] sont ceux des trois double [[liaison]]s soit six [[électron]]s. L'[[azote]] et les [[carbone]]s de la pyridine sont hybridés sp2. Chacun des carbone sp2 met en jeu un de ses électron pi et l'azote également hybridé sp2 apporte le sixième électron. La pyridine s'accorde avec la [[règle de Hückel]] et est un [[composé aromatique]]. Cependant, la pyridine n'est pas un composé absolument plat à cause de la géométrie des liaisons de l'[[azote]]. De plus, l'[[azote]] exerce dans le cycle un [[effet inductif]] attracteur et [[mésomère]] attracteur. De ce faite, la répartition du nuage électronique est déformé par l'azote. La pyridine possède un [[moment dipolaire]] de 2,2 [[Debye (unité)|Debye]] dont le pôle négatif est orienté vers l'[[azote]]<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
La pyridine a un doublet électronique libre équatorial sur l'atome d'[[azote]], qui n'est pas délocalisé dans le système π aromatique. L’[[azote]] de la pyridine n’introduit pas son doublet dans le système p du cycle. La paire libre de l'azote est délocalisé dans une orbitale sp2 dans le plan de la molécule. Il n'y a qu'un seul électron dans l'orbital p qui complète l'arrangement électronique de manière a rendre le cycle aromatique. L’azote ne fait donc pas jouer son caractère [[mésomère]] donneur, et seul son caractère [[inductif]] attracteur influence le reste du système p. L'azote n'apporte pas de densité électronique supplémentaire. La pyridine est un cycle très désactivé. Un effet [[mésomère]] attracteur oriente la délocalisation des [[charge]]s électroniques et affecte une charge électronique sur l'[[azote]] dans les quatre formes limites de la pyridine. La charge positive est délocalisée sur les [[atome]]s de [[carbone]] du cycle. En conséquence, la pyridine est une [[Base (chimie)|base]] dont les propriétés chimiques sont similaires à celles des [[Amine (chimie)|amine]]s tertiaires.
La pyridine peut être protonée par réaction avec des [[Acide (chimie)|acides]] et forme alors un [[cation]] aromatique appelé [[ion pyridinium|pyridium]]. Le nombre d'[[électron]]s délocalisé est le même que pour la pyridine soit six électrons. La [[charge]] positive de ce [[cation]] est alors stabilisée sur tout le [[cycle]] par effet [[mésomère]]. L'ion pyridium est un [[composé aromatique]] et est [[isoélectronique]] au [[benzène]] à la différence que l'[[azote]] est chargé. La charge positive diminue les densités électroniques des [[carbone]]s du cycle notamment ceux qui sont près de l'[[azote]]. Les réactions avec les [[nucléophile]]s sont plus facile qu'avec la pyridine mais les réactions avec les [[électrophile]]s sont plus difficiles.
[[image:pyridine-10.png|thumb||center|600px|Formes mésomères de la pyridine]]
==Réaction des chaines latérales==
Les pyridines qui portent des groupement [[méthyle]], [[Amine (chimie)|amine]], ou [[hydroxyle]] en position 2 ou 4 conduisent en présence de bases fortes à des [[anion]]s qui sont stabilisés par [[mésomérie]]<ref name=Seconi-1979>{{Périodique |id=Seconi-1979 |lang=en |auteur= G Seconi, C Eaborn & A Fischer |titre= |journal=J. Organomet. Chem
|ISSN= |no= |date=1979 |vol= |issue=177 |pages=129 |doi=}}</ref>. Les hydrogènes de ces groupements peuvent être plus facilement arrachés et les valeur de [[pKa]] est donc moins élevées pour ces composés. Lorsque le substituant est en position 3, la stabilisation par [[mésomérie]] est moins évidente et par conséquence la valeur du [[pKa]] est plus élevée.
{|
|valign="top" width="33%"|
{|class="wikitable" width="50%"
!style="text-align: left"|Produits
!style="text-align: left"|pKa
|-
|[[Toluène]]
| estimé à 42
|-
|[[2-méthylpyridine]]
|29,5
|-
|[[3-méthylpyridine]]
|33,5
|-
|[[4-méthylpyridine]]
|26
|-
|}
|}
==Utilisation de la pyridine==
La pyridine est souvent utilisée comme [[réactif]] ou bien comme [[catalyseur]] en synthèse organique dans des réactions de [[condensation]], déshalogénation, [[halogénation]] ou d'[[acylation]]<ref name=eros-pyridine> {{en}} {{ouvrage |éditeur=Wiley Interscience |collection= |série= |titre=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |ref= |auteur=Angela R. Sherman |prénom=Angela |nom=Sherman |langue=en |lieu= |publi= |pages= |format= |isbn= |issn= |présentation en ligne=http://www3.interscience.wiley.com/cgi-bin/mrwhome/104554785/HOME |lire en ligne= |partie= |numéro= |chap=Pyridine |passage= |id=eros-pyridine |commentaire={{DOI|10.1002/047084289X.rp280}}
}}</ref> et aussi comme un [[précurseur]] pour la synthèse de produits intermédiaires utilisés dans la fabrications d'[[insecticide]]s, d'[[herbicide]]s, de [[médicament]]s, d'arômes alimentaires, de [[colorant]]s, d'adhésifs, de [[peinture]]s, d'[[explosif]]s et de [[désinfectant]]s. La pyridine est alors utilisée comme précurseur a des réactions de [[substitution nucléophile]] et plus rarement des substitutions électrophiles ou bien des réaction d'[[alkylation]] sur l'[[azote]]. La pyridine est aussi utilisée pour dénaturer l'[[Alcool (chimie)|alcool]], les [[antigel]]s et les [[fongicide]]s, et aussi comme adjuvant pour les [[teinture]]s [[textile]]s.
La pyridine est couramment utilisée comme [[solvant]] basique [[polaire]] et permet de neutraliser la formation d'acide lors de certaines réaction.
La pyridine est souvent utilisée comme [[solvant]] polaire aprotique basique ou simplement ajoutée au milieu réactionnel pour neutraliser les [[acide]]s qui résultent de ces réactions. Cependant la haute température d'ébullition rend parfois la pyridine difficile à éliminer et d'autres solvants organiques avec une faible température d'ébullition sont utilisés.
La pyridine d5 deutérée ou les [[hydrogène]]s de la pyridine ont été remplacés par des [[atome]]s de [[deutérium]] pour être utilisée comme [[solvant]] en spectroscopie [[Résonance magnétique nucléaire|RMN]].
La pyridine et ses dérivés peuvent être utiliser pour activer certaines réactions d'[[acylation]] ou d'[[estérification]].
*La 4-diméthylaminopyridine (DMAP) est utilisé pour activer les [[anhydride]] lors de réactions d'[[acylation]]. L'intermédiaire est un sel 1-acylpyridium qui réagit avec une [[Amine (chimie)|amine]] primaire ou secondaire pour former une [[amide]]<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
*La 4-(1-pyrrolidinyl)-ppyridine (PPY) permet d'activer une réaction d'[[estérification]] entre un [[acide carboxylique]] et certains [[Alcool (chimie)|alcool]]s en présence de DCC. Le PPY va réagir avec l'intermédiaire formé par la réaction entre l'acide et le DCC, qui se comporte de la même manière qu'un [[anhydride d'acide]]<ref name="Chimie organique hétérocyclique structures fondamentales"/>.
La pyridine ainsi que la bipyridine et la terpyridine sont très utilisées comme [[ligand]] en chimie de coordination et ont une grande habilité a former des complexes avec de nombreux métaux( notamment avec le cuivre le ruthénium et le zinc. Ces complexes sont très utilisés pour les analyses très sélectives, pour les synthèses énantionélectives ou dans la chimie supramoléculaire.
La pyridine traitée par les acides peroxycarboxyliques ou l'[[eau oxygénée]] est oxydée en N-oxyde de pyridine. L'action de trichlorure de phosphore ou de triphénylphosphine sur les N-oxyde de pyridine permet de retourner aux pyridines correspondantes. L'utilisation d'une [[hydrogénation]] catalytique douce peut être utilisée.
Certains des [[complexe (chimie)|complexe]]s de la pyridine sont utilisés pour oxyder les [[Alcool (chimie)|alcool]]s primaire ou secondaire.
*Le [[réactif de Collins]] ou de Sarette sont constitués par une mole d'[[acide chromique]] et deux moles de pyridine. Ils sont préparés par chauffage et diffèrent entre eux par leur forme cristalline
*Le réactif de Conforth est constitué d'une mole d'[[Trioxyde de chrome|anhydride chromique]] et de deux moles de pyridine mélangée avec de l'eau
*Le dichromate de pyridium PDC est constitué d'une mole de [[dichromate]] de deux moles de pyridine et d'[[acide chlorhydrique]]
*Le [[chlorochromate de pyridinium]] PCC est constitué d'une mole d'[[Trioxyde de chrome|anhydride chromique]], une mole d'[[acide chlorhydrique]] et de pyridine.
La pyridine, avec de l ' [[acide barbiturique]] est couramment utilisée pour la détection [[colorimétrie]] des [[cyanure]]s en solution aqueuse. Elle réagit avec le chlorure de cyanure (formé par la réaction entre l'ion cyanure et la chloramine-T pour former une espèce conjuguée avec deux molécules d'acides barbiturique, ensemble qui possède une teinte rouge. L'intensité de la coloration est directement proportionnelle à la concentration en cyanure.
==Sécurité==
=== Précautions pour la santé ===
[[Image:Hazard X.svg|rigth|100px|thumb|'''Xn-Nocif''']]
La pyridine est nocive par inhalation, par contact avec la [[peau]] et par [[ingestion]]<ref name="INRS"> {{Lien web |url=http://www.inrs.fr/htm/pyridine.html |titre= Pyridine |id=INRS |série=Fiche toxicologique de l'INRS |auteur=Institut national de recherche et de sécurité (INRS) |lien auteur=INRS |année=2001 |site=http://www.inrs.fr |éditeur=INRS |page=1-6 |consulté le={{date|14|juillet|2008}}. }}</ref>. Elle est absorbée par le [[tractus]] gastro-intestinal, la peau et les [[poumon]]s<ref name="INRS"/>. Les problèmes gastro-intestinaux qui peuvent survenir en même temps sont : des [[nausée]]s, des [[vomissement]]s, des [[anorexie]]s voire des [[diarrhée]]s<ref name="INRS"/>. Par [[inhalation]], les vapeurs de pyridine sont irritantes pour les muqueuses oculaires, nasales et respiratoires. Les symptômes habituels d'une exposition à la pyridine sont : maux de têtes, [[toux]], respiration de type asthmatique, [[laryngite]], [[nausée]]s et [[vomissement]]. La pyridine par contact cutané ou par projection provoque une irritation de la peau et des [[muqueuse]]s, voire des [[brulure]]s. La pyridine a été à l’origine de quelques cas de sensibilisation cutanée à type d’[[eczéma]]. Au niveau oculaire, la pyridine induit des lésions sévères avec opacification cornéenne et cicatrisation de la [[conjonctive]]<ref name="INRS"/>. Les deux principaux organes touchés par la pyridine sont le tractus gastro-intestinale et le [[système nerveux central]]. Quelque soit la quantité absorbée, les problèmes majoritaires sont neurologiques : [[céphalée]], [[vertige]]s, [[asthénie]], nervosité, [[confusion]]. La pyridine est métabolisée de la même façon pour toutes les espèces étudiées et est éliminée sous forme inchangée ou métabolisée par l'[[urine]].Elle peut causer une réduction de la [[fertilité]] masculine{{refnec}} et est considérée comme étant [[cancérigène]]<ref name="INRS"/>. La pyridine n'est pas mutagène.
'''D'après la fiche de sécurité de l'INRS.'''
{{loupe |Signalisation des substances dangereuses}}
{| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="background: #FFFFFF;" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; margin-left: auto; margin-right: auto;"
! bgcolor="#FFDEAD" colspan="2" | '''Exposé des risques et mesures de sécurité'''
|-
| '''R: 11'''
| Facilement [[feu (combustion)|inflammable]].
|-
| '''R: 20/21/22 '''
| Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion.
|-
| '''S: 26'''
| En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste.
|-
|'''S: 28'''
| Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment avec de l'eau.
|-
| '''203-809-9'''
|Etiquetage CE.
|-
|}
=== Précaution pour le stockage ===
[[Image:Hazard F.svg|rigth|100px|thumb|'''F-Facilement inflammable''']]
La pyridine dans les [[Atmosphère normalisée|conditions normales de température et de pression]] est un composé stable. Cependant, la pyridine est facilement [[inflammable]] et se décompose à température élevée avec des dégagements de vapeurs de [[cyanure]], hautement toxiques<ref name="INRS"/>. Les vapeurs de pyridine peuvent former dans certaines proportions un mélange explosif avec l'air. Le [[dioxyde de carbone]], les poudres chimiques, les mousses spéciales peuvent être efficaces en cas d'incendie. La pyridine peut attaquer le [[caoutchouc]] ou certains [[plastique]]s<ref name="INRS"/>. Pour cela la pyridine doit être stockée dans des récipients en [[acier]] ou en [[fer]] pour les grandes quantités<ref name="INRS"/>. Les récipient en verre ne sont utilisé que pour les petites quantités. La pyridine peut réagir vivement avec les [[acide fort|acides forts]]<ref name="INRS"/> ([[acide nitrique]], [[acide sulfurique]] fumant...) ou les [[oxydant]]s forts<ref name="INRS"/> ([[trioxyde de chrome]], [[permanganate de potassium]]...) et doit être stockée dans des locaux bien ventilés à l'abri de toute source d'ignition, des rayonnements solaires et des sources de chaleurs. Les stockages de pyridine doivent se trouver éloignés des produits oxydants et des acides forts. Le sol doit être incombustible en cas d'incendie<ref name="INRS"/>.
== Effet sur l'environnement ==
La pyridine est entièrement [[soluble]] dans l'eau, et forme des mélanges toxiques même lorsqu'elle est fortement diluée. La pyridine est stable dans l'eau et il ne se produit pas d'hydrolyse donc ce composé reste présent dans les milieux aquatiques pendant une longue période sans se dégrader. La pyridine est une base et va faire monter le [[Potentiel hydrogène|pH]] des milieux aquatiques, provoquant des changements importants. Des [[immission]]s continues de pyridine dans le milieu aquatique peuvent provoquer une métabolisation accrue de la micro[[flore]]. Des concentrations de 0,5 mg/l sont suffisantes pour inhiber les processus de nitrification et d'ammonification. Les processus d'[[oxydation]] engendré par la pyridine diminuent sensiblement à partir d'une concentration de 5 mg/l<ref name=gtz/>. La pyridine est très mobile dans le sol.
==Biochimie, composés naturels==
La pyridine joue un rôle important dans les processus d'[[oxydation]]s et de [[réduction]]s biologiques avec le [[NADP]].
De plus, de nombreux composés biologiques contiennent un cycle pyrimidique comme la [[nicotine]], la ricinine, la [[quinine]] ainsi que dans deux groupes de [[vitamine]]s: la [[niacine]] et la [[pyridoxine]]. Les sulfapyridines sont des agents [[antibactérien]] et [[antivirus]]. De plus, la pyribenzamine et pyrilamine sonts des agents [[antihistaminique]] qui contiennent un cycle pyrimidique
<gallery>
Image:Ricinine.png|[[Ricinine]]
Image:Nicotine.svg|[[Nicotine]]
Image:Quinine-2D-skeletal.png|[[quinine]]
Image:Pyridoxine.svg|[[Pyridoxine]]
Image:Niacinstr.png|[[Nicotinamide]]
Image:Milrinone.svg|[[Milrinone]]
</gallery>
{{message galerie}}
==Bibliographie==
*{{fr}} R.Milcent, F.Chau ''Chimie Organique Hétérocyclique'', EDP Sciences.
*{{fr}} Clayden, Greenves, Warren, Wothers, ''Chimie organique'', Oxford University Press.
== Voir aussi==
===Articles connexes ===
Composés structurellement ou chimiquement apparentés :
* [[Pipéridine]], analogue saturé de la pyridine.
* [[Pyrrole]], un hétérocyclique aromatique à 4 carbones et un azote
* [[Bipyridine]], un composé polypyridine simple consistant en deux molécules de pyridine liées par une simple liaison.
* [[Diazine]]s : '''molécules aromatiques avec deux atomes d'azote dans l'anneau'''
** [[Pyrimidine]]
** [[Pyridazine]]
** [[Pyrazine]]
* [[Triazine]]s : '''molécules aromatiques avec trois atomes d'azote dans l'anneau'''
** [[1,2,3-Triazine]]
** [[1,2,4-Triazine]]
** [[1,3,5-Triazine]]
* '''noyaux de pyridine et un de benzène fusionnés''' :
** [[Quinoléine]]
** [[Isoquinoléine]]
* [[Aniline]], benzène avec un groupe [[Amine (chimie)|NH<sub>2</sub>]] attaché.
* '''Pyridines substituées'''
**[[Picoline]], pyridine avec un groupement méthyle
**[[Lutidine]], pyridine avec deux groupements méthyle
**[[Collidine]], pyridine avec trois groupements méthyle
**[[Acide picolique]], pyridine avec groupement COOH en position 2
**[[Acide nicotinique]], pyridine avec groupement COOH en position 3
**[[Acide isonicotinique]], pyridine avec groupement COOH en position 4
* [[Hydrocarbure aromatique|Noyaux aromatiques simples]].
===Liens et documents externes ===
* [http://csi.chemie.tu-darmstadt.de/ak/immel/script/redirect.cgi?filename=http://csi.chemie.tu-darmstadt.de/ak/immel/tutorials/orbitals/molecular/pyridine.html Site sur les orbitals de la pyridine]
* [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0323.html Fiches Internationales de Sécurité Chimique PYRIDINE ICSC: 0323] sur [[NIOSH]]
* {{en}} [http://www.organic-chemistry.org/synthesis/heterocycles/pyridines.shtm Synthesis of pyridines (overview of recent methods)]
==Notes et références de l'article==
{{références|colonnes = 2}}
{{Portail|chimie|biochimie}}
[[Catégorie:Noyau aromatique simple]]
[[Catégorie:Composé hétérocyclique]]
[[Catégorie:Composé de l'azote]]
[[Catégorie:Solvant]]
[[Catégorie:Pyridine|Pyridine]]
[[cs:Pyridin]]
[[de:Pyridin]]
[[en:Pyridine]]
[[es:Piridina]]
[[fi:Pyridiini]]
[[hr:Piridin]]
[[hu:Piridin]]
[[it:Piridina]]
[[ja:ピリジン]]
[[nl:Pyridine]]
[[no:Pyridin]]
[[pl:Pirydyna]]
[[pt:Piridina]]
[[ro:Piridină]]
[[ru:Пиридин]]
[[sv:Pyridin]]
[[uk:Піридин]]
[[zh:吡啶]]
{{Article potentiellement de qualité|oldid=31518874|date=12 juillet 2008}}