Pyruvate
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2008-06-20T00:37:45Z
Epop
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chimiebox http://de.wikipedia.org/wiki/Brenztraubens%C3%A4ure + image
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général|
nom = Ion pyruvate|
image = Pyruvate.png|
tailleimage = |
commentaire = acide pyruvique|
formule = CH<sub>3</sub>-CO-COO<sup>-</sup> <br /> {{fchim|C|3|H|4|O|3}} |
nom scientifique = 2-oxopropanoate|
CAS = 127-17-3 |
ATC = |
apparence = liquide incolore
}}
<!-- cas particulier : chimiebox pH -->
{{Chimiebox pH|}}
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 87,0 g/mol}}
{{Chimiebox physique température fusion| 12 °C }}
{{Chimiebox physique température vaporisation| 165 °C }}
{{chimiebox physique solubilité| miscible avec l'eau }}
{{chimiebox physique densité| 1,27 g/cm³ }}
{{chimiebox physique température d'auto-inflammation| }}
{{chimiebox physique point d'éclair| }}
{{chimiebox physique limites d'explosivité| }}
{{chimiebox physique pression de vapeur saturante| }}
{{chimiebox physique viscosité| }}
{{Chimiebox physique constante d'acidité| }}
{{chimiebox physique propriété spéciale| | }}
{{Chimiebox physique fin}}
<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox pharmaco -->
{{Chimiebox pharmaco|vert}}
{{Chimiebox pharmaco voie|}}
{{Chimiebox pharmaco biodisponibilité|}}
{{Chimiebox pharmaco métabolisme|}}
{{Chimiebox pharmaco demi-vie|}}
{{Chimiebox pharmaco excrétion|}}
{{Chimiebox pharmaco fin}}
<!-- fin chimiebox pharmaco - début médicament -->
{{Médicament3| noms= |classe= |autres informations= }}
<!-- fin chimiebox médicament - début chimiebox précautions -->
{{chimiebox précautions
| classification = <center> C [[Image:Hazard_C.svg|50px]] </center>
| r = 34
| s = 26-36/37/39-45
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
| autre =
}}
|-
| [[Dose létale 50|LD<sub>50</sub>]] || souris, subdermal : <br /> 3533mg/kg
|-
<!-- fin chimiebox précautions - début chimiebox psychotrope -->
{{Chimiebox psychotrope
| catégorie=
| conso=
| noms=
}}
<!-- fin chimiebox psychotrope -->
{{Chimiebox fin}}
L'ion '''pyruvate''' est la base conjuguée de l'acide pyruvique de formule CH<sub>3</sub>-CO-COOH.
__TOC__
[[Image:Pyruvic-acid-3D-balls.png|left|thumb]]
==Description==
Le [[pyruvate]] est le produit final des voies de dégradation du [[glucose]] (la [[glycolyse]], [[voie des pentoses phosphates]], [[voie d'Entner-Doudoroff]]). Il est le [[substrat]] de la [[fermentation]] en condition [[anaérobie]], et du [[cycle de Krebs]] en condition [[aérobie]].
==Devenir du pyruvate en anaérobiose==
Ces réactions ont lieu dans le [[cytoplasme]]. Dans le muscle (pour la fermentation lactique) ou chez la levure (pour la fermentation alcoolique).
D'autres [[fermentation]]s sont possibles, chez les [[entérobactérie]]s. Voir [[voies fermentaires des entérobactéries]].
===Fermentation lactique ===
CH<sub>3</sub>-CO-COO<sup>-</sup> + NADH + H<sup>+</sup> <-> CH<sub>3</sub>-CHOH-COO<sup>-</sup> + NAD<sup>+</sup>
[[enzyme]] : [[lactate déshydrogénase]]
Le lactate produit peut être considéré comme un déchet, il est responsable de crampes. Toutefois, il peut être transporté dans le sang puis dans les cellules hépatiques ([[cycle de Cory]]).
===Fermentation alcoolique ===
# CH<sub>3</sub>-CO-COO<sup>-</sup> + H<sup>+</sup> -> CH<sub>3</sub>CHO + CO<sub>2</sub> ([[enzyme]] : pyruvate [[décarboxylase]], en présence de thyamine pyrophosphate)
# CH<sub>3</sub>CHO + NADH + H<sup>+</sup> <-> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + NAD<sup>+</sup> ([[enzyme]] : alcool [[déshydrogénase]])
==Devenir du pyruvate en aérobiose==
Elle a lieu dans la [[mitochondrie]]. Le pyruvate y pénètre par la pyruvate translocase. Deux réactions sont possibles qui génèrent les précurseurs du [[cycle de Krebs]] :
===Décarboxylation oxydative===
Cette réaction est catalysée par un complexe multienzymatique ([[pyruvate déshydrogénase]]) faisant intervenir cinq [[coenzyme]]s. Trois [[coenzyme]]s sont liés aux apoenzymes : le [[thyamine pyrophosphate]] (ou TPP), le [[lipoate]] et le [[Flavine adénine dinucléotide|FAD]] (ce sont des groupements prosthétiques). Les deux autres sont libres et non liés au complexe : le [[Nicotinamide adénine dinucléotide|NAD]] et le [[coenzyme A]].
BILAN : Pyruvate + HSCoA + NAD<sup>+</sup> -> AcétylCoA + CO<sub>2</sub> + NADH + H<sup>+</sup>
Le NADH sera par la suite réoxydé par la [[chaîne respiratoire]] pour produire de l'[[Adénosine triphosphate|ATP]].
===Carboxylation===
La réaction est catalysée en présence de [[biotine]] par la pyruvate carboxylase ([[synthétase]]), produit de l'oxaloacétate.
BILAN : Pyruvate + ATP + H<sub>2</sub> + CO<sub>2</sub>} -> Oxaloacétate + ADP + P<sub>i</sub>
==Comparaison du rendement énergétique des réactions==
À partir d'une molécule de [[glucose]] (qui donne 2 molécules de pyruvate) :
* Les fermentations sont moins rentables (elles libèrent 2 molécules d'ATP) ;
* Les utilisations en aérobiose libèrent plus d'énergie (14 ATP pour la décarboxylation oxydative, 6 pour la carboxylation) ; et encore, ce n'est pas terminé (voir [[cycle de Krebs]]).
==Voir aussi==
* La [[glycolyse]]
* La [[voie des pentoses phosphates]]
* La [[voie d'Entner-Doudoroff]]
* Le [[cycle de Krebs]]
{{Portail|chimie|biologie|biochimie}}
[[Catégorie:Biomolécule]]
[[Catégorie:Acide carboxylique]]
[[Catégorie:Glucide]]
[[cs:Kyselina pyrohroznová]]
[[da:Pyruvat]]
[[de:Brenztraubensäure]]
[[en:Pyruvic acid]]
[[es:Ácido pirúvico]]
[[fi:Palorypälehappo]]
[[hu:Piroszőlősav]]
[[id:Asam piruvat]]
[[it:Acido piruvico]]
[[ja:ピルビン酸]]
[[lb:Pyruvat]]
[[lv:Pirovīnogskābe]]
[[nl:Pyrodruivenzuur]]
[[pl:Kwas pirogronowy]]
[[ru:Пировиноградная кислота]]
[[tr:Pirüvik asit]]
[[zh:丙酮酸]]