Pyruvate 214722 30808219 2008-06-20T00:37:45Z Epop 399359 chimiebox http://de.wikipedia.org/wiki/Brenztraubens%C3%A4ure + image {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général| nom = Ion pyruvate| image = Pyruvate.png| tailleimage = | commentaire = acide pyruvique| formule = CH<sub>3</sub>-CO-COO<sup>-</sup> <br /> {{fchim|C|3|H|4|O|3}} | nom scientifique = 2-oxopropanoate| CAS = 127-17-3 | ATC = | apparence = liquide incolore }} <!-- cas particulier : chimiebox pH --> {{Chimiebox pH|}} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 87,0 g/mol}} {{Chimiebox physique température fusion| 12 °C }} {{Chimiebox physique température vaporisation| 165 °C }} {{chimiebox physique solubilité| miscible avec l'eau }} {{chimiebox physique densité| 1,27 g/cm³ }} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation| }} {{chimiebox physique point d'éclair| }} {{chimiebox physique limites d'explosivité| }} {{chimiebox physique pression de vapeur saturante| }} {{chimiebox physique viscosité| }} {{Chimiebox physique constante d'acidité| }} {{chimiebox physique propriété spéciale| | }} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox pharmaco --> {{Chimiebox pharmaco|vert}} {{Chimiebox pharmaco voie|}} {{Chimiebox pharmaco biodisponibilité|}} {{Chimiebox pharmaco métabolisme|}} {{Chimiebox pharmaco demi-vie|}} {{Chimiebox pharmaco excrétion|}} {{Chimiebox pharmaco fin}} <!-- fin chimiebox pharmaco - début médicament --> {{Médicament3| noms= |classe= |autres informations= }} <!-- fin chimiebox médicament - début chimiebox précautions --> {{chimiebox précautions | classification = <center> C [[Image:Hazard_C.svg|50px]] </center> | r = 34 | s = 26-36/37/39-45 | inhalation = | peau = | yeux = | ingestion = | autre = }} |- | [[Dose létale 50|LD<sub>50</sub>]] || souris, subdermal : <br /> 3533mg/kg |- <!-- fin chimiebox précautions - début chimiebox psychotrope --> {{Chimiebox psychotrope | catégorie= | conso= | noms= }} <!-- fin chimiebox psychotrope --> {{Chimiebox fin}} L'ion '''pyruvate''' est la base conjuguée de l'acide pyruvique de formule CH<sub>3</sub>-CO-COOH. __TOC__ [[Image:Pyruvic-acid-3D-balls.png|left|thumb]] ==Description== Le [[pyruvate]] est le produit final des voies de dégradation du [[glucose]] (la [[glycolyse]], [[voie des pentoses phosphates]], [[voie d'Entner-Doudoroff]]). Il est le [[substrat]] de la [[fermentation]] en condition [[anaérobie]], et du [[cycle de Krebs]] en condition [[aérobie]]. ==Devenir du pyruvate en anaérobiose== Ces réactions ont lieu dans le [[cytoplasme]]. Dans le muscle (pour la fermentation lactique) ou chez la levure (pour la fermentation alcoolique). D'autres [[fermentation]]s sont possibles, chez les [[entérobactérie]]s. Voir [[voies fermentaires des entérobactéries]]. ===Fermentation lactique === CH<sub>3</sub>-CO-COO<sup>-</sup> + NADH + H<sup>+</sup> <-> CH<sub>3</sub>-CHOH-COO<sup>-</sup> + NAD<sup>+</sup> [[enzyme]] : [[lactate déshydrogénase]] Le lactate produit peut être considéré comme un déchet, il est responsable de crampes. Toutefois, il peut être transporté dans le sang puis dans les cellules hépatiques ([[cycle de Cory]]). ===Fermentation alcoolique === # CH<sub>3</sub>-CO-COO<sup>-</sup> + H<sup>+</sup> -> CH<sub>3</sub>CHO + CO<sub>2</sub> ([[enzyme]] : pyruvate [[décarboxylase]], en présence de thyamine pyrophosphate) # CH<sub>3</sub>CHO + NADH + H<sup>+</sup> <-> CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + NAD<sup>+</sup> ([[enzyme]] : alcool [[déshydrogénase]]) ==Devenir du pyruvate en aérobiose== Elle a lieu dans la [[mitochondrie]]. Le pyruvate y pénètre par la pyruvate translocase. Deux réactions sont possibles qui génèrent les précurseurs du [[cycle de Krebs]] : ===Décarboxylation oxydative=== Cette réaction est catalysée par un complexe multienzymatique ([[pyruvate déshydrogénase]]) faisant intervenir cinq [[coenzyme]]s. Trois [[coenzyme]]s sont liés aux apoenzymes : le [[thyamine pyrophosphate]] (ou TPP), le [[lipoate]] et le [[Flavine adénine dinucléotide|FAD]] (ce sont des groupements prosthétiques). Les deux autres sont libres et non liés au complexe : le [[Nicotinamide adénine dinucléotide|NAD]] et le [[coenzyme A]]. BILAN : Pyruvate + HSCoA + NAD<sup>+</sup> -> AcétylCoA + CO<sub>2</sub> + NADH + H<sup>+</sup> Le NADH sera par la suite réoxydé par la [[chaîne respiratoire]] pour produire de l'[[Adénosine triphosphate|ATP]]. ===Carboxylation=== La réaction est catalysée en présence de [[biotine]] par la pyruvate carboxylase ([[synthétase]]), produit de l'oxaloacétate. BILAN : Pyruvate + ATP + H<sub>2</sub> + CO<sub>2</sub>} -> Oxaloacétate + ADP + P<sub>i</sub> ==Comparaison du rendement énergétique des réactions== À partir d'une molécule de [[glucose]] (qui donne 2 molécules de pyruvate) : * Les fermentations sont moins rentables (elles libèrent 2 molécules d'ATP) ; * Les utilisations en aérobiose libèrent plus d'énergie (14 ATP pour la décarboxylation oxydative, 6 pour la carboxylation) ; et encore, ce n'est pas terminé (voir [[cycle de Krebs]]). ==Voir aussi== * La [[glycolyse]] * La [[voie des pentoses phosphates]] * La [[voie d'Entner-Doudoroff]] * Le [[cycle de Krebs]] {{Portail|chimie|biologie|biochimie}} [[Catégorie:Biomolécule]] [[Catégorie:Acide carboxylique]] [[Catégorie:Glucide]] [[cs:Kyselina pyrohroznová]] [[da:Pyruvat]] [[de:Brenztraubensäure]] [[en:Pyruvic acid]] [[es:Ácido pirúvico]] [[fi:Palorypälehappo]] [[hu:Piroszőlősav]] [[id:Asam piruvat]] [[it:Acido piruvico]] [[ja:ピルビン酸]] [[lb:Pyruvat]] [[lv:Pirovīnogskābe]] [[nl:Pyrodruivenzuur]] [[pl:Kwas pirogronowy]] [[ru:Пировиноградная кислота]] [[tr:Pirüvik asit]] [[zh:丙酮酸]]