Quinine 73833 30578432 2008-06-12T14:57:40Z Sensonet2 293173 /* Liens et documents externes */ {{Pharmacologie |nom = Quinine |nom_IUPAC = (''R'')-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2''S'',4''S'',8''R'')-8-vinylquinuclidin-2-yl)methano |image = Quinine-2D-skeletal.png |image2 = Quinine-3D-balls.png |width = 150 |classe_thérapeutique = [[antipyrétique]], [[antipaludique]], [[analgésique]] |numéro_CAS = 130-95-0 |CAS_number = 130-95-0 |préfixe_ATC = M09 |suffixe_ATC = AA01 |PubChem = 8549 |DrugBank = APRD00563 |synonymes = (''R'')-(5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]oct-2-yl)- (6-methoxyquinolin-4-yl)-methanol |formule_brute = {{fchim li|C|20|H|24|N|2|O|2}}| |masse_moléculaire = 324.417 g/mol |température_de_fusion = 117°C |biodisponibilité = 76 to 88% |métabolisme = [[Foie|Hépatique]] |demi-vie_d'élimination = ~18 heures |excrétion = [[reins|Rénal]] (20%) |voie_d'administration = Oral, [[perfusion intraveineuse|Perfusion]] }} La '''quinine''', est un [[alcaloïde]] naturel ayant des propriétés [[antipyrétique]], antipaludique et [[analgésique]]. Elle était utilisée pour la prévention du [[paludisme]] avant d'être supplantée par ses dérivés, [[quinacrine]], [[chloroquine]], et [[primaquine]]. La quinine peut toujours être utilisée pour traiter la malaria résistante, et traiter les [[crampe]]s nocturnes des jambes. Elle a aussi été utilisée dans un essai pour traiter des personnes infectées par les [[prion (protéine)|prion]]s, mais le succès a été limité. [[Image:Tonic water uv.jpg|thumb|left|La quinine contenue dans certaines boissons gazeuses au goût amer donne cet aspect fluorescent]] == Découverte == Elle a été découverte au [[Pérou]]. La poudre de [[quinquina]] était connue, et ce dès le {{S-|XVIII|e}}, pour guérir la ''[[fièvre]] tierce''. Des [[Compagnie de Jésus|jésuite]]s rapportèrent son usage par les [[Inca]]s pour soulager la [[malaria]]. Ce n’est qu’en [[1820]] que la substance active fut isolée par [[Joseph Bienaimé Caventou]]. Sa structure ne fut décrite qu’un siècle plus tard. La quinine inhibe la [[protéase]] qui dégrade les [[acide aminé|acides aminés]] de l’[[hémoglobine]] pour former la paroi des [[mérozoïte]]s. Elle inhibe aussi la polymérisation de l'hème de l'hémoglobine et donc empêche la reproduction des [[plasmodium]]s. Elle inhibe la voie des schizontes et est antipyrétique. Cependant, elle est toxique pour le [[système nerveux]], on a donc cherché à synthétiser des analogues n'ayant pas ce défaut : * La [[chloroquine]] qui n'est pas efficace sur tous les plasmodiums. * La [[méfloquine]], plus efficace mais aussi plus toxique. * L'[[artémisinine]], non apparentée à la quinine, est très active. Il s'agit d'une lactone sesquiterpénique contenant un pont endopéroxyde et qui est issue d’une [[armoise]] chinoise (''[[Artemisia annua]]''). Elle est efficace contre des formes de plasmodiums résistants à la chloroquine (cas des neuropaludismes en particulier) et jusqu'à présent , aucune résistance des souches de Plasmodium à l'artémisinine ou à ses dérivés semisynthétiques (artéméther, artesunate notamment) n'est apparue. == Emploi == L'utilisation de la quinine en dose excessive peut provoquer le [[cinchonisme]], des problèmes pour le fœtus notamment la surdité et même la mort. La quinine est un composant aromatique de l'eau tonique. Suivant la tradition, le goût aigre de la quinine utilisée contre le [[paludisme]] incita les coloniaux britanniques en [[Inde]] à la mélanger avec du [[Gin (boisson)|gin]], créant ainsi le [[cocktail]] [[gin tonique]]. Cependant, le gin tonique actuel est très différent de la boisson de cette époque, notamment parce que la dose de quinine employée n'est désormais qu'environ le quart de ce qu'elle était. Aux [[États-Unis]], la dose maximale autorisée est de 83 [[parties par million|ppm]]. En mars 2006, des chercheurs de l'[[université de Lille I]] ont annoncé avoir développé une nouvelle molécule, la ferroquine (SSR97193), en associant la chloroquinine à du [[fer]] qui attire le parasite, cette nouvelle molécule serait jusqu'à 30 fois plus efficace que la chloroquinine. == Dosage == La quinine est une molécule [[fluorescence|fluorescente]]. On peut donc la doser par [[spectrofluorimétrie]]. == Notes et références de l'article == <references />{{...}} == Voir aussi == === Articles connexes === * [[Quinacrine]] * [[Chloroquine]] === Liens et documents externes === * {{en}} [http://www.intox.org/databank/documents/pharm/quinine/ukpid13.htm Banque toxicologique ] * {{en}} [http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/pim464.htm de Inchem] * {{en}} [http://www.malariajournal.com/content/5/1/11 Malaria Journal] * {{en}} [http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?cpd:C06526 C06526] www.genome.jp * {{en}} [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=8757 Compound Displayed 8757] [[NCBI]] database {{Portail|chimie|médecine}} [[Catégorie:Éther]] [[Catégorie:Biomolécule]] [[Catégorie:Composé aromatique]] [[Catégorie:Quinine|*]] [[Catégorie:Saveur amère]] [[ca:Quinina]] [[cs:Chinin]] [[da:Kinin]] [[de:Chinin]] [[en:Quinine]] [[eo:Kinino]] [[es:Quinina]] [[fi:Kiniini]] [[he:כינין]] [[hr:Kinin]] [[hu:Kinin]] [[it:Chinino]] [[ja:キニーネ]] [[ko:퀴닌]] [[mk:Кинин]] [[nl:Kinine]] [[no:Kinin]] [[pl:Chinina]] [[pt:Quinina]] [[ro:Chinină]] [[ru:Хинин]] [[sk:Chinín]] [[sv:Kinin]] [[tr:Kinin]] [[zh:奎寧]]