Quinoléine
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2008-03-10T22:39:25Z
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robot Ajoute: [[no:Kinolin]]
{{ébauche|chimie}}
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{| border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" align="right" style="margin-left:1em"
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! colspan="2" bgcolor="#cccccc" | Quinoline
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| [[Nom]] || Quinéoline
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| [[Formule chimique]] || {{fchim li|C|9|H|7|N}}
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| [[Masse moléculaire]] || 129.16 g/mol
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| [[Masse volumique]] || 1.09 g/ml
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| [[Température de fusion]] || -15 °C
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| [[Température d'ébullition]] || 238 °C
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| Température d'auto-inflammation || 480 °C
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| [[Point d'éclair]] || 105 °C
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| Limite d'explosivité dans l'air || 1,2-7%
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| [[Pression de vapeur]] || 100 Pa à 20°C
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| CAS number || 91-22-5
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| SMILES || C1(N=CC=C2)=C2C=CC=C1
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| colspan="2" align="center" | [[Image:Quinoline_chemical_structure_part1.png|structure chimique de la quinoléine]]<br/>[[Image:Quinoline_chemical_structure_part2.png|structure chimique de la quinoléine]]
|}
La '''quinoléine''', également nommée '''leucoline''', '''1-azanaphthalène''', '''1-benzazine''', ou '''benzo[b]pyridine''', est un [[composé organique]] [[composé aromatique|aromatique]] [[hétérocycles|hétérocyclique]] de [[formule chimique]] C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>N. Elle peut être décrite schématiquement comme étant formée par la "soudure" d'une molécule de [[benzène]] et d'une molécule de [[pyridine]]. C'est un liquide incolore [[hygroscopique]] possédant une odeur forte.
== Propriétés physico-chimiques ==
La quinoléine est peu soluble dans l'eau, mais sa solubilité dans les solvants [[composé organique|organique]]s est bonne. Lorsqu'elle est exposée à la lumière, elle devient jaune, puis brune. C'est une base très faible de pKa 4,94.
== Découverte ==
La quinoléine a été extraite pour la première fois par [[Friedrich Ferdinand Runge|F. Runge]] en 1834 du [[goudron|goudron de houille]] dans lequel elle est naturellement présente. Elle est également présente naturellement dans les ''[[Rutaceae]]'' poussant en Amérique du Sud, ainsi que, fait rarissime dans le monde animal, chez certains [[phasmes]] (''[[Insecta]] - [[Phasmatodea]]'') comme ''[http://lemondedesphasmes.free.fr/article.php3?id_article=67 Oreophoetes peruana]'' (Saussure, 1868), également connu sous le nom de [[Phasme du Pérou]], qui secrète s'il est dérangé un liquide blanc riche en quinoléine par deux glandes située sur le prothorax.
== Production ==
Elle peut être synthétisée par une méthode connue sous le nom de [[synthèse de Skraup]], à partir de [[sulfate de fer (II)]], de [[glycérol]], d'[[aniline]], de [[nitrobenzène]] et d'[[acide sulfurique]]. Elle peut aussi être préparé par la [[réaction de Povarov]] à partir d'[[aniline]], de [[benzaldéhyde]] et d'un [[alcène]] activé. D'autres méthodes de synthèse existent qui sont des dérivés de la synthèse de Skraup qui utilisent des agents d'[[oxydation]] différents.
== Utilisation ==
La quinoléine est utilisé dans des procédés [[métallurgie|métallurgiques]], ainsi que dans la fabrication de [[polymère]]s, de [[Colorant industriel|colorant]]s et de produits [[agrochimie|agrochimiques]]. Elle est également utilisée comme [[solvant]], comme [[désinfectant]] et comme [[conservateur alimentaire]].
== Sécurité ==
La quinoléine est toxique. Une exposition courte à ses vapeurs peut entraîner une irritation du nez, des yeux et de la gorge, ainsi que des vertiges et la nausée. Les effets à long terme sont moins bien connus, mais des études ont mis en évidence un lien entre la quinoléine et des affections du [[foie]]. Elle pourrait également avoir un effet [[cancérogène]] et [[mutagène]].
=== [[Phrases R|phrases de risques]] et [[Phrases S|conseils de prudence]] ===
[[Image:Hazard T.svg|60px|right]]
* R: 20 (Nocif par inhalation)
* R: 21 (Nocif par contact avec la peau)
* R: 22 (Nocif en cas d’ingestion)
* R: 36 (Irritant pour les yeux)
* R: 37 (Irritant pour les voies respiratoires)
* R: 38 (Irritant pour la peau)
* R: 41 (Risque de lésions oculaires graves)
* R: 40 (Effet cancérogène suspecté : preuves insuffisantes)
* S: 26 (En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement consulter un ophtalmologiste)
* S: 23 (Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols (terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant))
* S: 36 (Porter un vêtement de protection approprié)
== Voir aussi ==
* [[Benzène]]
* [[Pyridine]]
* [[Isoquinoline]] (analogue de la quinoléine pour lequel l'atome d'[[azote]] est en position 2)
* [[Naphtalène]] (analogue de la quinoléine sans l'atome d'[[azote]])
== Liens externes ==
* [http://www.epa.gov/iris/toxreviews/1004-tr.pdf Rapport toxicologique de l'agence de protection de l'environnement américaine (anglais)]
* [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0071.html Fiche internationale de sécurité]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Pyridine]]
[[Catégorie:Noyau aromatique simple]]
[[Catégorie:Composé aromatique]]
[[Catégorie:Composé hétérocyclique]]
[[de:Chinolin]]
[[en:Quinoline]]
[[fi:Kinoliini]]
[[hu:Kinolin]]
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