Quinoléine 458057 27249557 2008-03-10T22:39:25Z Zorrobot 179160 robot Ajoute: [[no:Kinolin]] {{ébauche|chimie}} <!-- Here is a table of data; skip past it to edit the text. --> {| border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" align="right" style="margin-left:1em" |----- ! colspan="2" bgcolor="#cccccc" | Quinoline |----- | [[Nom]] || Quinéoline |----- | [[Formule chimique]] || {{fchim li|C|9|H|7|N}} |----- | [[Masse moléculaire]] || 129.16 g/mol |----- | [[Masse volumique]] || 1.09 g/ml |----- | [[Température de fusion]] || -15 °C |----- | [[Température d'ébullition]] || 238 °C |----- | Température d'auto-inflammation || 480 °C |----- | [[Point d'éclair]] || 105 °C |----- | Limite d'explosivité dans l'air || 1,2-7% |----- | [[Pression de vapeur]] || 100 Pa à 20°C |----- | CAS number || 91-22-5 |----- | SMILES || C1(N=CC=C2)=C2C=CC=C1 |----- | colspan="2" align="center" | [[Image:Quinoline_chemical_structure_part1.png|structure chimique de la quinoléine]]<br/>[[Image:Quinoline_chemical_structure_part2.png|structure chimique de la quinoléine]] |} La '''quinoléine''', également nommée '''leucoline''', '''1-azanaphthalène''', '''1-benzazine''', ou '''benzo[b]pyridine''', est un [[composé organique]] [[composé aromatique|aromatique]] [[hétérocycles|hétérocyclique]] de [[formule chimique]] C<sub>9</sub>H<sub>7</sub>N. Elle peut être décrite schématiquement comme étant formée par la "soudure" d'une molécule de [[benzène]] et d'une molécule de [[pyridine]]. C'est un liquide incolore [[hygroscopique]] possédant une odeur forte. == Propriétés physico-chimiques == La quinoléine est peu soluble dans l'eau, mais sa solubilité dans les solvants [[composé organique|organique]]s est bonne. Lorsqu'elle est exposée à la lumière, elle devient jaune, puis brune. C'est une base très faible de pKa 4,94. == Découverte == La quinoléine a été extraite pour la première fois par [[Friedrich Ferdinand Runge|F. Runge]] en 1834 du [[goudron|goudron de houille]] dans lequel elle est naturellement présente. Elle est également présente naturellement dans les ''[[Rutaceae]]'' poussant en Amérique du Sud, ainsi que, fait rarissime dans le monde animal, chez certains [[phasmes]] (''[[Insecta]] - [[Phasmatodea]]'') comme ''[http://lemondedesphasmes.free.fr/article.php3?id_article=67 Oreophoetes peruana]'' (Saussure, 1868), également connu sous le nom de [[Phasme du Pérou]], qui secrète s'il est dérangé un liquide blanc riche en quinoléine par deux glandes située sur le prothorax. == Production == Elle peut être synthétisée par une méthode connue sous le nom de [[synthèse de Skraup]], à partir de [[sulfate de fer (II)]], de [[glycérol]], d'[[aniline]], de [[nitrobenzène]] et d'[[acide sulfurique]]. Elle peut aussi être préparé par la [[réaction de Povarov]] à partir d'[[aniline]], de [[benzaldéhyde]] et d'un [[alcène]] activé. D'autres méthodes de synthèse existent qui sont des dérivés de la synthèse de Skraup qui utilisent des agents d'[[oxydation]] différents. == Utilisation == La quinoléine est utilisé dans des procédés [[métallurgie|métallurgiques]], ainsi que dans la fabrication de [[polymère]]s, de [[Colorant industriel|colorant]]s et de produits [[agrochimie|agrochimiques]]. Elle est également utilisée comme [[solvant]], comme [[désinfectant]] et comme [[conservateur alimentaire]]. == Sécurité == La quinoléine est toxique. Une exposition courte à ses vapeurs peut entraîner une irritation du nez, des yeux et de la gorge, ainsi que des vertiges et la nausée. Les effets à long terme sont moins bien connus, mais des études ont mis en évidence un lien entre la quinoléine et des affections du [[foie]]. Elle pourrait également avoir un effet [[cancérogène]] et [[mutagène]]. === [[Phrases R|phrases de risques]] et [[Phrases S|conseils de prudence]] === [[Image:Hazard T.svg|60px|right]] * R: 20 (Nocif par inhalation) * R: 21 (Nocif par contact avec la peau) * R: 22 (Nocif en cas d’ingestion) * R: 36 (Irritant pour les yeux) * R: 37 (Irritant pour les voies respiratoires) * R: 38 (Irritant pour la peau) * R: 41 (Risque de lésions oculaires graves) * R: 40 (Effet cancérogène suspecté : preuves insuffisantes) * S: 26 (En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement consulter un ophtalmologiste) * S: 23 (Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols (terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant)) * S: 36 (Porter un vêtement de protection approprié) == Voir aussi == * [[Benzène]] * [[Pyridine]] * [[Isoquinoline]] (analogue de la quinoléine pour lequel l'atome d'[[azote]] est en position 2) * [[Naphtalène]] (analogue de la quinoléine sans l'atome d'[[azote]]) == Liens externes == * [http://www.epa.gov/iris/toxreviews/1004-tr.pdf Rapport toxicologique de l'agence de protection de l'environnement américaine (anglais)] * [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0071.html Fiche internationale de sécurité] {{portail chimie}} [[Catégorie:Pyridine]] [[Catégorie:Noyau aromatique simple]] [[Catégorie:Composé aromatique]] [[Catégorie:Composé hétérocyclique]] [[de:Chinolin]] [[en:Quinoline]] [[fi:Kinoliini]] [[hu:Kinolin]] [[it:Chinolina]] [[ja:キノリン]] [[nl:Chinoline]] [[no:Kinolin]] [[pl:Chinolina]] [[ru:Хинолин]] [[zh:喹啉]]