Réaction d'Eschweiler-Clarke 297548 29712364 2008-05-18T21:41:58Z DumZiBoT 280295 {{ébauche chimie}} -> {{ébauche réaction chimique}} {{ébauche|réaction chimique}} {{Réaction chimique| nom = réaction d'Eschweiler-Clarke| réactifs = RNH<sub>2</sub>,CH<sub>2</sub>O,HCOOH| produits = RNMe<sub>2</sub> ,CO<sub>2</sub>| bilan = RNH<sub>2</sub> + 2 CH<sub>2</sub>O + 2 HCOOH -> RNMe<sub>2</sub> + 2 CO<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>0| rendement = | pression = | température = | catalyseur = | amorçage = | précautions = | particularités = }} La '''réaction d'Eschweiler-Clarke''', aussi appelée '''méthylation d'Eschweiler-Clarke''', est une [[réaction chimique|réaction]] d'[[amination réductrice]] par laquelle une amine primaire ou secondaire est méthylée, par excès d'acide formique et de formaldéhyde. Ces conditions ne produisent pas de sels d'ammonium. [[Image:Eschweiler-Clark_Reaction_Scheme.png|center|400px|The Eschweiler-Clark reaction]] == Mécanisme == La réaction commence par la formation d'une [[imine]] avec le [[formaldéhyde]]. Ensuite l'[[acide formique]] réduit l'imine en [[amine (chimie)|amine]] secondaire. La force motrice de la réaction vient du dégagement de [[dioxyde de carbone]]. La formation de l'amine tertiaire suit le même processus mais est plus lente en raison de la difficulté de formation du cation [[iminium]]. [[Image:Eschweiler-Clark Mechanism.png|center|500px|Méchanisme de la réaction d'Eschweiler-Clark]] Ce mécanisme exclut le passage par un ion ammonium à cause de l'intermédiaire imine secondaire. Cela interdit donc la [[racémisation]] des amines [[chiralité (chimie)|chirales]]. ==Références== *Eschweiler, W.; ''Ber.'' '''1905''', ''38'', 880. *Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z.; ''Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.'' '''1933''', ''55'', 4571. *Moore, ''Org. React.'' '''1949''', ''5'', 301. *Farkas, E.; Sunman, C. J.; ''J. Org. Chem.'' '''1985''', ''50'', 1110. ==Voir aussi== * [[Amination réductrice]] * [[Réaction de Leuckart-Wallach]] {{portail chimie}} [[Catégorie:Réaction organique|Eschweiler]] [[de:Eschweiler-Clarke-Methylierung]] [[en:Eschweiler-Clarke reaction]] [[ja:エシュバイラー・クラーク反応]]