Réaction d'Eschweiler-Clarke
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2008-05-18T21:41:58Z
DumZiBoT
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{{ébauche chimie}} -> {{ébauche réaction chimique}}
{{ébauche|réaction chimique}}
{{Réaction chimique|
nom = réaction d'Eschweiler-Clarke|
réactifs = RNH<sub>2</sub>,CH<sub>2</sub>O,HCOOH|
produits = RNMe<sub>2</sub> ,CO<sub>2</sub>|
bilan = RNH<sub>2</sub> + 2 CH<sub>2</sub>O + 2 HCOOH
-> RNMe<sub>2</sub> + 2 CO<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>0|
rendement = |
pression = |
température = |
catalyseur = |
amorçage = |
précautions = |
particularités =
}}
La '''réaction d'Eschweiler-Clarke''', aussi appelée '''méthylation d'Eschweiler-Clarke''', est une [[réaction chimique|réaction]] d'[[amination réductrice]] par laquelle une amine primaire ou secondaire est méthylée, par excès d'acide formique et de formaldéhyde. Ces conditions ne produisent pas de sels d'ammonium.
[[Image:Eschweiler-Clark_Reaction_Scheme.png|center|400px|The Eschweiler-Clark reaction]]
== Mécanisme ==
La réaction commence par la formation d'une [[imine]] avec le [[formaldéhyde]]. Ensuite l'[[acide formique]] réduit l'imine en [[amine (chimie)|amine]] secondaire. La force motrice de la réaction vient du dégagement de [[dioxyde de carbone]]. La formation de l'amine tertiaire suit le même processus mais est plus lente en raison de la difficulté de formation du cation [[iminium]].
[[Image:Eschweiler-Clark Mechanism.png|center|500px|Méchanisme de la réaction d'Eschweiler-Clark]]
Ce mécanisme exclut le passage par un ion ammonium à cause de l'intermédiaire imine secondaire. Cela interdit donc la [[racémisation]] des amines [[chiralité (chimie)|chirales]].
==Références==
*Eschweiler, W.; ''Ber.'' '''1905''', ''38'', 880.
*Clarke, H. T.; Gillespie, H. B.; Weisshaus, S. Z.; ''Journal of the American Chemical Society|J. Am. Chem. Soc.'' '''1933''', ''55'', 4571.
*Moore, ''Org. React.'' '''1949''', ''5'', 301.
*Farkas, E.; Sunman, C. J.; ''J. Org. Chem.'' '''1985''', ''50'', 1110.
==Voir aussi==
* [[Amination réductrice]]
* [[Réaction de Leuckart-Wallach]]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Réaction organique|Eschweiler]]
[[de:Eschweiler-Clarke-Methylierung]]
[[en:Eschweiler-Clarke reaction]]
[[ja:エシュバイラー・クラーク反応]]