Réaction de Cannizzaro
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2008-06-23T16:48:54Z
SpBot
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robot Retire: [[es:Reacción de Cannizaro]]
La réaction de [[Stanislao Cannizzaro|Cannizzaro]] est la [[dismutation]] d'un [[aldéhyde]] sans hydrogène sur le carbone en alpha en présence d'une [[base (chimie)|base]] forte formant un [[alcool (chimie)|alcool]] et un sel d'[[acide carboxylique]].
Par exemples:
1 Dismutation du [[formaldéhyde]] en [[méthanol]] et [[formiate]]
[[image:Cannizzaro1.gif|center]]
2 Dismutation du [[benzaldéhyde]] en [[alcool benzylique]] et en [[benzoate]]
[[image:Cannizzaro3.gif|center]]
3 Dismutation du m-[[chlorobenzaldéhyde]] en l'ion m-chlorobenzaldéhyde et en [[alcool m-chlorobenzylique]]:
[[image:Cannizzaro5.gif|center]]
4- Le formaldéhyde peut jouer le rôle de la base comme dans la transformation du [[vératraldéhyde]] en [[alcool vératrique]]:
[[image:Cannizzaro7.gif|center]]
Dans le cas d'un aldéhyde avec un hydrogène sur le carbone en alpha, nous aurions une [[condensation aldolique]].
Des [[marquage isotopique|marquages isotopiques]] ont montré que la réaction se fait en deux étapes:
[[image:Cannizzaro8.gif|center]]
[[image:Cannizzaro9.gif|center]]
Lorsque deux aldéhydes sont mis en réaction, on parle de réaction de Cannizzaro croisée . Elle donne tous les produits possibles.
Cependant, si un des aldéhydes est le formaldéhyde, la réaction produit seulement un formiate et l'alcool correspondant à l'autre aldéhyde. Il s'agit alors d'une réduction par le formaldéhyde.
[[image:Cannizzaro6.gif|center]]
Une variante est la réaction de Cannizarro-Tichtchenco:
[[image:Cannizzaro4.gif|center]]
{{portail chimie}}
[[Catégorie:réaction organique|Cannizzaro]]
[[de:Cannizzaro-Reaktion]]
[[en:Cannizzaro reaction]]
[[it:Reazione di Cannizzaro]]
[[ja:カニッツァーロ反応]]
[[nl:Cannizzaro-reactie]]
[[pl:Reakcja Cannizzaro]]
[[ru:Реакция Канниццаро]]