Réaction de Cannizzaro 517215 30925203 2008-06-23T16:48:54Z SpBot 392983 robot Retire: [[es:Reacción de Cannizaro]] La réaction de [[Stanislao Cannizzaro|Cannizzaro]] est la [[dismutation]] d'un [[aldéhyde]] sans hydrogène sur le carbone en alpha en présence d'une [[base (chimie)|base]] forte formant un [[alcool (chimie)|alcool]] et un sel d'[[acide carboxylique]]. Par exemples: 1 Dismutation du [[formaldéhyde]] en [[méthanol]] et [[formiate]] [[image:Cannizzaro1.gif|center]] 2 Dismutation du [[benzaldéhyde]] en [[alcool benzylique]] et en [[benzoate]] [[image:Cannizzaro3.gif|center]] 3 Dismutation du m-[[chlorobenzaldéhyde]] en l'ion m-chlorobenzaldéhyde et en [[alcool m-chlorobenzylique]]: [[image:Cannizzaro5.gif|center]] 4- Le formaldéhyde peut jouer le rôle de la base comme dans la transformation du [[vératraldéhyde]] en [[alcool vératrique]]: [[image:Cannizzaro7.gif|center]] Dans le cas d'un aldéhyde avec un hydrogène sur le carbone en alpha, nous aurions une [[condensation aldolique]]. Des [[marquage isotopique|marquages isotopiques]] ont montré que la réaction se fait en deux étapes: [[image:Cannizzaro8.gif|center]] [[image:Cannizzaro9.gif|center]] Lorsque deux aldéhydes sont mis en réaction, on parle de réaction de Cannizzaro croisée . Elle donne tous les produits possibles. Cependant, si un des aldéhydes est le formaldéhyde, la réaction produit seulement un formiate et l'alcool correspondant à l'autre aldéhyde. Il s'agit alors d'une réduction par le formaldéhyde. [[image:Cannizzaro6.gif|center]] Une variante est la réaction de Cannizarro-Tichtchenco: [[image:Cannizzaro4.gif|center]] {{portail chimie}} [[Catégorie:réaction organique|Cannizzaro]] [[de:Cannizzaro-Reaktion]] [[en:Cannizzaro reaction]] [[it:Reazione di Cannizzaro]] [[ja:カニッツァーロ反応]] [[nl:Cannizzaro-reactie]] [[pl:Reakcja Cannizzaro]] [[ru:Реакция Канниццаро]]