Réaction de Staudinger
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La '''réaction de Staudinger''', découverte par [[Hermann Staudinger]] en 1919,<ref>Staudinger, H.; Meyer, J. <i>Hel. Chim. Acta</i> <b>1919</b>, 2, 635.</ref> est une [[réaction chimique]] dans laquelle un [[azoture]] organique réagit avec un dérivé de phosphore(III), en général une [[phosphine]], pour former un [[iminophosphorane]]. Le plus souvent, on ajoute de l'eau pour [[hydrolyse|hydrolyser]] l'iminophosphorane intermédiaire ce qui conduit à l'obtention d'une [[amine (chimie)|amine]] primaire.
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[[Image:Staudinger.png|center|800px|La réaction de Staudinger]]
==Mécanisme==
La [[phosphine]] s'additionne sur le groupe [[azido]] et forme ainsi un [[phosphazène]] qui élimine une molécule d'azote pour conduire à l'[[iminophosphorane]].
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[[Image:StaudingerMechanism.png|700px|center|Mécanisme de la réaction de Staudinger]]
==Discussion==
La réaction de Staudinger est une méthode très douce pour réduire les [[azoture|azotures]] en [[amine (chimie)|amine]] primaire. Le principal inconvénient est qu'il est souvent difficile d'éliminer l'[[oxyde de phosphine]] formé lors de l'hydrolyse. C'est une des raisons pour lesquelles on utilise généralement l'[[hydrogénation catalytique]] pour réduire un azoture lorsque la molécule ne comporte pas d'autres groupes fonctionnels hydrogénolysables.
==Références==
<references/>
[[Catégorie:Réaction chimique|S]]
[[Catégorie:Réaction organique|S]]