Réaction de Staudinger 2653659 24752532 2008-01-06T20:32:34Z GaMip 82500 Correction des [[Projet:Liens vers les pages d'homonymie|liens vers les pages d'homonymie]] - [[:fr:Utilisateur:NicoV/Wikipedia Cleaner|Wikipedia Cleaner]] 0.52 La '''réaction de Staudinger''', découverte par [[Hermann Staudinger]] en 1919,<ref>Staudinger, H.; Meyer, J. <i>Hel. Chim. Acta</i> <b>1919</b>, 2, 635.</ref> est une [[réaction chimique]] dans laquelle un [[azoture]] organique réagit avec un dérivé de phosphore(III), en général une [[phosphine]], pour former un [[iminophosphorane]]. Le plus souvent, on ajoute de l'eau pour [[hydrolyse|hydrolyser]] l'iminophosphorane intermédiaire ce qui conduit à l'obtention d'une [[amine (chimie)|amine]] primaire. <br><br> [[Image:Staudinger.png|center|800px|La réaction de Staudinger]] ==Mécanisme== La [[phosphine]] s'additionne sur le groupe [[azido]] et forme ainsi un [[phosphazène]] qui élimine une molécule d'azote pour conduire à l'[[iminophosphorane]]. <br><br> [[Image:StaudingerMechanism.png|700px|center|Mécanisme de la réaction de Staudinger]] ==Discussion== La réaction de Staudinger est une méthode très douce pour réduire les [[azoture|azotures]] en [[amine (chimie)|amine]] primaire. Le principal inconvénient est qu'il est souvent difficile d'éliminer l'[[oxyde de phosphine]] formé lors de l'hydrolyse. C'est une des raisons pour lesquelles on utilise généralement l'[[hydrogénation catalytique]] pour réduire un azoture lorsque la molécule ne comporte pas d'autres groupes fonctionnels hydrogénolysables. ==Références== <references/> [[Catégorie:Réaction chimique|S]] [[Catégorie:Réaction organique|S]]