Réserpine
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2008-05-31T12:37:08Z
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La '''Réserpine''' est un [[alcaloïde]] qui a été découvert dans le rhizome et la racine de ''Rauwolfia serpentina'' (apocynacées).
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[[Image:Reserpine.png|200px|{{PAGENAME}}]]
<!-- [[Image:{{PAGENAME}}.jpg|200px|The chemical structure of acetylsalicylic acid]] -->
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| [[Union internationale de chimie pure et appliquée|Nom]]
| Methyl-[11,17α-dimethoxy- 18β-(3,4,5-trimethoxybenzoyloxy)- 3β,20α-yohimban-16β-carboxylate]
|-
| [[Formule chimique]]
| C<sub>33</sub>H<sub>40</sub>N<sub>2</sub>O<sub>9</sub>
|-
|[[Numéro CAS]]
| 50-55-5
|-
|Description
| Cristal prismatique incolore
|-
| [[Masse molaire]]
| 608,7 g/mol
|-
| [[température de fusion]]
| 264°C - 265°C
|-
|[[Solubilité]]
| bonne dans le [[Chloroforme]], moins dans l'eau, le Benzol, <!-- Essigester, --> faible dans l'acétone, le méthanol ou l'éther
|-
|}
* À faible dose (de 0,1 mg à 0,25 mg), la réserpine est un [[hypotenseur]].
* À plus forte doses (de l'ordre du milligramme), elle est utilisée comme apaisant, et dans le traitement des syndromes psychiatriques de [[manie]], de [[névrose]], d'[[anxiété]] et d'obsession.
La réserpine était connues pour se fixer sur les vésicules de stockage de neurotransmetteurs tels que la [[dopamine]], la [[norépinéphrine]], et la [[sérotonine]]. On pensait qu'elle inhibait les neurotransmetteurs en provoquant ainsi une dépression chez l'homme, mais un test de médicament dans les années 50 à l'hôpital de Maudsley a mis en évidence un effet antidépresseur. On a ensuite montré que les faibles doses agissaient comme antidépresseur, alors que les doses élevées provoquaient l'épuisement de [[monoamine]] et la dépression.
Par ailleurs, la réserpine a une action périphérique dans plusieurs parties du corps où la partie cholinergique du système nerveux est prépondérante (tube digestif, muscles lisses des vaisseaux sanguins).
==Histoire==
La réserpine a été isolée en 1952 à partir de la racine séchée de Rauwolfia serpentina, et mise sur le marché en 1954, deux ans après le [[chlorpromazine]]. La réserpine n'a plus été utilisée durant quelques années en raison de ses effets secondaires et interactions, avant d'être à nouveau utilisée dans certains pays comme médicament, ou en combinaison avec d'autres molécules contre l'[[hypertension]], généralement avec un diurétique et/ou un vaso-dilatateur tel que l'hydralazine.
Son usage comme antipsychotique est presque abandonné. À l'origine, des doses de 0.5mg à 40mg par jour ont été données à des malades psychotiques. Au dessus de 3mg/jour, un anticholinergique devait être associé pour combattre l'activité cholinergique excessive de la réserpine dans certains organes, ainsi que des syndromes parkinsoniens.
La réserpine est aussi utilisée comme sédatif pour des chevaux.
==Effets secondaires==
Ils sont nombreux, incluant congestion nasale, nausées, le vomissements, gain de poids, intolérance gastrique, ulcères gastriques (induits par l'activité cholinergique accrue du tissu gastrique et l'altération de la muqueuse), crampes d'estomac et diarrhée
<br>La réserpine est aussi source d'hypotension et de bradycardie et elle peut aggraver l'asthme.
<br>Le nez encombré est une autre conséquence d'alpha-blocus.
<br>Elle peut induire une dépression assez grave pour conduire au suicide.
<br>Des effets sur le système nerveux central se manifestent par la somnolence, des vertiges, et des cauchemars.
<br>Le parkinsonisme apparait sans lien avec la dose.
<br>Faiblesse ou fatigue générale sont fréquentes.
Une dose élevée a expérimentalement causé chez des rongeurs un fibroadénome du sein et des tumeurs malignes des vésicules spermatiques, entre d'autres, mais l'hypothèse que le cancer du sein pourrait être induit par la réserpine chez les femmes (risque approximativement doublé) n'a pas été confirmée.
==Voir aussi==
* [[antidépresseur]]
==Références==
# [http://homepage1.nifty.com/nomenclator/triv/alka_t-z.htm アルカロイド (Alkaloids) (T-Z)]. 2004.
# [http://waynesword.palomar.edu/chemid2.htm#indole "Indole Alkaloids"] ''Major Types Of Chemical Compounds In Plants & Animals Part II: Phenolic Compounds, Glycosides & Alkaloids.'' Wayne's Word: An On-Line Textbook of Natural History. 2005.
# Forney, Barbara. [http://www.wedgewoodpharmacy.com/monographs/reserpine.asp Reserpine for Veterinary Use] Wedgewood Pharmacy. 2001-2002.
# [http://www.mercksource.com/pp/us/cns/cns_hl_dorlands.jspzQzpgzEzzSzppdocszSzuszSzcommonzSzdorlandszSzdorlandzSzdmd_r_03zPzhtm#1093125 Rauwolfia] Dorlands Medical Dictionary. Merck Source. 2002.
# Lopez-Munoz F, Bhatara VS, Alamo C, Cuenca E. (2004): "[Historical approach to reserpine discovery and its introduction in psychiatry]" [Article in Spanish] ''Actas Esp Psiquiatr.'' 32(6):387-95. PMID 15529229 [http://www.arsxxi.com/Revistas/mostrararticulo.php?idarticulo=411106110 Fulltext in English and Spanish]
# Schuldiner, S. et al. (1993): ''J. Biol. Chem.'' 268(1) 29-34. PMID 8416935
==Liens externes==
*[http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/r?dbs+hsdb:@term+@rn+@rel+50-55-5 NLM Hazardous Substances Databank – Reserpine]
*[http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=148558&namedisopt=&ncount=165#Synonyms PubChem Substance Summary: Reserpine] National Center for Biotechnology Information.
*[http://www.organic-chemistry.org/Highlights/2006/01May.shtm The Stork Synthesis of (-)-Reserpine]
[[Catégorie:Alcaloïde]]
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