SYBR Green I
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2007-12-26T15:24:39Z
Sensonet2
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+[[Catégorie:Ammonium quaternaire]]
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'''Structure'''
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|colspan="2" align="center" | [[Image:SYBR green I (topological formula).png|250px]]
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'''Général'''
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| Nom: || SYBR green
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| Autres noms : || [2-[N-(3-dimethylaminopropyl)-<br/>N-propylamino]-4-[2,3-<br/>dihydro-3-methyl-<br />(benzo-1,3-thiazol-2-yl)-<br/>methylidene]-1-<br/>phenyl-quinolinium]+°
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| [[Formule chimique]]
| [[Carbone|C]]<sub>32</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>37</sub>[[Azote|N]]<sub>4</sub>[[Soufre|S]]
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| Apparence ||
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'''Propriétés physiques'''
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| [[Masse moléculaire]]
| 509,27 [[Unité de masse atomique|u]]
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| [[Température de fusion]]
| [[kelvin|K]] (262 [[Degré Celsius|°C]])
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| [[Température de vaporisation]]
| [[kelvin|K]] ( [[Degré Celsius|°C]])
|-----
| [[Densité]]
| [[gramme|g]]/[[centimètre|cm]]³ (liquide)
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| [[Solubilité]]
| > g/L dans l'eau
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| [[Température d'auto-inflammation]]
| non inflamable (>21,2°F)
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| [[Point d'éclair]] ||
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| [[Limites d'explosivité dans l'air]]
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| Corrosivité
| non corrosif (pH ~ 8,5)
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'''Thermochimie'''
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| [[Enthalpie standard de formation|Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>liquide</sub>]]
| [[joule (unité)|kJ]]/[[Mole (unité)|mol]]
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| S<sup>0</sup><sub>liquide, 1 bar</sub>
| J/mol•K
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| [[Capacité calorifique|C<sub>p</sub>]]
| J/mol•K
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'''Précautions'''
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| Risque biologique officiel
| non dangereux (norme américaine OSHA)
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| Statut officiel des déchets
| ni dangereux ni toxique (norme américaine)
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| Inhalation
| Officielement aucune (voir Toxicité...)
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| Peau
| Officielement aucune (voir Toxicité...)
|-----
| Yeux
| Officielement aucune (voir Toxicité...)
|-----
| Autre infos :
| Officielement aucune (voir Toxicité...)
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! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Unités du [[Système international|SI]] & [[conditions normales de température et de pression|CNTP]], sauf indication contraire.</font>
|}
Le SYBR Green I est un [[composé organique]] [[aromatique]] de [[formule chimique]] [[Carbone|C]]<sub>32</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>37</sub>[[Azote|N]]<sub>4</sub>[[Soufre|S]] faisant partie des cyanines asymétriques (fluorophores)
== Historique ==
''Par soucis de clarté, les dates correspondent à la première publication sur le domaine et seul les premiers auteurs sont cités, les références complètes étant dans le chapitre "bibliographie".''
*[[1975]] : Invention d’un test de détection des agents mutagènes et carciogènes par Ames BN (révisé dans une étude de [[1983]])
*[[1992]] : Première publication sur les marqueurs fluorescents de l’ADN de la famille des cyanine asymétriques par Rye HS.
*[[1993]] : Première mention du SYBR green I par Molécular Probes dans le Bioprobes n°18 (numéro en ligne jusqu’au 23, à vérifier)
*[[1994]] : Premières études de caractérisation du SYBR green I par Jin X.
*[[1994]] : Premier marquage d’ADN et d’ARN par du SYBR green I sur gel d’électrophorèse de poly-acrylamide par Singer VL.
*[[1995]] : Premier marquage de produit de RT-PCR sur gel d’électrophorèse d’agarose par Schneeberger CS.
*[[1995]] : Première révélation de courtes répétition en tandem sur gel de polyacrylamide avec une méthode non radioactive par Morin PA.
*[[1995]] : Première détection des nucléase en gel sensible avec du SYBR green I par Jin X.
*[[1995]] : Première utilisation en electrophorèse capillaire par Skeidsvoll J.
*[[1997]] : Dépôt du brevet américain n°5658751 sur les cyanines asymétriques par Molecular probe. Le SYBR green I semble être le composant n°937.
*[[1997]] : Première détection des ADN endommagés sur gels d'agarose en champs pulsés par Kiltie AE.
*[[1998]] : Première quantification de l'activité des nucléases en diffusion radiale par Yasuda T.
*[[2000]] : Détection de virus en cytométrie de flux avec du SYBR green I par Brussaard CP.
*[[2001]] : quantification de l’ADN double brin en extraits bruts sur échantillons environnementaux par Bachoon DS.
*[[2004]] : Publication de la structure et de variabilité du spectre d’emission du SYBR green I par Zipper H.
== Utilisation ==
Le SYBR green I est une molécule pouvant se fixer sur tous les types d’acides nucléique double brins et devenant alors un très bon fluorophore. Il a donc très rapidement servi de méthode alternative au [[Bromure d'éthidium]] (BET) ou au marquage radioactif pour un grand nombre de méthodes, dont la détection d’ADN et d’ARN sur gels de [[polyacrylamide]] ou d’[[agarose]], classique, en champs pulsé ou « sensible », pré ou post marqués. Il permet également de quantifier les acides nucléiques en solution et, n’interférant que peu avec la [[réaction en chaîne par polymérase]], il est le principal [[Marqueur fluorescent en PCR|marqueur séquence aspécifique]] utilisé en [[PCR en temps réel]]. Sa très grande sensibilité le rend exploitable en [[électrophorèse]] capillaire (détection jusqu’à 80 fentogrammes d’ADN double brin), en cytométrie de flux, pour des puces à ADN, pour de l’imagerie en fluorescence. Il sert également à la quantification d’activités enzymatiques (DNases, télomérases) ou pour celle de l’ADN double brin en milieu défavorable (par la présence d’inhibiteur de fluorescence).
== Propriétés ==
[[Image:SYBR Green wavelength.png|400px]]
== Toxicité et consigne de sécurité ==
Le SYBR Green présente une mutagenicité non nulle mais cependant très inférieure au [[Bromure d'éthidium]].
Les précautions d'usage doivent être néanmoins conservées.
== Bibliographie ==
=== Bibliographie francophone ===
=== Bibliographie anglophone ===
*Ames BN, McCann J, Yamasaki E, Methods for detecting carcinogens and mutagens with the Salmonella/mammalian-microsome mutagenicity test. 1975. Mutat. Res. 31:347–364.
*Bachoon DS, Otero E, Hodson RE. Effects of humic substances on fluorometric DNA quantification and DNA hybridization. 2001. J. Microbiol. Methods, 47:73–82.
*Brussaard CP, Marie D, Bratbak G. Flow cytometric detection of viruses. 2000. J. Virol. Methods, 85:175–182
*Jin X, Yue S, Wells KS, Singer VL, SYBRTM Green I: a new fluorescent dye optimized for detection of picogram amounts of DNA in gels. 1994. Biophys. J. 66:A159.
*Jin X, Yue S, Singer VL, Highly sensitive gel assays for detecting nucleases. 1995. FASEB J. 9:A1400.
*Kiltie AE, Ryan AJ. SYBR Green I staining of pulsed field agarose gels is a sensitive and inexpensive way of quantitating DNA double-strand breaks in mammalian cells. 1997. Nucleic Acids Res. 25:2945–2946.
*Maron DM, Ames B. Revised methods for the Salmonella mutagenicity test. 1983; Mutat. Res. 113:173–215.
*Morin PA, Smith DG, Nonradioactive detection of hypervariable simple sequence repeats in short polyacrylamide gels. 1995. BioTechniques 19:223–227.
*Ohta T, Tokishita S, Yamagata H. Ethidium bromide and SYBR Green I enhance the genotoxicity of UV-irradiation and chemical mutagens in E. coli. 2001. Mutat Res. May 31;492(1-2):91-7.
*Rye HS, Yue S, Wemmer DE, Quesada MA, Haugland RP, Mathies RA, Glazer AN. Stable fluorescent complexes of double-stranded DNA with bis-intercalating asymmetric cyanine dyes: properties and applications. 1992. Nucleic Acids Res. 20:2803–2812.
*Schneeberger CS, Speiser P, Kury F, Zeillinger R. Quantitative detection of reverse transcriptase–PCR products by means of a novel and sensitive DNA stain, PCR Methods. 1995. Appl. 4 :234–238.
*Singer VL, Jin X, Ryan D, Yue S. SYBRTM Green dyes: ultrasensitive stains for detection of DNA and RNA in electrophoretic gels. 1994. Biomed. Products 19:68–72.
*Singer VL, Lawlor TE, Yue S. Comparison of SYBR Green I nucleic acid gel stain mutagenicity and ethidium bromide mutagenicity in the Salmonella/mammalian microsome reverse mutation assay (Ames test). 1999. Mutat Res 439:37–47.
*Skeidsvoll J, Ueland PM, Analysis of double-stranded DNA by capillary electrophoresis with laser-induced fluorescence detection using the monomeric dye SYBR Green I. 1995. Anal. Biochem. 231:359–365.
*Yasuda T, Takeshita H, Nakazato E, Nakajima O, Hosomi O, Nakashima Y, Kishi K, Activity measurement for deoxyribonucleases I and II with picogram sensitivity based on DNA SYBR Green I fluorescence. 1998. Anal. Biochem. 255:274–276.
*Zipper H, Brunner H, Bernhagen J, Vitzthum F. Investigations on DNA intercalation and surface binding by SYBR Green I, its structure determination and methodological implications. 2004. Nucl Acids Res; 32:e103.
== Liens externes ==
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Marqueur fluorescent]]
[[Catégorie:Mutagène]]
[[Catégorie:Composé aromatique]]
[[Catégorie:Réaction en chaîne par polymérase]]
[[Catégorie:Ammonium quaternaire]]
[[de:SYBR Green I]]
[[en:SYBR Green]]
[[es:SYBR Green]]
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[[sv:SYBR Green I]]