<page> <title>Saponification</title> <id>1042353</id> <revision> <id>30432576</id> <timestamp>2008-06-08T17:12:11Z</timestamp> <contributor> <username>Zouavman Le Zouave</username> <id>151612</id> </contributor> <comment>[[User:EDUCA33E/LiveRC/Documentation|LiveRC]] : Révocation des modifications de [[Special:Contributions/90.31.18.101|90.31.18.101]]; retour à la version de [[User:Cyrildemont|Cyrildemont]] ; Spam</comment> <text xml:space="preserve">La '''saponification''' est, dans le cadre général, une [[réaction chimique]] transformant un [[ester]] en un [[ion carboxylate]] et un [[Alcool (chimie)|alcool]]. Il s'agit en fait de l'[[hydrolyse]] en milieu [[basique]] d'un ester. ==Histoire== Initialement cette réaction est connue pour transformer le mélange d'un [[ester]] (un [[acide gras]]) et d'une [[base (chimie)|base]] forte en un mélange de [[savon]] et [[glycérol]], d'où son nom. Elle a été expliquée en [[1823]] par le [[chimiste]] français [[Eugène Chevreul]] qui a démontré que les [[corps gras]] sont formés d’une combinaison entre le [[glycérol]] et des [[acide gras|acides gras]]. ==Réaction== <center>[[Image:Saponification.PNG|750px]]</center> ==Propriétés== La saponification est une réaction lente mais totale. C'est une [[réaction exothermique]]. Il existe plusieurs procédés de saponification : * le procédé discontinu ou marseillais est ancien mais toujours utilisé (article détaillé : [[savon de Marseille]]). * les procédés continus. Pour accélérer la réaction, on peut jouer sur plusieurs facteurs : * maintenir une température élevée ; * agiter le mélange soude - ester pour permettre aux réactifs de se rencontrer plus facilement et maintenir une [[émulsion]]. ==Mécanisme== Il se décompose en trois étapes (plus une acidification du milieu si on veut ré-obtenir un [[acide carboxylique]], et non plus un ion carboxylate). * Première étape: addition de HO<sup>-</sup> sur l'ester. <center>[[Image:Addition de HO- sur un ester.GIF]]</center> * Seconde étape: élimination du groupe [[alcoolate]]. <center>[[Image:Depart de RO-.GIF]]</center> À ce stade, la réaction pourrait être terminée (ce qui serait très pratique, pour hydrolyser un ester, il suffirait de rajouter de la soude ou de la potasse...). Il n'en est hélas rien car on forme dans cette étape, certes un acide carboxylique, acide faible (pKa compris en général entre 3 et 4, mais relativement le plus fort dans le milieu, l'autre étant l'eau) mais aussi une base très forte, l'ion alcoolate (pKa compris entre 18 et 20). Il y a donc forcément réaction acide-base entre l'acide le plus fort et la base la plus forte, donc transformation de l'acide carboxylique en ion carboxylate. * Troisième étape : réaction acide-base entre l'acide carboxylique et l'ion alcoolate. <center>[[Image:Réaction (acide-base) acide carbox-alcoolate.GIF]]</center> Comme on peut le remarquer, cette réaction est la seule du mécanisme qui soit irréversible, et (quasiment) totale (10<sup>14</sup> < '''K'''< 10<sup>17</sup> ). Ainsi elle déplace les équilibres des réactions précédentes (en consommant entièrement leurs produits), les rendant elles aussi totales (ou presque). Dans le cadre de la synthèse d'un savon, on peut s'arrêter à cette dernière étape. Par contre, si l'on veut obtenir un acide carboxylique, il faut réacidifier le milieu : <center>[[Image:Réaction acide-base conjuguée de l'acide carbox.GIF]]</center> ==Applications== ===Synthèse de savon=== Au cours de cette réaction, des corps gras ([[graisse]]s ou [[huile]]s) sont hydrolysés en milieu alcalin par une base, généralement de la [[potasse]] (KOH) ou de la [[soude]] (NaOH), à une température comprise entre 80 et 100 [[degré Celsius|°C]]. La température élevée sert à accélérer la réaction de saponification. La [[saponification]] des corps gras produit du [[glycérol]] et un mélange de [[carboxylates]] (de sodium ou de potassium) qui constitue le savon. [[Image:Saponification triglyceride-fr.svg|750px]] L'''[[indice de saponification]]'' est un des paramètres qui permettent d'apprécier la qualité d'une [[huile]] végétale. C'est la quantité de [[potasse]] KOH, exprimée en milligrammes, nécessaire à la saponification d'un gramme d'huile. ==Voir aussi== *[[Savon]] *[[Savon de Marseille]] *[[Savon d'Alep]] *[[Fabrication du savon|La fabrication du savon]] {{portail chimie}} [[Catégorie:réaction organique]] [[da:Forsæbning]] [[de:Verseifung]] [[el:Σαπωνοποίηση]] [[en:Saponification]] [[eo:SapiÄo]] [[es:Saponificación]] [[id:Saponifikasi]] [[it:Saponificazione]] [[ja:鹸化]] [[lv:PÄrziepoÅ¡ana]] [[nl:Verzeping]] [[pl:Zmydlanie]] [[pt:Saponificação]] [[sl:Saponifikacija]] [[zh:皂化å应]]</text> </revision> </page>