Shogaol
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2008-04-04T16:21:28Z
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{{Chimiebox général
|nom = [6]-shogaol
|image= Shogaol.png
|tailleimage = 250
|commentaire =
|formule = {{fchim li|C|17|H|24|O|3}}|
|DCI =
|nom scientifique = (''E'')-1-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)<br />dec-4-en-3-one
|CAS = 555-66-8
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}}
|----
|[[SMILES]]|| CCCCCC=CC(=O)CC<br />C1=CC(=C(C=C1)O)OC
|----
|[[PubChem]]|| [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=12677 12677]
|----
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 276.37 g/mol }}
{{Chimiebox physique fin}}
{{chimiebox fin}}
Le '''shogaol''', ou [6]-shogaol, est un composé [[phénol|phénolique]] de la famille des [[vanilloïde]]s au goût piquant ([[pseudo-chaleur]]).
==Origine==
Le terme ''shogaol'' est dérivé du nom [[japonais]] du gimgembre (生姜、shōga).
Le [6]-shogaol, qui se trouve dans le [[gingembre]], est chimiquement proche du [[gingerol|[6]-gingerol]], le composant piquant principal du [[gingembre]]<ref name=jolad-2005>{{en}} Jolad SD, Lantz RC, Chen GJ, Bates RB, Timmermann BN. Commercially processed dry ginger (Zingiber officinale): composition and effects on LPS-stimulated PGE2 production. Phytochemistry. 2005 Jul;66(13):1614-35 PMID 15996695</ref>{{,}}<ref name=lee-2007>{{en}} Lee S, Khoo C, Halstead CW, Huynh T, Bensoussan A (2007) Liquid chromatographic determination of 6-, 8-, 10-gingerol, and 6-shogaol in ginger (Zingiber officinale) as the raw herb and dried aqueous extract. J AOAC Int. 90(5):1219-26. PMID 17955965</ref>.
Comme le [[zingerone]], il est produit en partir du [6]-gingerol lors du séchage<ref name=jolad-2005 /> ou de la cuisson<ref name="harold">{{en}} H McGee (2004). ''On Food and Cooking: The Science and Lore of the Kitchen'' (2nd ed.). New York: Scribner pp. 425-426. {{ISBN| 0684800012}}</ref>.
==Propriétés==
Sur l'[[échelle de Scoville]], le [6]-shogaol (160 000 SHU) est plus piquant que le [6]-gingerol, mais moins que la [[capsaïcine]], le piquant des [[piment]]s.
:{| class="wikitable"
!Composés
!Échelle de Scoville<br>(Unité SHU)
|-
|Capsaïcine
|16 000 000<ref name=cliff-1992>{{en}} MA Cliff and H Heymann (1992) Time–intensity evaluation of oral burn. J. Sens. Stud., 8, 201–211. {{doi|10.1111/j.1745-459X.1992.tb00195.x}}</ref>
|-
|[6]-shogaol
|160 000<ref name=narasimhan-1978>{{en}} S Narasimhan and VS Govindarajan (1978) Evaluation of spices and oleoresin-VI-pungency of ginger components, gingerols and shogoals and quality. International Journal of Food Science & Technology 13 (1), 1–36. [http://www.blackwell-synergy.com/doi/abs/10.1111/j.1365-2621.1978.tb00773.x Résumé]</ref>{{,}}<ref name=govindarajan-1980>{{en}} VS Govindarajan, S Narasimhan, B Rajalakshmi and D Rajalakshmi (1980) Evaluation of spices and oleoresins - Correlation of pungency stimuli and pungency in ginger. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A, Volume 170(3), p200-203 {{doi|10.1007/BF01042540}}</ref>
|-
|[[Pipérine]]
|100 000<ref name=narasimhan-1978 />{{,}}<ref name=govindarajan-1980 />
|-
|[6]-gingerol
|60 000<ref name=narasimhan-1978 />{{,}}<ref name=govindarajan-1980 />
|}
== Notes et références de l'article ==
<references/>
==Voir aussi==
=== Articles connexes ===
* [[Nocicepteur]]
* [[Capsaïcine]]
* [[Paradol]]
* [[Pipérine]]
=== Liens et documents externes ===
* {{en}} [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=12677 Compound Display 12677] [[NCBI]] database
* {{en}} [http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?cpd+C10494 COMPOUND: C10494] www.Genome.net
{{Portail|chimie|gastronomie}}
[[Catégorie:Vanilloïde]]
[[Catégorie:Cétone]]
[[Catégorie:Alcène]]
[[Catégorie:Goût piquant]]
[[en:Shogaol]]