Sirolimus 1290929 30570160 2008-06-12T11:23:34Z 139.124.191.13 {{ébauche|médecine}} {{Pharmacologie |nom = Sirolimus |nom_IUPAC = (3''S'',6''R'',7''E'',9''R'',10''R'',12''R'',14''S'',15''E'',17''E'',19''E'',21''S'',23''S'',<br>26''R'',27''R'',34a''S'')-9,10,12,13,14,21,22,23,24,25,26,<br>27,32,33,34,34a-hexadecahydro-9,27-dihydroxy-3-<br>[(1''R'')-2-[(1''S'',3''R'',4''R'')-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-<br>1-methylethyl]-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-<br>hexamethyl-23,27-epoxy-3''H''-pyrido[2,1-c][1,4]-<br>oxaazacyclohentriacontine-1,5,11,28,29<br>(4''H'',6''H'',31''H'')-pentone |image = Sirolimus.svg |image2 = Sirolimus3d.png |width = 200 |synonymes = Rapamycine |classe_thérapeutique = [[Immunosuppresseur]] |numéro_CAS = 53123-88-9 |préfixe_ATC = L04 |suffixe_ATC = AA10 | PubChem = 6436030 | formule_brute = C<sub>51</sub>H<sub>79</sub>NO<sub>13 | masse_moléculaire = 914.172 g/mol | biodisponibilité = 20 % | métabolisme = [[Foie|Hépatique]] ([[Cytochrome P450|CYP3A4]])<br>[[Glycoprotéine P]] | demi-vie_d'élimination = 57 - 63 h | excrétion = [[Intestin|Fécale]] essentiellement | liaison_protéique = 92 % | voie_d'administration = Orale }} Le '''Sirolimus''', appelé également '''Rapamycine''', est un médicament, qui comme la [[ciclosporine]] et le [[tacrolimus]] est classé parmi les [[immunosuppresseur]]s. = Mécanisme d'action = Bien qu'il ait un nom similaire au [[tacrolimus]] il n'agit pas de la même façon. Son mécanisme d'action est lié à l'inhibition de la protéine [[mTOR]] (mammalian Target Of Rapamycin, ou encore, cible de la rapamycine chez les mammifères). In vitro, il bloque la prolifération Calcium-dépendante sans altérer la transcription des [[cytokine]]s (comme le font la [[ciclosporine]] et le [[tacrolimus]]). Il inhibe donc la synthèse d'[[anticorps]] promus par les [[interleukine]]s dans les [[lymphocyte B|lymphocytes B]]. = Pharmacocinétique = Similaire au [[tacrolimus]], absorption orale avec faible biodisponibilité, et grande variabilité inter-individuelle. Se rencontre dans le sang majoritairement lié aux [[érythrocyte]]s. Sa grande liposolubilité lui confère des propriétés de fixation aux tissus ainsi que possibilité de passer la [[barrière hémato-encéphalique]] ainsi que la barrière placentaire. Peut-être excrété dans le lait maternel. = Effets indésirables = * Hypertriglycéridémie * Hypercholestérolémie * Thrombocytopénie * Leucopénie = Interactions médicamenteuses = Comme [[ciclosporine]] et [[tacrolimus]] a une grande interaction avec toxicité non négligeable, avec les inducteurs/inhibiteurs du CYP3A4 = Utilisation = Outre son action en tant qu'immunosuppresseur, le sirolimus est utilisé dans certains [[stent]]s actifs, dispositif métallique implanté dans des artères lors d'une [[angioplastie]] pour empêcher le resserrement (resténose) de celles-ci : il en imbibe les mailles métalliques du « ressort » diminuant ainsi fortement la prolifération cellulaire qui est repsosable de cette resténose. {{portail médecine}} [[Catégorie:Immunosuppresseur]] [[de:Sirolimus]] [[en:Sirolimus]] [[it:Sirolimus]] [[pl:Sirolimus]] [[pt:Sirolimus]]