Sorbitol 182283 31750489 2008-07-21T08:07:16Z Abraham escobar 184016 {{ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général | nom = Sorbitol | image = D-Sorbitol.svg | tailleimage = 100 | commentaire = | formule = {{fchim li|C|6|H|14|O|6}} | nom scientifique = (2R,3S,4S,5S)-Hexane-1,2,3,4,5,6-hexol | CAS = 50-70-4 | EINECS = 200-061-5 | ATC = | apparence = [[état solide|Poudre]] blanche }} |- |[[PubChem]] || [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=82170 82170] |- | Autre noms || D-(−)-Glucitol <br/>Gulitol<br/>[[Numéro E|E]] 420 |- {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 182,17g/mol}} {{Chimiebox physique température fusion|95 °C }} {{Chimiebox physique température vaporisation|296 °C}} {{chimiebox physique solubilité|Soluble dans l'[[eau]] (2750 g·l−1 à 30 °C)}} {{chimiebox physique densité|1,489}} {{chimiebox physique viscosité|}} {{chimiebox physique propriété spéciale||}} {{Chimiebox physique fin}} {{chimiebox précautions | classification = | r = | s = | inhalation = | peau = | yeux = | ingestion = | autre = }} {{Chimiebox fin}} Le '''sorbitol''' ({{fchim|C|6|H|14|O|6}}) est un [[hydrate de carbone]] de la famille des [[polyol]]s (comme le [[glycérol]] ou le [[Éthylène glycol|glycol]] par exemple) métabolisé lentement par l'organisme. C'est un polyol (poly-alcool) et non un glucide ("sucre") car sa structure ne renferme aucune fonction cétone ou aldéhyde. ==Origine== Le sorbitol tient son nom du [[sorbus|sorbier]] dont les baies contiennent beaucoup de sorbitol. Mais le fruit à plus haute teneur en sorbitol est en fait le [[pruneau]]. Le sorbitol est le produit majeur de la [[photosynthèse]], le principal glucide exporté dans le [[phloème]] et un produit pour le stockage temporaire du carbone chez les espèces ligneuses de la famille [[Rosaceae]]. Chez les espèces dites à sorbitol, la synthèse de celui-ci est en compétition avec celle du [[saccharose]] car ces deux sucres ont un précurseur commun, le [[glucose-6-phosphate]]. Les mécanismes qui contrôlent et régulent la partition du C entre ces deux voies sont inconnus. Néanmoins, les effets de l'environnement et les conditions de culture peuvent jouer un rôle important pour modifier les flux métaboliques entre le sorbitol, le saccharose et l'[[amidon]]. L'accumulation de sorbitol est considérée comme une réponse adaptative des plantes aux contraintes saline, hydrique et de basse température. La synthèse du sorbitol est confinée aux organes sources. Sa dégradation n'a lieu que dans les organes puits<ref>Escobar Gutiérrez A.J. 1995. Photosynthèse, partition du carbone et métabolisme du sorbitol dans les feuilles adultes de pêcher (''Prunus persica'' (L.) Batsch). Thèse de Doctorat de l'Université de Poitiers, France.</ref>. Le sorbitol est aussi produit naturellement par le corps humain mais il est mal [[digestion|digéré]] par l'organisme. Un excès de sorbitol dans le sang peut entraîner * Une [[cataracte]] un dépôt de sorbitol sur le cristallin le rend plus opaque. Attention, cela n'a rien à voir avec la [[rétinopathie]] diabétique * Une [[neuropathie]] (pour les nerfs) ==Utilisation== ===Chimie analytique=== Le sorbitol est utilisé comme étalon interne dans l'analyse quantitative des sucres par [[Chromatographie en phase gazeuse|chromatographie gazeuse]] avec [[silylation]]. ===Alimentaire=== C'est un [[édulcorant]] ([[Numéro E|E]]420) utilisé dans la nourriture de régime mais aussi dans nombre de produits élaborés par l'industrie agro-alimentaire dans lesquels il joue le rôle d'anticristalisant et il est également émollient et stabilisant. Il fournit 2.6 calories par gramme, donc moins que le [[sucre]] et donc n'augmente que très peu la [[glycémie]]. Le sorbitol, comme l'[[érythritol]] et le [[xylitol]], posséde un goût frais en bouche utile pour les chewing gum, les dentifrice et les produits pour soins de la bouche<ref name=cargill>{{en}} {{Lien web |url=http://www.cargillpersonalcare.com/products/polyols/pc_prod_polyols.shtml |titre=Polyols |id=cargill |site=www.cargillpersonalcare.com |consulté le={{date|18|juin|2008}} }}</ref>. ===Médicale=== Le sorbitol est utilisé comme médicament (sans ordonnance) afin de traiter la [[constipation]], grâce à son effet [[laxatif]]. ===Microbiologie=== Le sorbitol remplace le lactose dans les [[Mac Conkey n°3 (Gélose)|géloses Mac Conkey]] pour l'identification de la bactérie [[Escherichia coli O157:H7]] (la maladie du hamburger), la souche E coli O157:H7 est sorbitol-, elle ne peut métaboliser le sorbitol, alors que les autres E coli non-pathogène du système digestif sont sorbitol+, elles peuvent métaboliser le sorbitol. ===Cosmétique=== Le sorbitol est souvent utilisé par la [[cosmétique]] moderne en tant qu'agent humidifiant et épaississeur. On le retrouve souvent comme ingrédient dans la plupart des [[dentifrice]]s. ==Contre-indications== En cas de [[grossesse]] ou d'[[allaitement]], l'ingestion de sorbitol est déconseillée. ==Références== <references /> [[Catégorie:Édulcorant]] [[Catégorie:Laxatif]] [[Catégorie:Diurétique osmotique]] [[Catégorie:Polyol]] [[Catégorie:Goût frais]] [[cs:Sorbitol]] [[da:Sorbitol]] [[de:Sorbit]] [[en:Sorbitol]] [[es:Sorbitol]] [[fi:Sorbitoli]] [[gl:Sorbitol]] [[hu:Szorbit]] [[ja:ソルビトール]] [[lt:Sorbitolis]] [[nl:Sorbitol]] [[pl:Sorbitol]] [[pt:Sorbitol]] [[ru:Сорбит]] [[sr:Sorbitol]] [[sv:Sorbitol]] [[th:ซอร์บิทอล]] [[zh:山梨糖醇]]