Stéréochimie 589311 28927858 2008-04-23T18:10:33Z 87.88.228.173 /* Stéréochimie des molécules organiques */ {{ébauche|chimie}} [[Image:Isomérisme.PNG|thumb|right|250px|Les différents types d'[[isomère]]s. La stéréochimie se concentre sur les [[stéréoisomère]]s]] La '''stéréochimie''', est une sous-discipline de la [[chimie]] ; elle implique l'étude de l'arrangement spatial relatif des [[atome]]s au sein des [[molécule]]s. Une branche importante de la stéréochimie est l'étude des molécules [[chiralité (chimie)|chirales]]. Bien qu'elle se préoccupe de tous composés, la stéréochimie se rapporte surtout aux [[composé organique|composés organiques]], vu leur nombre croissant d'arrangements et de combinaisons spatiales, dépassant de loin celui des [[Chimie inorganique|composés minéraux]]. La stéréochimie comprend des méthodes pour déterminer et décrire ces arrangements; ainsi que pour déterminer les effets de ces combinaisons sur les propriétés physiques et biologiques des molécules en question. Enfin, la stéréochimie joue un rôle crucial lorsqu'il s'agit de déterminer la réactivité chimique des molécules étudiées ([[stéréochimie dynamique]]). [[Louis Pasteur]], peut être considéré comme le père de la stéréochimie, après avoir observé, en [[1849]] que certains sels issus de l'[[acide tartrique]] (sous-produit de la vinification, rencontré dans les tuyaux où a circulé le vin) avaient la propriété de faire tourner un rayon de [[lumière polarisée]] plane ; mais que d'autres sels, provenant d'autres sources ne modifiaient en rien la direction de la lumière. Cette propriété physique, la seule permettant de distinguer deux types de tartrates (sels issus de l'acide tartrique) est due à l'[[isomérisme optique]]. En [[1874]], [[Jacobus Henricus van't Hoff]] et [[Joseph Achille Le Bel]] ont pu définir cette [[activité optique]] (la propriété de déviation d'un rayon de lumière polarisée rectilignement) en fonction de l'arrangement spatial des différents substituants d'un [[Molécule tétraédrique|carbone tétraédrique]]. D'une manière générale, les molécules possédant cette caractéristique optique nommée chiralité (du grec ''kheir'', signifiant « main ») sont dites chirales. == Stéréochimie des molécules organiques == définitions de termes importants : * Deux isomères A et B de même formule développée plane mais qui diffèrent par la disposition des atomes dans l'espace, sont des '''stéréoisomères'''. *Lorsque pour passer d'un stéréoisomère A à un stéréoisomère B, on doit rompre au moins une liaison, alors A et B sont des '''stéréoisomères de configuration'''. *Lorsque l'on peut passer d'un stéréoisomère A à un stéréoisomère B par rotation autour d'une ou plusieurs liaisons simples, A et B sont appelés '''stéréoisomères de conformation'''. *Un objet qui n'est pas superposable à son image dans un miroir est dit '''chiral'''. *Si A et B sont des stéréoisomères de configuration images l'une de l'autre dans un miroir, ils sont '''énantiomères'''. *Si A et B sont des stéréoisomères de configuration non énantiomères, alors ils sont '''diastéréoisomères'''. *Dans un mélange équimolaire de deux énantiomères A et B, leur pouvoir rotatoire va se compenser. Un tel mélange est appelé [[mélange racémique]]. == Activité optique == C'est la propriété physique qui va différencier les deux énantiomères. Les énantiomères ont la majorité de leurs propriétés physiques communes. Lorsque la lumière a traversé la substance chirale, celle-ci a la propriété de faire changer la polarité de la lumière. On mesure '''l'angle de rotation''' de ce plan, qui est appelé plan rotatoire <math>alpha</math>: <math>alpha > 0</math> substance '''dextrogyre''', <br /><math>alpha < 0</math> substance '''levogyre'''.<br/> <!-- One of the most infamous demonstrations of the significance of stereochemistry is the [[thalidomide]] disaster. Thalidomide was a [[Medication|drug]], first prepared in [[1957]] in [[Germany]] and prescribed for treating morning sickness in [[pregnancy|pregnant]] women. The drug however was discovered to cause deformation in [[baby|babies]]. The disaster helped introduce strict drug testing and it was discovered that one optical isomer of the drug was safe while the other had [[Teratogenesis|teratogenic]] effects, causing serious [[genetics|genetic]] damage to early [[embryo|embryonic]] growth and development. In the human body, thalidomide undergoes [[racemization]]: even if only one of the two stereoisomers is ingested, the other one is produced. [[Cahn_Ingold_Prelog_priority_rules | Cahn-Ingold-Prelog priority rules]] are part of a system for describing a molecule's stereochemistry. They rank the atoms around a stereocenter in a standard way, allowing the relative position of these atoms in the molecule to be described unambiguously. A [[Fischer projection]] is a simplified way to depict the stereochemistry around a stereo center. --> == Voir aussi == * [[Stéréochimie dynamique]] == Liens externes == <!-- * [http://microscopy.fsu.edu/featuredmicroscopist/modderman/galleryindex.html Polarized photomicrographs of crystalline chemicals with descriptions and uses, including tartaric acid] --> * [http://sbeccompany.perso.cegetel.net/cours/chimie/fac1/stereo.htm Page sur la stéréoisomérie] {{portail chimie}} Â [[Catégorie:Stéréochimie|*]] [[ar:كيمياء فراغية]] [[bg:Стереохимия]] [[cs:Stereochemie]] [[de:Stereochemie]] [[el:Στερεοχημεία]] [[en:Stereochemistry]] [[es:Estereoquímica]] [[fi:Stereokemia]] [[he:סטריאוכימיה]] [[it:Stereochimica]] [[ja:立体化学]] [[ko:입체화학]] [[nl:Stereochemie]] [[oc:Estereoquimia]] [[pl:Stereochemia]] [[pt:Estereoquímica]] [[ru:Стереохимия]] [[sk:Stereochémia]] [[sr:Стереохемија]] [[tl:Estereokimika]] [[zh:立体化学]]