Stéroïde 108759 31818227 2008-07-23T13:26:30Z Charmix 82473 /* Voir aussi */ {{ébauche|biochimie|médecine}} Les '''stéroïdes''' constituent un groupe de [[lipide]]s dérivant de [[Terpène|triterpénoïdes]] (lipides à 30 atomes de carbones), majoritairement le squalène. Ils se caractérisent par un ''noyau cyclopentanophénanthrénique'' hydrophobe (fig. 1) partiellement ou totalement [[réduction|hydrogenée]]. Habituellement, les carbones C<sub>10</sub>, C<sub>13</sub> sont lié à un groupe [[méthyl]] -CH<sub>3</sub> et le carbone C<sub>17</sub> a un groupe [[Alkyle|alkyl]]. Par extension, les stéroïdes incluent également les lipides dont le noyau cyclopentanophénanthrénique a été modifié par scission d'une liaison et l'ajout ou la délétion d'un carbone<ref name="IUPAC">définition selon : {{en}} International Union of Pure and Applied Chemistry, Orgnanic Division - Commission on Nomenclature of Organic Chemistry, and Commission on Physical Organic Chemistry (1994) Glossary of names of organic comounds and reactive intermediates based on structure ([http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/steroid/3S01.html lire en ligne])</ref>. En médecine le terme de « stéroïde » fait référence aux [[Hormone stéroïde|hormones stéroïdiennes]]. Dans un contexte sportif, « stéroïde » est habituellement employé pour désigner les [[stéroïde anabolisant|stéroïdes anabolisants]]. == Nomenclature et Classification == {{Article détaillé|Classification des lipides#Classe des stérols}} Les différentes instances scientifiques ne s'accordent pas sur la classification. Dans la classification de l'IUPAC, les stéroïdes sont une catégorie incluant les stérols. Dans la classification classique les stérols sont une catégorie qui inclut les stéroïdes. === Selon l'IUPAC === Selon l'[[IUPAC]], les stéroïdes incluent tous les lipides possèdant un noyau cyclopentanophénanthrénique ou dérivant de celui-ci<ref name="IUPAC"/>. Sa définition ne catégorise pas les différents types de stéroïdes. Toutefois, l'[[IUPAC]] précise que les ''stérols sont des stéroïdes'' se caractérisant par la présence d'un groupe [[Alcool (chimie)|hydroxyl]] -OH sur le carbone C<sub>3</sub> (par exemple, le [[cholestérol]] - fig. 2). === Classification classique === En revanche, pour plusieurs biochimistes, les ''stérols constituent une catégorie à part entière incluant les stéroïdes'' ainsi que cinq autres sous-classes<ref name="Fahy ''et al.'' (2005)">{{en}} Fahy E., Subramaniam S., Brown H.A., Glass C.K., Merrill A.H. Jr., Murphy R.C., Raetz C.R., Russell D.W., Seyama Y., Shaw W., Shimizu T., Spener F., van Meer G., VanNieuwenhze M.S., White S.H., Witztum J.L., Dennis E.A. (2005) A comprehensive classification system for lipids, ''J Lipid Res.'', '''vol. 46'''(5):839-861</ref>: * sous-classe des stérols et dérivés : [[cholestérol]], [[phytostérol]] et [[stéride]]s. * les stéroïdes : [[oestrogène]]s, [[androgène]]s, [[glucocorticoïde|gluco-]] et [[minéralocorticoïde]]s * les secostéroïdes : [[Vitamine D]] * les [[bile|acides biliaires]] * les stéroïdes conjugés * les hopanoïdes Dans ce cas, le terme de « stéroïde » fait donc uniquement référence aux [[Hormone stéroïde|hormones stéroïdiennes]]. Cet usage qui est également souvent retenu en médecine. Dans un contexte sportif, « stéroïde » est habituellement employé pour désigner les [[stéroïde anabolisant|stéroïdes anabolisants]]. <center> ''Quelques exemples de stéroïdes'' <gallery> Image:Cyclopentanophenantren.png|'''Fig 1.''' Le cyclopentanophenantrène Image:Cholesterol.png|'''Fig. 2''' Un stérol: le [[cholestérol]] Image:Cortisol.png|'''Fig. 3''' Un glucocorticoïde: le [[cortisol]] Image:Cholecalsiferol,_simpler_structure.png|'''Fig. 4''' Un sécostéroïde: la [[Vitamine D|vitamine D3]], ou cholécalciférol </gallery> </center> == Synthèse des stéroïdes == [[Image:HMG-CoA_reductase_pathway.png|thumb|250px|right|'''Fig. 5''' La synthèse du cholestérol par la voie de l'hydroxymethyl-coenzyme A réductase]] Un exemple bien connu de stérol est le ''[[cholestérol]]'', mais il en existe plus d'une centaine différents identifiés quasi-exclusivement chez les [[Animal|animaux]], les [[Végétal|végétaux]] et les [[champignon]]s. La synthèse du cholestérol se fait principalement par la voie de l'hydroxymethyl-coenzyme A réductase (HMG-CoA réductase). Cette voie permet la synthèse de [[squalène]] et de lanostérol desquels dérivent de nombreux autres stérols. Le squalène est un lipide [[Terpène|isoprènoïde]] de la classe des prénols. Les voies de synthèse des stérols et des prénols sont donc en partie communes. En fait, il semble que les voies métaboliques de synthèse des stérols ne soient présentes que chez les [[eucaryote]]s. Cependant, il a éte montré récemment<ref name="Pearson ''et al.'' (2003)">{{en}} Pearson A., Brocks J.J., and Budin M. (2003) Phylogenetic and biochemical evidence for sterol biosynthesis in the bacterium ''Gemmata obscuriglobus'', ''Proc. Natl. Acad. Sci.'' '''vol. 100'''(26):15352–15357.</ref> que la [[protéobactérie]] ''Methylococcus capsulatus'' et le [[planctomycète]] ''Gemmata obscuriglobus'' possédaient des [[enzyme]]s homologues à la squalène monooxygenase et à l'oxydosqualène cyclase, deux enzymes requises initialement pour la synthèse des stérols à partir du [[squalène]]. Par ailleurs, la présence de [[lanostérol]]<ref>stérol dérivé du squalène.</ref> a été mise en évidence chez les bactéries ''Methylococcus capsulatus''<ref name="Bird ''et al.'' (1971)">{{en}} Bird C.W., Lynch J.M., Pirt F.J., and Reid W.W. (1971) Steroids and squalene in Methylococcus capsulatus grown on methane, ''Nature'', '''vol. 230'''(5294):473-474.</ref> et ''Methylosphaera hansonii''<ref name="Schouten ''et al.'' (200)">{{en}} Schouten S., Bowman J.P., Rijpstra W.I., and Sinninghe Damste J.S. (2000) Sterols in a psychrophilic methanotroph ''Methylosphaera hansonii'', ''FEMS Microbiol Lett.'', '''vol. 186'''(2):193-195.</ref>. Ceci pourrait s'expliquer par un [[Transfert latéral (Génétique)|transfert latéral]] de [[gène]] entre un ancêtre de ces bactéries et des cellules eukaryotes ou par un phénomène d'[[endosymbiose]]<ref name="Pearson ''et al.'' (2003)"/>. == Intérêt dans la répression des fraudes == L'analyse de la partie [[insaponifiable]] d'une matière grasse permet de connaitre son origine. [Insaponifiables = Pigments + Stérols + Tocophérols.] Si l'analyse donne les résultat suivants concernant la teneur en stérols: * à plus de 90%, les stérols sont du cholestérol. Ceci qui implique que la matière grasse soit d'origine animale. * inférieure à 6% : ceci implique que la matière grasse est d'origine végétale. * Entre les deux teneurs, on en déduit que c'est un mélange. Certains stérols caractérisent leur origine: Huile d'olive: le rapport (B cytostérols/[campestérols + stigmastérol]) * = 20, c'est une huile d'olive vierge. * = 16, c'est une huile d'olive raffinée. * inférieur à 16, il y a fraude. Huile extraite des végétaux de la famille des Brassicaceae caractérisée par la présence de brassicastérol (Exemple: Huile de Colza). == Références == <references/> == Voir aussi == {{wiktionnaire}} * [[Cholestérol]] * [[Vitamine D]] * [[Hormone stéroïde]] * [[Stéride]] * [[Lipide]] et [[Classification des lipides]] <!-- ANCIEN ARTICLE STEROIDES =================================================================================== {{à traduire}} Un '''stéroïde''' est un [[lipide]] caractérisé par un [[Stérol | noyau cyclopentanophénanthrénique]]. Les différents stéroïdes se distinguent en fonction des [[Groupe fonctionnel | groupes fonctionnels]] aux [[cycle aromatique | cycles aromatiques]] du noyau. Des centaines de stéroïdes différents ont été identifiés chez les [[plante]]s et les [[animal|animaux]]. Leur rôle le plus important dans la plupart des êtres vivants est celui d'hormones, mais on trouve également les ''stéroïdes cardiotoniques'', l'''aglycone'' des [[glycoside cardiotonique|glycosides cardiotoniques]] et de certaines ''[[saponine]]s''. La synthèse de ce type de métabolite a lieu notamment dans le [[réticulum endoplasmique|réticulum endoplasmique lisse]] des [[cellule (biologie)|cellules]]. En médecine, les stéroïdes les plus importants sont le [[cholestérol]], les [[Hormone stéroïde|hormones stéroïdes]] ainsi que leurs [[précurseur|précurseurs]] et [[métabolite|métabolites]]. Chez les [[humain]]s, on a : * des [[androgène]]s * des [[estrogène]]s (ou œstrogènes) * des stéroïdes [[progestagène]]s * des [[glucocorticoïde]]s * des [[minéralocorticoïde]]s Durant des conversations, le sens du terme ''stéroïde'' est souvent restreint à des types de stéroïdes particuliers. Par exemple, employé dans un contexte médical (sauf par des spécialistes), le terme ''stéroïde'' renvoie habituellement aux [[Corticostéroïde|corticostéroïdes]] et même quasiment toujours aux [[glucocorticoïdes]]. Dans un contexte sportif, ''stéroïde'' est usuellement employé pour désigner les [[stéroïde anabolisant|stéroïdes anabolisants]]. [[Cholesterol]] is an important steroid, being a common component of animal [[cell membrane]]s. However, a high level of it can cause various conditions and [[diseases]], including [[atherosclerosis]]. Most other steroids are synthesized from cholesterol. Also, various [[hormone]]s, including [[vertebrate]] [[sex hormone]]s, are steroids created from cholesterol. ==Catégories de stéroïdes== Il y a diverses catégories de stéroïdes, parmi lesquels : * les [[stéroïde anabolisant|stéroïdes anabolisants]] utilisés par certains [[athlète|athlètes]] pour améliorer leurs capacités et performances. * les [[corticostéroïde]]s, qui affectent le [[métabolisme]] and [[electrolyte]] excretion. * des [[stéroïde sexuel|stéroïdes sexuels]] : [[androgène]]s, [[estrogène]]s et [[progestagène]]s * des [[prohormone]]s, précurseurs des [[Hormone stéroïde|hormones stéroïdes]], commercialisées par des entreprises de produits pour [[Body-Building]]. Steroid hormones have their physiological effects by binding to steroid hormone [[receptor]] proteins. The binding of steroid hormones to their receptors causes changes in gene [[Transcription (genetics)|transcription]] and cell function. ==Synthèse== Toutes les [[Hormone stéroïde|hormones stéroïdes]] sont synthétisées à partir de la [[prégnénolone]], un dérivé du [[cholestérol]]. Ce sont des molécules comportant au maximum 21 atomes de [[carbone]]. La première étape de leur synthèse est le retrait de la chaîne à 6 carbones non cyclique du cholestérol. La [[desmolase]] ([[enzyme]]) rompt les [[Liaison hydrogène|liaisons hydrogène]] des carbones C-20 et C-22. Trois molécules de [[oxygène|O<sub>2</sub>]] et trois molécules de [[NADPH]] sont consommées lors de la transformation du [[cholestérol]] en [[prégnénolone]]. L'[[Hormone corticotrope|hormone corticotrope]] (ACTH) facilite cette transformation. [[Image:Reaction-Cholesterol-Pregnenolone.png]] ==Lien externe== * {{en}} [http://www.indstate.edu/thcme/mwking/steroid-hormones.html Michael W. King's Medical Biochemistry]. Note: La Webpage de King commence par expliquer que l'[[Vitamine A|Acide Rétinoïque]] est une hormone stéroïdienne. Les stéroïdes et rétinoïques sont tous deux [[hydrophobie|hydrophobes]], passent à travers la [[Membrane_cellulaire|membrane cellulaire]] et se lient aux [[Transduction_du_signal|récepteurs intracellulaires]]. Cependant, l'Acide Rétinoïque n'a pas la structure d'un stéroïde. Voir: [http://www.ncbi.nlm.nih.gov:80/entrez/query.fcgi?cmd=Search&db=books&doptcmdl=GenBookHL&term=retinoids+AND+stryer%5Bbook%5D+AND+217301%5Buid%5D&rid=stryer.section.4466#4467 Steroids and Related Hydrophobic Molecules] ''(en anglais)''. FIN DE L'ANCIEN ARTICLE ==================================================================================================== --> {{Portail|Biochimie|médecine}} [[Catégorie:Stéroïde]] [[Catégorie:Produit dopant]] [[ar:ستيرويد]] [[bg:Стероид]] [[ca:Esteroide]] [[cs:Steroidy]] [[de:Steroide]] [[en:Steroid]] [[eo:Steroido]] [[es:Esteroide]] [[fi:Steroidi]] [[he:סטרואיד]] [[hr:Steroidi]] [[it:Steroide]] [[ja:ステロイド]] [[ko:스테로이드]] [[ms:Steroid]] [[nl:Steroïde]] [[no:Steroid]] [[oc:Esteroïd]] [[pl:Steroidy]] [[pt:Esteróide]] [[ro:Steroid]] [[ru:Стероиды]] [[sh:Steroidi]] [[simple:Steroid]] [[sk:Steroid]] [[sr:Стероиди]] [[sv:Steroid]] [[th:สเตอรอยด์]] [[tr:Steroid]] [[zh:類固醇]]