Styrène 441035 31858999 2008-07-24T19:51:28Z Loveless 41312 robot Ajoute: [[hu:Sztirol]]; changement de type cosmétique {| width="350" border="1" cellpadding="2" cellspacing="0" align="right" style="margin: 0 0 0.5em 1em;" ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Structure''' |----- |colspan="2" align="center" | [[Image:Styren.svg|150px]] |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Général''' |----- | Nom: || Styrène |----- | Nom complet: || Phényléthylène |----- | Autres noms: || Vinyl benzène<br/>Cinnamène<br/>Styrol |----- | [[Formule chimique]] | {{fchim li|C|8|H|8}} |----- | Apparence || liquide incolore |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Propriétés physiques''' |----- | [[Masse moléculaire]] | 104,15 [[Unité de masse atomique|u]] |----- | [[Température de fusion]] | 243 [[kelvin|K]] (-30 °[[Degré Celsius|C]]) |----- | [[Température de vaporisation]] | 418 [[kelvin|K]] (145 °[[Degré Celsius|C]]) |----- | [[Densité]] | 0,9054 [[gramme|g]]/[[centimètre|cm]]³ (liquide) |----- | [[Solubilité]] | <1% dans l'eau |----- | [[Indice de réfraction]] || 1,546 |----- | [[Température d'auto-inflammation]] || 490 °C |----- |----- | [[Point d'éclair]] || 31 °C |----- | Tension de vapeur || 0,7 kPa à 20°C |----- | [[Limites d'explosivité dans l'air]] | 0,9 - 6,8 % (volume) |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Thermochimie''' |----- | [[Enthalpie standard de formation|Δ<sub>f</sub>H<sup>0</sup><sub>liquide</sub>]] | ? [[joule (unité)|kJ]]/[[Mole (unité)|mol]] |----- | S<sup>0</sup><sub>liquide, 1 bar</sub> | ? J/mol·K |----- | [[Capacité calorifique|C<sub>p</sub>]] | ? J/mol·K |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | '''Précautions''' |----- | Inhalation || vertige, somnolence, nausée, faiblesse |----- | Peau || rougeur |----- | Yeux || rougeur, douleur |----- | Autre infos : || |----- ! colspan="2" bgcolor="#FFDEAD" | Unités du [[Système international|SI]] & [[conditions normales de température et de pression|CNTP]], sauf indication contraire.</font> |} Le '''styrène''' est un [[composé organique]] [[hydrocarbure aromatique|aromatique]] de [[formule chimique]] [[carbone|C]]<sub>8</sub>[[hydrogène|H]]<sub>8</sub>. C'est un [[liquide]] à [[température]] et à [[pression]] ambiantes. Il est utilisé pour fabriquer des plastiques, en particulier le polystyrène. Le styrène est un composé chimique incolore, huileux, toxique et inflammable. Il est naturellement présent en faibles quantités dans certaines plantes, et est produit industriellement à partir du [[pétrole]]. De faibles [[Concentration massique|concentrations]] de styrène sont également présentes dans les fruits, les légumes et la viande. == Histoire == Autour de 1835, le [[pharmacie]]n [[berlin]]ois [[Eduard Simon]] acquiert du [[styrax]], une [[Résine (végétale)|résine]] également appelée « ambre liquide » issue du ''[[Liquidambar orientalis]]'', un arbre poussant au [[Proche-Orient]]. Cette résine a subi des traitements et a été mélangée, notamment à du parfum. En distillant cette résine, Simon obtient un liquide incolore qu'il baptise '''styrène''' en référence au nom de la résine. En chauffant ce liquide, il obtient une nouvelle substance, qu'il suppose être de l'[[oxyde de styrène]]. Cependant, les [[chimiste]]s britanniques [[John Blyth]] et [[August Wilhelm von Hofmann]] découvrent en 1845 par analyse élémentaire que la composition de la matière n'a pas changé au cours de la transformation. Il faut attendre 1866 pour que [[Marcellin Berthelot]] fournisse une interprétation correcte du phénomène : il s'agit d'une réaction de [[polymérisation]]. [[Hermann Staudinger]], dont les travaux concernèrent principalement la chimie des [[polymère]]s, écrit dans sa thèse que le chauffage du liquide entraîne une réaction en chaîne qui se traduit par l'apparition de [[macromolécule]]s de [[polystyrène]]. Le styrène est au centre d'un documentaire de 19 minutes réalisé en 1958 par [[Alain Resnais]]: Le chant du styrène. Le dialogue de [[Raymond Queneau]] qui est mis en valeur par la voix chaude et profonde de [[Pierre Dux]], décrit ainsi cette réaction: Le [[styrène]] est produit en grande quantité À partir de l'éthyl-benzène surchauffé. Faut un catalyseur comme cela se nomme Oxyde ou bien de zinc ou bien de magnésium. Le styrène autrefois s'extrayait du [[benjoin]], Provenant du [[styrax]], arbuste indonésien. == Propriétés physico-chimiques == Le styrène possède une odeur agréable, détectable entre 0,43&nbsp;mg/m{{3}} et 866&nbsp;mg/m{{3}}. Il est peu [[solubilité|soluble]] dans l'eau, mais il possède une bonne solubilité dans l'[[acétone]], l'[[éther diéthylique|éther]], le [[disulfure de carbone]] et les [[alcool (chimie)|alcools]]. Le styrène s'[[évaporation|évapore]] facilement. La [[molécule]] de styrène possédant un groupement vinyle, et donc une liaison double, elle peut [[polymérisation|polymériser]]. Le styrène liquide commence à polymériser à la température ambiante en formant un liquide jaune [[viscosité|visqueux]]. Il peut être stabilisé par l'ajout de 50&nbsp;[[parties par million|ppm]] d'[[hydroquinone]]. Cependant, la stabilisation n'est possible qu'en présence de faibles quantités d'[[oxygène]]. La [[polymérisation]] est très nettement accélérée par la [[lumière]]. Le styrène doit donc être stocké au frais dans des récipients opaques. == Réactions chimiques == Le comportement chimique du styrène est similaire à celui du [[benzène]], le styrène étant toutefois plus réactif. Il réagit principalement au cours de réactions de type substitution radicalaire, de substitution électrophile aromatique (par exemple la sulfonation ou la nitration) ainsi que d'addition radicalaire. Les réactions de type substitution nucléophile sont nettement moins fréquentes. Il s'oxyde en [[oxyde de styrène]]. Le comportement du styrène vis-à-vis des réactions de [[polymérisation]] est assez inhabituel : il peut subir des polymérisations de type radicalaire, tout comme des polymérisations anioniques ou cationiques. Il peut ainsi copolymériser avec du [[chlorure de fer]] par polymérisation cationique. Le styrène seul polymérise par un mécanisme radicalaire pour former le polystyrène. Cette dernière réaction est initiée plus facilement un présence d'un peroxyde. == Production == Avant 1930, date à laquelle des procédés de fabrication du styrène commencent à être développés, il est obtenu par séparation lors du [[raffinage du pétrole]]. Il existe principalement deux procédés de fabrication du styrène à l'échelle industrielle. Le premier est un procédé de type déshydrogénation catalytique. Le styrène est fabriqué par chauffage à 600 - 650°C d'[[éthylbenzène]] (EB) en présence d'un [[catalyse]]ur, généralement de l'oxyde de magnesium ou de l'oxyde de zinc. La [[réaction chimique]] est réversible (c'est un [[constante d'équilibre|équilibre chimique]]) et [[endothermique]]. Le rendement est augmenté en travaillant sous pression réduite. :C{{ind|6}}H{{ind|5}}C{{ind|2}}H{{ind|5}} ←→ C{{ind|6}}H{{ind|5}}C{{ind|2}}H{{ind|3}} + H{{ind|2}} [[Image:Ethylbenzene to Styrene.PNG]] Le second procédé, moins utilisé, s'effectue en plusieurs étapes. L'éthylbenzène est d'abord [[oxydation|oxydé]] à 150°C sous une pression de 2 bar. Le produit formé (un peroxyde) réagit ensuite avec du [[propène]] à 115°C sous pression élevée et en présence de [[silice]] pour former de l'α-phényléthanol. Ce dernier subit ensuite une déshydratation à 200°C environ en présence d'[[alumine]] pour former le styrène. [[Image:Styreen2.png]] En 1996, la production mondiale de styrène était d'environ 20 millions de tonnes. == Utilisation == Le styrène est utilisé comme [[monomère]] pour fabriquer des [[Matière plastique|plastiques]]. Le plus important est le [[polystyrène]] (le styrène est le seul monomère). <center>[[Image:Polystyrene formation.PNG]]</center> De nombreux autres sont produits par copolymérisation (utilisation de plusieurs monomères), notamment l'[[acrylonitrile butadiène styrène]] ou ABS, le [[caoutchouc (matériau)|caoutchouc]] ou le [[latex (matériau)|latex]] à base de [[styrène butadiène]] ou SBS, ainsi que des [[polyester]]s insaturés. La production de styrène a notamment augmenté très rapidement aux [[États-Unis d’Amérique|USA]] durant la [[Seconde Guerre mondiale]] pour répondre aux besoins de caoutchouc synthétique pour l'armée. Le styrène est également utilisé en faibles quantités comme additif dans des parfums ou des médicaments. C'est également un [[solvant]], utilisé notamment pour la synthèse de résines polyester. == Effets sur la santé == L'inhalation de [[Concentration massique|concentrations]] élevées de styrène peut occasionner des troubles du système nerveux, tels que de la [[dépression (médecine)|dépression]] ou des difficultés de concentration, de la faiblesse [[muscle|musculaire]], des [[nausée (médecine)|nausées]] ainsi qu'une irritation des [[œil|yeux]], du [[nez]] et de la [[Gorge (anatomie)|gorge]]. Des études sur des animaux ont révélé que la respiration de vapeurs de styrène pendant de courtes durées entraîne un endommagement des cloisons nasales. Une exposition plus longue occasionne des dégâts au [[foie]]. Aucune donnée n'est disponible concernant l'effet sur la santé humaine de la présence de faibles concentrations de styrène dans l'air respiré pendant de longues périodes. Il n'y a également que peu de données sur les effets sur la santé humaine d'une exposition au styrène par ingestion ou contact avec la peau. Les études sur des animaux ont montré que l'ingestion de concentrations élevées de styrène sur plusieurs semaines occasionnent des dommages au [[foie]], aux [[rein]]s, au [[cerveau]] et aux [[poumon]]s. Le contact direct sur la peau de lapins entraîne une irritation. Les études sur des animaux ont également montré un effet négatif de l'exposition à de très hauts taux de styrène pendant de courtes périodes sur la reproduction et le développement du [[fœtus]]. Aucune donnée n'est disponible pour l'homme. D'après l'Agence internationale de recherche sur le cancer, le styrène pourrait être [[cancérogène]] pour l'homme. Plusieurs études effectuées sur une population de salariés exposés au styrène ont mis en évidence un risque de [[leucémie]]. Des études sur des animaux ont montré que le styrène est faiblement cancérogène par inhalation ou ingestion. == Effets sur l'environnement == Sur l'échelle du [[MARPOL]], le styrène a une toxicité B, c'est à dire qu'il est toxique mais peu persistant dans l'environnement. Il persiste dans un milieu marin pendant quelques jours, et est peu [[bioaccumulation|bioaccumulable]]. Par contre, en faible dose, le styrène peut induire une modification de couleur ou de goût des aliments marins.<ref>[http://www.ifremer.fr/com/ievolisun/styrene.htm Propriétés du styrène<!-- Titre généré automatiquement -->]</ref> == Phrases de risque et conseils de prudence == {{voir aussi|Phrases R|Phrases S|Signalisation des substances dangereuses}} [[Image:Hazard X.svg|120px|rigth|thumb|'''Xn-Nocif''']] Étiquetage : * R: 10 (Inflammable) * R: 20 (Nocif par inhalation) * R: 36/38 (Irritant pour les yeux et la peau) * S: 2 (Conserver hors de la portée des enfants) * S: 23 (Ne pas respirer les gaz/fumées/vapeurs/aérosols (terme(s) approprié(s) à indiquer par le fabricant)) == Notes et références == === Notes === <references /> === Références === *''Styrol (Ethenylbenzol).'' Wiley/VCH, Weinh. (1990), ISBN 3-527-28255-6 *Frank-Dieter Kuchta:''Thermische und laserinduzierte radikalische Polymerisationen von Styrol bis zu hohen Drücken, Temperaturen und Umsätzen''. Cuvillier (1995), ISBN 3-89588-468-5 *Petra Schneider:''Photoinitiierte Polymerisation von Styrol in festem Paraffin''. Shaker Verlag (1996), ISBN 3-8265-1521-8 *Peter Quicker:''Dehydrierung von Ethylbenzol zu Styrol : Ein Beitrag zur Entwicklung eines Membranreaktorverfahrens''. Mensch & Buch, ISBN 3-89820-177-5 === Voir aussi === * [[Polymérisation]] * [[Hydrocarbure aromatique]] * [[Raffinage du pétrole]] === Liens externes === *{{fr}}[http://www.inrs.fr/htm/ft2.pdf Fiche toxicologique de l'INRS] *{{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0073.html Fiche internationale de sécurité] {{portail chimie}} {{Lien BA|de}} [[Catégorie:Hydrocarbure]] [[Catégorie:Composé aromatique]] [[bs:Stiren]] [[cs:Styren]] [[de:Styrol]] [[el:Στυρένιο]] [[en:Styrene]] [[es:Estireno]] [[fi:Styreeni]] [[hu:Sztirol]] [[it:Stirene]] [[ja:スチレン]] [[lt:Stirenas]] [[lv:Stirols]] [[nl:Styreen]] [[no:Styren]] [[pl:Styren]] [[pt:Estireno]] [[ru:Стирол (углеводород)]] [[simple:Styrene]] [[sk:Styrén]] [[sv:Styren]] [[zh:苯乙烯]]