Sulfure de carbone
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2008-06-18T01:41:03Z
Epop
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http://de.wikipedia.org/wiki/Kohlenstoffdisulfid
{{homonyme|CS2}}
{{Chimiebox général|
nom = Sulfure de carbone |
image = Carbon-disulfide-structure.png|
tailleimage = 150|
commentaire = |
formule = CS<sub>2</sub> |
nom scientifique = disulfure de carbone |
CAS = 75-15-0 |
apparence = liquide incolore
}}
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire|76,13 }}
{{Chimiebox physique température fusion|161,6 K (-111,6 °C)}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|319,38 K (46,23 °C) }}
{{Chimiebox physique solubilité| 0,21 g/100g eau (20°C)}}
{{Chimiebox physique densité| 1,260 à 20 °C (liquide)}}
{{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| 363 K (90 °C)}}
{{Chimiebox physique point d'éclair| 243 K (-30 °C)}}
{{Chimiebox physique limites d'explosivité| 1-50%}}
{{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| 39,76 kPa à 20 °C}}
{{Chimiebox physique viscosité| 0,36 mPa.s à 25°C}}
{{Chimiebox physique propriété spéciale|[[Conductivité thermique]] | {{unité|0.162|W||m|-1|K|-1}} à 20°C}}
{{Chimiebox physique propriété spéciale|[[Conductivité électrique]] | {{unité|78{{x10|-19}}|Ω|-1|cm|-1}} à 18 °C}}
{{Chimiebox physique fin}}
<!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie -->
{{Chimiebox thermo}}
{{chimiebox thermo entropie|
gaz = {{unité|237.83|J||mol|-1|K|-1}} |
solide = |
liquide = | }}
{{chimiebox thermo enthalpie| gaz = |
solide = |
liquide = }}
{{Chimiebox thermo capacité calorifique| {{unité|76.45|J||mol|-1|K|-1}} </br> à 25 °C (liquide)}}
{{Chimiebox thermo fin}}
{{chimiebox précautions
| classification = <center> T [[Image:Hazard_T.svg|50px]] F [[Image:Hazard_F.svg|50px]] </center>
| r = R11, R36/38, </br> R48/23, R62, R63
| s = S(1/2), S16, </br> S33, S36/37, S45
| inhalation =
| peau =
| yeux =
| ingestion =
| autre =
}}
{{Chimiebox fin}}
__TOC__
Le '''sulfure de carbone''', de formule chimique CS<sub>2</sub>, est un [[solvant]] très toxique. On l'utilise en chimie comme solvant pour de nombreux composants organiques, ainsi que pour dissoudre le [[soufre]], le [[phosphore blanc]], le [[sélénium]], le [[diiode]], le '''[[Caoutchouc (matériau)|Caoutchouc]]''', les résines et les cires.
C'est un intermédiaire de synthèse qui entre dans la fabrication de nombreux composés organiques soufrés : agents de vulcanisation du caoutchouc, produits pharmaceutiques, produits phytosanitaires ('''[[Fongicide|fongicides]]''', '''[[Insecticide|insecticides]]'''). Au {{s|XIX|e}}, il fut utilisé pour lutter contre le [[phylloxéra]] de la vigne.
=== Propriétés physiques ===
Le sulfure de carbone est un liquide dense et volatil, avec un haut degré d'inflammabilité dans l'air, une température d'auto-inflammation remarquablement basse ainsi qu'une sensibilité exacerbée à l'électricité statique.
==Occurrence et synthèse==
[[Image:Carbon-disulfide-3D-vdW.png |thumb|left|190px|Molécule de sulfure de carbone]]
De petites quantités de disulfure de carbone sont synthétisées lors des éruptions [[volcan|volcaniques]] et dans les [[marais]]. Dans l'industrie CS<sub>2</sub> était produit à partir de [[houille|charbon]] (ou de [[Coke (charbon)|coke]]) et de [[soufre]] à haute température. La filière gaz naturel utilise une température de réaction plus basse de l'ordre de 600 °C, réaction catalysée par du gel de silice ou de l'alumine <ref name=Holleman>Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.</ref>
:CH<sub>4</sub> + 1/2 S<sub>8</sub> -> CS<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>S
Cette réaction est analogue à la combustion du méthane. Bien que structurellement similaire au dioxyde de carbone , CS<sub>2</sub> est extrêmement inflammable :
:CS<sub>2</sub> + 3 O<sub>2</sub> -> CO<sub>2</sub> + 2 [[dioxyde de soufre|SO<sub>2</sub>]]
==Réactions==
Comparé au [[dioxyde de carbone]], CS<sub>2</sub> est plus réactif vis à vis des [[nucléophile]]s et est plus facile à réduire. Cette différence de réactivité s'explique par le caractère p-donneur faible du soufre qui rend le carbone plus [[électrophile]]. Cette réactivité est très utilisée pour la synthèse de composés organosulfurés <!--like the Metham sodium, a soil fumigant.-->
===Additions nucléophiles===
Les nucléophiles comme les amines réagissent pour donner des [[dithiocarbamate]]s:
:2R<sub>2</sub>NH + CS<sub>2</sub> -> [R<sub>2</sub>NH<sub>2</sub><sup>+</sup>][R<sub>2</sub>NCS<sub>2</sub><sup>-</sup>]
Les xanthates se forment de façon similaire à partir d'[[alcoolate]]s:
:RONa + CS<sub>2</sub> -> [Na<sup>+</sup>][ROCS<sub>2</sub><sup>-</sup>]
Cette réaction est le point de départ de la fabrication de cellulose réarrangée<!-- regenerated [[cellulose]]-->, principal composant de la rayonne viscose et du [[cellophane]]. Les xanthates et leurs équivalents soufrés les thioxanthates (dérivé d'un traitement de CS<sub>2</sub> par des [[thiol|thiolate]]s de sodium) sont utilisés comme agents de flottation dans le traitement de certains minerais.
La réaction avec le [[sulfure de sodium]] donne l'ion trithiocarbonate:
:Na<sub>2</sub>S + CS<sub>2</sub> -> [Na<sup>+</sup>]<sub>2</sub>[CS<sub>3</sub><sup>2-</sup>]
===Réduction===
Le sodium réduit CS<sub>2</sub> et donne l'hétérocycle "dmit<sup>2-</sup>" :<ref>{{en}}Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999.ISBN: 0935702482</ref>
::3 CS<sub>2</sub> + 4 Na -> Na<sub>2</sub>C<sub>3</sub>S<sub>5</sub> + Na<sub>2</sub>S
Une réduction électrochimique directe donne l'anion tétrathiooxalate:<ref>{{en}}Jeroschewski, P. "Electrochemical Preparation of Tetraalkylammonium Salts of Tetrathiooxalic Acid" Zeitschrift für Chemie (1981), volume 21, 412.</ref>
::2 CS<sub>2</sub> + 2e<sup>-</sup> -> C<sub>2</sub>S<sub>4</sub><sup>2-</sup>
===Chloration===
La production de [[tétrachlorure de carbone]] à partir de CS<sub>2</sub> est la voie de synthèse majoritairement employée :<ref name=Holleman/>
: CS<sub>2</sub> + 3 [[chlore|Cl<sub>2</sub>]] -> CCl<sub>4</sub> + [[chlorure de soufre(I)|S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>]]
Cette conversion passe par l'intermédiaire [[thiophosgène]], CSCl<sub>2</sub>.
===Chimie de coordination===
CS<sub>2</sub> est un ligand impliqué dans de nombreux complexes, formant des recouvrements de type Pi. Par exemple CpCo(η²-CS<sub>2</sub>)(PMe<sub>3</sub>).<ref>{{en}}Werner, H. "Novel Coordination Compounds formed from CS<sub>2</sub> and Heteroallenes" Coordination Chemistry Reviews, 1982, volume 43, pages 165-185. {DOI| 10.1016/S0010-8545(00)82095-0}</ref>
==Effets sur la santé==
A des niveaux élevés, le sulfure de carbone peut être mortel car il touche le système nerveux. Ce point est critique dans l'industrie de la [[viscose|rayonne viscose]] où il est présent en plus du [[sulfure d'hydrogène]] lui aussi toxique.
=== [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'INRS ===
[[Signalisation des substances dangereuses| Régles Etiquetage]]
[[Image:Hazard_T.svg|120px|left|thumb|'''T-Toxique''' ]][[Image:Hazard_F.svg|left|120px|thumb|'''F-Facilement inflammable''']]
R11 – Facilement inflammable.
R 36/38 – Irritant pour la peau et les yeux.
R48/23 – Toxique : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par inhalation.
R62 – Altération possible de la fertilité.
R63 – Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant.
S16 –Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelle. Ne pas fumer.
S33 – Éviter l’accumulation de charges électrostatiques.
S36/37 – Porter un vêtement de protection et des gants appropriés.
S45 – En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l’étiquette).
<!-- Suggestion de présentation des annexes. Aide : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aide:Notes et références -->
== Notes et références de l'article ==
<references/>
== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Dioxyde de carbone]]
*
=== Liens et documents externes ===
*{{en}} [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/18.html National Pollutant Inventory: Carbon disulfide]
*{{fr}}[http://www.inrs.fr/INRS-PUB/inrs01.nsf/inrs01_catalog_view_view/73148912639C3BF1C1256CE8005A355E/$FILE/visu.html?OpenElement Fiche toxicologique de l'INRS]
* {{fr}} [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0022.html Fiche Toxicologique Internationale]
{{portail chimie}}
[[catégorie:Solvant]]
[[Catégorie:Sulfure|Carbone]]
[[Catégorie:composé du carbone]]
[[cs:Sirouhlík]]
[[de:Kohlenstoffdisulfid]]
[[en:Carbon disulfide]]
[[es:Sulfuro de carbono]]
[[fi:Hiilidisulfidi]]
[[hu:Szén-diszulfid]]
[[id:Karbon disulfida]]
[[it:Solfuro di carbonio]]
[[ja:二硫化炭素]]
[[ko:이황화 탄소]]
[[lv:Sērogleklis]]
[[nl:Koolstofdisulfide]]
[[pl:Dwusiarczek węgla]]
[[pt:Dissulfeto de carbono]]
[[ro:Sulfură de carbon]]
[[ru:Сероуглерод]]
[[sv:Koldisulfid]]
[[tr:Karbondisülfür]]
[[zh:二硫化碳]]