Sulfure de carbone 1256998 30746479 2008-06-18T01:41:03Z Epop 399359 http://de.wikipedia.org/wiki/Kohlenstoffdisulfid {{homonyme|CS2}} {{Chimiebox général| nom = Sulfure de carbone | image = Carbon-disulfide-structure.png| tailleimage = 150| commentaire = | formule = CS<sub>2</sub> | nom scientifique = disulfure de carbone | CAS = 75-15-0 | apparence = liquide incolore }} <!-- fin chimie box général - début chimiebox physique --> {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire|76,13 }} {{Chimiebox physique température fusion|161,6 K (-111,6 °C)}} {{Chimiebox physique température vaporisation|319,38 K (46,23 °C) }} {{Chimiebox physique solubilité| 0,21 g/100g eau (20°C)}} {{Chimiebox physique densité| 1,260 à 20 °C (liquide)}} {{Chimiebox physique température d'auto-inflammation| 363 K (90 °C)}} {{Chimiebox physique point d'éclair| 243 K (-30 °C)}} {{Chimiebox physique limites d'explosivité| 1-50%}} {{Chimiebox physique pression de vapeur saturante| 39,76 kPa à 20 °C}} {{Chimiebox physique viscosité| 0,36 mPa.s à 25°C}} {{Chimiebox physique propriété spéciale|[[Conductivité thermique]] | {{unité|0.162|W||m|-1|K|-1}} à 20°C}} {{Chimiebox physique propriété spéciale|[[Conductivité électrique]] | {{unité|78{{x10|-19}}|Ω|-1|cm|-1}} à 18 °C}} {{Chimiebox physique fin}} <!-- fin chimiebox physique - début chimiebox thermochimie --> {{Chimiebox thermo}} {{chimiebox thermo entropie| gaz = {{unité|237.83|J||mol|-1|K|-1}} | solide = | liquide = | }} {{chimiebox thermo enthalpie| gaz = | solide = | liquide = }} {{Chimiebox thermo capacité calorifique| {{unité|76.45|J||mol|-1|K|-1}} </br> à 25 °C (liquide)}} {{Chimiebox thermo fin}} {{chimiebox précautions | classification = <center> T [[Image:Hazard_T.svg|50px]] F [[Image:Hazard_F.svg|50px]] </center> | r = R11, R36/38, </br> R48/23, R62, R63 | s = S(1/2), S16, </br> S33, S36/37, S45 | inhalation = | peau = | yeux = | ingestion = | autre = }} {{Chimiebox fin}} __TOC__ Le '''sulfure de carbone''', de formule chimique CS<sub>2</sub>, est un [[solvant]] très toxique. On l'utilise en chimie comme solvant pour de nombreux composants organiques, ainsi que pour dissoudre le [[soufre]], le [[phosphore blanc]], le [[sélénium]], le [[diiode]], le '''[[Caoutchouc (matériau)|Caoutchouc]]''', les résines et les cires. C'est un intermédiaire de synthèse qui entre dans la fabrication de nombreux composés organiques soufrés : agents de vulcanisation du caoutchouc, produits pharmaceutiques, produits phytosanitaires ('''[[Fongicide|fongicides]]''', '''[[Insecticide|insecticides]]'''). Au {{s|XIX|e}}, il fut utilisé pour lutter contre le [[phylloxéra]] de la vigne. === Propriétés physiques === Le sulfure de carbone est un liquide dense et volatil, avec un haut degré d'inflammabilité dans l'air, une température d'auto-inflammation remarquablement basse ainsi qu'une sensibilité exacerbée à l'électricité statique. ==Occurrence et synthèse== [[Image:Carbon-disulfide-3D-vdW.png |thumb|left|190px|Molécule de sulfure de carbone]] De petites quantités de disulfure de carbone sont synthétisées lors des éruptions [[volcan|volcaniques]] et dans les [[marais]]. Dans l'industrie CS<sub>2</sub> était produit à partir de [[houille|charbon]] (ou de [[Coke (charbon)|coke]]) et de [[soufre]] à haute température. La filière gaz naturel utilise une température de réaction plus basse de l'ordre de 600 °C, réaction catalysée par du gel de silice ou de l'alumine <ref name=Holleman>Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.</ref> :CH<sub>4</sub> + 1/2 S<sub>8</sub> -> CS<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>S Cette réaction est analogue à la combustion du méthane. Bien que structurellement similaire au dioxyde de carbone , CS<sub>2</sub> est extrêmement inflammable : :CS<sub>2</sub> + 3 O<sub>2</sub> -> CO<sub>2</sub> + 2 [[dioxyde de soufre|SO<sub>2</sub>]] ==Réactions== Comparé au [[dioxyde de carbone]], CS<sub>2</sub> est plus réactif vis à vis des [[nucléophile]]s et est plus facile à réduire. Cette différence de réactivité s'explique par le caractère p-donneur faible du soufre qui rend le carbone plus [[électrophile]]. Cette réactivité est très utilisée pour la synthèse de composés organosulfurés <!--like the Metham sodium, a soil fumigant.--> ===Additions nucléophiles=== Les nucléophiles comme les amines réagissent pour donner des [[dithiocarbamate]]s: :2R<sub>2</sub>NH + CS<sub>2</sub> -> [R<sub>2</sub>NH<sub>2</sub><sup>+</sup>][R<sub>2</sub>NCS<sub>2</sub><sup>-</sup>] Les xanthates se forment de façon similaire à partir d'[[alcoolate]]s: :RONa + CS<sub>2</sub> -> [Na<sup>+</sup>][ROCS<sub>2</sub><sup>-</sup>] Cette réaction est le point de départ de la fabrication de cellulose réarrangée<!-- regenerated [[cellulose]]-->, principal composant de la rayonne viscose et du [[cellophane]]. Les xanthates et leurs équivalents soufrés les thioxanthates (dérivé d'un traitement de CS<sub>2</sub> par des [[thiol|thiolate]]s de sodium) sont utilisés comme agents de flottation dans le traitement de certains minerais. La réaction avec le [[sulfure de sodium]] donne l'ion trithiocarbonate: :Na<sub>2</sub>S + CS<sub>2</sub> -> [Na<sup>+</sup>]<sub>2</sub>[CS<sub>3</sub><sup>2-</sup>] ===Réduction=== Le sodium réduit CS<sub>2</sub> et donne l'hétérocycle "dmit<sup>2-</sup>" :<ref>{{en}}Girolami, G. S.; Rauchfuss, T. B. and Angelici, R. J., Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books: Mill Valley, CA, 1999.ISBN: 0935702482</ref> ::3 CS<sub>2</sub> + 4 Na -> Na<sub>2</sub>C<sub>3</sub>S<sub>5</sub> + Na<sub>2</sub>S Une réduction électrochimique directe donne l'anion tétrathiooxalate:<ref>{{en}}Jeroschewski, P. "Electrochemical Preparation of Tetraalkylammonium Salts of Tetrathiooxalic Acid" Zeitschrift für Chemie (1981), volume 21, 412.</ref> ::2 CS<sub>2</sub> + 2e<sup>-</sup> -> C<sub>2</sub>S<sub>4</sub><sup>2-</sup> ===Chloration=== La production de [[tétrachlorure de carbone]] à partir de CS<sub>2</sub> est la voie de synthèse majoritairement employée :<ref name=Holleman/> : CS<sub>2</sub> + 3 [[chlore|Cl<sub>2</sub>]] -> CCl<sub>4</sub> + [[chlorure de soufre(I)|S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>]] Cette conversion passe par l'intermédiaire [[thiophosgène]], CSCl<sub>2</sub>. ===Chimie de coordination=== CS<sub>2</sub> est un ligand impliqué dans de nombreux complexes, formant des recouvrements de type Pi. Par exemple CpCo(&eta;²-CS<sub>2</sub>)(PMe<sub>3</sub>).<ref>{{en}}Werner, H. "Novel Coordination Compounds formed from CS<sub>2</sub> and Heteroallenes" Coordination Chemistry Reviews, 1982, volume 43, pages 165-185. {DOI| 10.1016/S0010-8545(00)82095-0}</ref> ==Effets sur la santé== A des niveaux élevés, le sulfure de carbone peut être mortel car il touche le système nerveux. Ce point est critique dans l'industrie de la [[viscose|rayonne viscose]] où il est présent en plus du [[sulfure d'hydrogène]] lui aussi toxique. === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'INRS === [[Signalisation des substances dangereuses| Régles Etiquetage]] [[Image:Hazard_T.svg|120px|left|thumb|'''T-Toxique''' ]][[Image:Hazard_F.svg|left|120px|thumb|'''F-Facilement inflammable''']] R11 – Facilement inflammable. R 36/38 – Irritant pour la peau et les yeux. R48/23 – Toxique : risque d’effets graves pour la santé en cas d’exposition prolongée par inhalation. R62 – Altération possible de la fertilité. R63 – Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant. S16 –Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelle. Ne pas fumer. S33 – Éviter l’accumulation de charges électrostatiques. S36/37 – Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. S45 – En cas d’accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l’étiquette). <!-- Suggestion de présentation des annexes. Aide : http://fr.wikipedia.org/wiki/Aide:Notes et références --> == Notes et références de l'article == <references/> == Voir aussi == === Articles connexes === * [[Dioxyde de carbone]] * === Liens et documents externes === *{{en}} [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/18.html National Pollutant Inventory: Carbon disulfide] *{{fr}}[http://www.inrs.fr/INRS-PUB/inrs01.nsf/inrs01_catalog_view_view/73148912639C3BF1C1256CE8005A355E/$FILE/visu.html?OpenElement Fiche toxicologique de l'INRS] * {{fr}} [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0022.html Fiche Toxicologique Internationale] {{portail chimie}} [[catégorie:Solvant]] [[Catégorie:Sulfure|Carbone]] [[Catégorie:composé du carbone]] [[cs:Sirouhlík]] [[de:Kohlenstoffdisulfid]] [[en:Carbon disulfide]] [[es:Sulfuro de carbono]] [[fi:Hiilidisulfidi]] [[hu:Szén-diszulfid]] [[id:Karbon disulfida]] [[it:Solfuro di carbonio]] [[ja:二硫化炭素]] [[ko:이황화 탄소]] [[lv:Sērogleklis]] [[nl:Koolstofdisulfide]] [[pl:Dwusiarczek węgla]] [[pt:Dissulfeto de carbono]] [[ro:Sulfură de carbon]] [[ru:Сероуглерод]] [[sv:Koldisulfid]] [[tr:Karbondisülfür]] [[zh:二硫化碳]]