Tétrahydrofurane 433509 31402909 2008-07-08T11:29:27Z Escarbot 115455 robot Ajoute: [[id:Tetrahidrofuran]] {{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général| nom = Tétrahydrofurane| image =Tetrahydrofuran.svg| tailleimage = 250 | commentaire = Structure chimique du tétrahydrofurane | formule = C<sub>4</sub>H<sub>8</sub>O| nom scientifique = Oxacyclopentane| CAS = 109-99-9 | ATC = | apparence=}} {{chimiebox fin}} Le '''tétrahydrofurane''' (ou 1,4-époxybutane, ou encore oxyde de tétraméthylène), appelé souvent plus simplement '''THF''', est un composé organique [[hétérocyclique]]. C'est un des [[Éther-oxyde|éther]]s les plus polaires et il est utilisé en synthèse organique comme solvant de [[polarité]] moyenne. Il a une température d'ébullition plus grande que la plupart des éthers (TE = 67 °C). Il est narcotique et toxique ([[VME]] 150 mg.m{{exp|-3}}). On peut l'obtenir par déshydratation du butan-1,4-diol. Il est difficile de le conserver sec car il est relativement miscible à l'eau. Masse molaire = 72,12 g/mol Densité à 20°C et pression standard : 0.8892 == Purification : élimination des peroxydes dangereux == En outre, il a tendance à former des peroxydes lors du stockage (comme tous les éthers) : il convient donc de tester la présence de peroxydes et le cas échéant de les éliminer avant tout usage car ce sont des composés particulièrement explosifs. Pour cela, on prélève un petit volume de THF à tester et on l'agite avec une solution acidifiée d'iodure de potassium à 10% : si le test est positif (coloration jaune), il faut alors détruire les peroxydes en agitant la totalité du THF avec 1/5 de son volume d'une solution de disulfite de sodium à 5%. On refait le test et l'on recommence si nécessaire le lavage au disulfite de sodium jusqu'à ce que le test soit négatif. Cette précaution est indispensable avant tout usage du THF et en particulier avant la distillation, opération qui est souvent pratiquée à des fins de purification juste avant l'emploi d'un solvant : en effet, à la fin de la distillation, les résidus seront constitués presque exclusivement de ces peroxydes, lesquels vont s'échauffer et exploser. === [[Phrases R|Phrases de risque]] et [[phrases S|conseils de prudence]] selon l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]] === [[Image:Hazard_X.svg|120px|rigth|thumb|'''Xi-Irritant''']] [[Image:Hazard_F.svg|rigth|120px|thumb|'''F-Facilement inflammable''']] {{loupe |Signalisation des substances dangereuses}} {| border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="background: #FFFFFF;" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; margin-left: auto; margin-right: auto;" ! bgcolor="#FFDEAD" colspan="2" | '''Exposé des risques et mesures de sécurité''' |- | '''R: 11''' |Facilement inflammable. |- | '''R: 19''' |Peut former des peroxydes explosifs. |- | '''R: 36/37''' |Irritant pour les yeux et les voies respiratoires.. |- | '''S: 16''' |Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles. Ne pas fumer.. |- | '''S: 29''' |Ne pas jeter les résidus à l’égout. |- | '''S: 33''' |Eviter l’accumulation de charges électrostatiques. |- | '''203-726-8''' |Etiquetage CE. |- |} ==Liens externes== *{{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0578.html Fiche internationale de securité] *{{fr}}[http://www.inrs.fr/INRS-PUB/inrs01.nsf/inrs01_catalog_view_view/1A95AE55DC45F9CCC1256CE8005A9E9D/$FILE/ft42.pdf Fiche INRS] {{portail chimie}} [[Catégorie:Solvant]] [[Catégorie:Composé hétérocyclique]] [[Catégorie:Éther]] [[de:Tetrahydrofuran]] [[en:Tetrahydrofuran]] [[es:Tetrahidrofurano]] [[fi:Tetrahydrofuraani]] [[id:Tetrahidrofuran]] [[it:Tetraidrofurano]] [[ja:テトラヒドロフラン]] [[lv:THF]] [[nl:Tetrahydrofuraan]] [[pl:Tetrahydrofuran]] [[pt:Tetraidrofurano]] [[ru:Тетрагидрофуран]] [[sv:Tetrahydrofuran]] [[zh:四氢呋喃]]