Tautomère
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2008-06-26T10:27:35Z
K!roman
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[[Image:Enolketo-tautomers.png |right|Exemples de tautomérisation]]
Les '''tautomères''' sont des couples d'[[isomérie#Isomérie de constitution|isomères de constitution]] interconvertibles par la réaction chimique réversible appelée '''tautomérisation'''. Dans la plupart des cas, la réaction se produit par migration d'un [[atome]] d'[[hydrogène]] accompagnée d'un changement de localisation d'une double liaison<ref name="arnaud">Paul Arnaud, ''Chimie Organique'', Dunod, Paris, 2004, 17{{e}} éd. (1{{re}} éd. 1987), 710 p., {{ISBN|2-10-007035-5}}</ref>.
Dans une solution d'un composé capable de tautomérisation, un équilibre entre les 2 tautomères se crée. Le rapport entre tautomères est alors fonction du solvant, de la température et du pH.
La tautomérie est donc la transformation d'un groupement fonctionnel en un autre, le plus souvent par déplacement concomitant d'un atome d'hydrogène et d'une [[liaison π]] (liaison double ou triple). On parle alors de '''prototropie'''<ref name="arnaud"/>.
La tautomérisation est [[catalyse|catalysée]] par :
*les bases (Mécanisme: 1) [[déprotonation]], 2) formation d'un [[anion]] délocalisé, 3) [[protonation]] à un autre endroit de l'anion).
*les acides (Mécanisme: 1) [[protonation]], 2) formation d'un [[cation]] délocalisé, 3) [[déprotonation]] à un autre endroit du cation).
Des tautomères courants sont :
* [[aldéhyde]]s / [[cétone]]s - [[alcool (chimie)|alcools]] ou plus précisément [[énol]] : l'[[acétone]] par exemple ;
* [[amide]]s - acides imidiques : l'hydrolyse du [[nitrile]] ;
* lactames - lactimes : les tautomérismes des bases azotées de l'ADN : [[adénine]], [[guanine]], [[thymine]], et [[cytosine]].
* [[Amine (chimie)|amine]]s - [[énamine]]s
* enamines - enamines
==Annexes==
===Notes et références===
<references />
===Voir aussi===
*[[Isomère]]
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[[Catégorie:Stéréochimie]]
[[de:Tautomerie]]
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