Thioacétal
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2008-02-15T13:58:49Z
DumZiBoT
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Un thioacétal, de [[formule chimique|formule générale]] R-SH est l'analogue [[soufre|soufré]] d'un [[acétal]]. Il est obtenu d'une manière similaire à un acétal par réaction d'un [[thiol]] et d'un [[aldéhyde]].
:<math>\rm RSH + R'CHO \rightarrow R'CH(OH)SR</math>
Les dithioacétals sont préparés de manière similaire :
:<math>\rm RSH + R'CH(OH)SR \rightarrow R'CH(SR)_2 + H_2O</math>
Ces réactions sont généralement [[catalyse|catalysées]] par un [[acide de Lewis]] ou un [[acide|acide de Bronsted]].
Les dithioacétals obtenus à partir d'un aldéhyde et d'[[éthanedithiol]] selon la réaction :
:<math>\rm C_2H_4(SH)_2 + R'CHO \rightarrow R'CHS_2C_2H_4 + H_2O</math>
sont très utilisés en synthèse organique. En effet, contrairement à l'[[atome]] de [[carbone]] portant la fonction aldéhyde qui est [[électrophile]], le carbone fonctionnel des dérivés déprotonés des dithioacétals est [[nucléophile]].
:<math>\rm R'CHS_2C_2H_4 + R_2NLi \rightarrow R'CLiS_2C_2H_4 + R_2NH</math>
L'inversion de [[polarité]] entre <math>\rm R'(H)C^{\delta+}O^{\delta-}\,</math> et <math>\rm R'CLi(SR)_2\,</math> est appelée [[umpolung]].
== Voir aussi ==
* [[Acétal]]
{{Traduction/Référence|en|Thioacetal|64785627}}
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Groupe fonctionnel]]
[[en:Thioacetal]]