Thiol
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2008-07-13T15:53:04Z
213.98.82.16
[[ca:Tiol]]
{{ébauche|chimie}}
[[Image:Thiol group.svg|thumb|150px|right|Structure chimique général du [[groupe fonctionnel]] thiol.]]
En [[chimie organique]], un '''thiol''' (auparavant nommé '''mercaptan''' du [[latin]] ''mercurius captans'' « qui capte le mercure ») est un [[composé organique]] comportant un groupement thiol -SH ([[groupement sulfhydryle]]) attaché à un atome de carbone. Ce sont en général des composés à forte [[odeur]].
Les thiols sont similaires aux [[Alcool (chimie)|alcools]], avec l'oxygène du [[groupement hydroxyle]] -OH remplacé par un atome de soufre, c'est pourquoi on les appelle aussi « thiolalcool ». On notera que l'oxygène et le soufre ont des propriétés chimiques similaires car ils appartiennent au même groupe (même colonne) du [[tableau périodique]]. Les thiols forment des [[thioéther]]s, [[Acétal et cétal|thioacetals]] et [[thioester]]s, dans lequel un ou plusieurs atomes d'[[oxygène]] sont remplacés par un atome de [[soufre]].
De nombreux thiols sont des liquides incolores ayant une odeur voisine de celle de l'[[Ail cultivé|ail]]. L'odeur est plutôt forte et repoussante : les thiols se lient fortement aux protéines de la peau. Cette propriété est en partie responsable de l'odeur persistante produite par une [[moufette]] lorsqu'elle projette son liquide nauséabond. On ajoute de l'éthylmercaptan ([[éthanethiol]]) au [[gaz naturel]] (qui est normalement sans odeur) de façon à détecter les fuites.
Quand un groupement thiol est substitué à un atome d'hydrogène dans un [[alcane]], il y a deux manières de nommer le thiol résultant :
* le suffixe ''-thiol'' peut être ajouté au nom de l'alcane. Par exemple, CH{{ind|3}}SH sera le ''méthanethiol''. Le ''2-furylméthanethiol'', C{{ind|5}}H{{ind|6}}OS est une molécule responsable de l’arôme du café dont l’action stimulante est due à la caféine ;
* le mot ''mercaptan'' peut aussi remplacer le mot ''alcool'' dans le nom du composé. Par exemple, sachant que CH{{ind|3}}OH est l'alcool méthylique, CH{{ind|3}}SH sera le méthylmercaptan.
Quand le groupement SH n'est pas le groupement principal, le préfixe utilisé est ''sulfanyl-''. Anciennement, le préfixe utilisé était ''mercapto-'', et cet usage est encore largement répandu.
Les thiols réagissent avec les ions mercure selon :
<math>\mathrm{Hg}^{2+} + 2 \mathrm{R-SH}\ \rightarrow\ \mathrm{Hg(S-R)}_2 + 2 \mathrm{H}^+</math>
Cette propriété leur a valu le nom de « mercaptan », c'est à dire : « qui capte le mercure ».
Quelques exemples de thiols :
* [[Méthanethiol]] (méthylmercaptan) - CH{{ind|3}}SH
* [[Éthanethiol]] (éthylmercaptan)- C{{ind|2}}H{{ind|5}}SH
* [[Coenzyme A]]
* Lipoamide
* [[Glutathion]]
* [[Cystéine]] (NH2)-(CH-CH2-SH)-(COOH)
:* Lorsque deux cystéines se rapprochent l'une de l'autre, leurs groupement thiol peuvent condenser suite à une réaction d'oxydation modérée:
:* 2R-SH + [O] ↔ R-S-S-R + H2O
:*cystéine oxydant cystine eau
:* Il en résulte la formation d'un pont disulfure. Cette réaction peut avoir lieu entre des cystéines appartenant à des polypeptides différents (réaction interchaîne) ou au même polypeptide(réaction intrachaîne) et intervient dans la structure tertiaire de la protéine concernée.
* [[Acétylcystéine]]
* ...
== Sources ==
* [[Jacques Angeneau]], ''La chimie'', dictionnaire encyclopédique
* [[Albert Lehninger]], ''Biochemistry''
{{Portail chimie}}
[[Catégorie:Thiol|*]]
[[Catégorie:Groupe fonctionnel|T]]
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