Thiol 1606238 31546286 2008-07-13T15:53:04Z 213.98.82.16 [[ca:Tiol]] {{ébauche|chimie}} [[Image:Thiol group.svg|thumb|150px|right|Structure chimique général du [[groupe fonctionnel]] thiol.]] En [[chimie organique]], un '''thiol''' (auparavant nommé '''mercaptan''' du [[latin]] ''mercurius captans'' « qui capte le mercure ») est un [[composé organique]] comportant un groupement thiol -SH ([[groupement sulfhydryle]]) attaché à un atome de carbone. Ce sont en général des composés à forte [[odeur]]. Les thiols sont similaires aux [[Alcool (chimie)|alcools]], avec l'oxygène du [[groupement hydroxyle]] -OH remplacé par un atome de soufre, c'est pourquoi on les appelle aussi « thiolalcool ». On notera que l'oxygène et le soufre ont des propriétés chimiques similaires car ils appartiennent au même groupe (même colonne) du [[tableau périodique]]. Les thiols forment des [[thioéther]]s, [[Acétal et cétal|thioacetals]] et [[thioester]]s, dans lequel un ou plusieurs atomes d'[[oxygène]] sont remplacés par un atome de [[soufre]]. De nombreux thiols sont des liquides incolores ayant une odeur voisine de celle de l'[[Ail cultivé|ail]]. L'odeur est plutôt forte et repoussante : les thiols se lient fortement aux protéines de la peau. Cette propriété est en partie responsable de l'odeur persistante produite par une [[moufette]] lorsqu'elle projette son liquide nauséabond. On ajoute de l'éthylmercaptan ([[éthanethiol]]) au [[gaz naturel]] (qui est normalement sans odeur) de façon à détecter les fuites. Quand un groupement thiol est substitué à un atome d'hydrogène dans un [[alcane]], il y a deux manières de nommer le thiol résultant : * le suffixe ''-thiol'' peut être ajouté au nom de l'alcane. Par exemple, CH{{ind|3}}SH sera le ''méthanethiol''. Le ''2-furylméthanethiol'', C{{ind|5}}H{{ind|6}}OS est une molécule responsable de l’arôme du café dont l’action stimulante est due à la caféine ; * le mot ''mercaptan'' peut aussi remplacer le mot ''alcool'' dans le nom du composé. Par exemple, sachant que CH{{ind|3}}OH est l'alcool méthylique, CH{{ind|3}}SH sera le méthylmercaptan. Quand le groupement SH n'est pas le groupement principal, le préfixe utilisé est ''sulfanyl-''. Anciennement, le préfixe utilisé était ''mercapto-'', et cet usage est encore largement répandu. Les thiols réagissent avec les ions mercure selon : <math>\mathrm{Hg}^{2+} + 2 \mathrm{R-SH}\ \rightarrow\ \mathrm{Hg(S-R)}_2 + 2 \mathrm{H}^+</math> Cette propriété leur a valu le nom de « mercaptan », c'est à dire : « qui capte le mercure ». Quelques exemples de thiols : * [[Méthanethiol]] (méthylmercaptan) - CH{{ind|3}}SH * [[Éthanethiol]] (éthylmercaptan)- C{{ind|2}}H{{ind|5}}SH * [[Coenzyme A]] * Lipoamide * [[Glutathion]] * [[Cystéine]] (NH2)-(CH-CH2-SH)-(COOH) :* Lorsque deux cystéines se rapprochent l'une de l'autre, leurs groupement thiol peuvent condenser suite à une réaction d'oxydation modérée: :* 2R-SH + [O] ↔ R-S-S-R + H2O :*cystéine oxydant cystine eau :* Il en résulte la formation d'un pont disulfure. Cette réaction peut avoir lieu entre des cystéines appartenant à des polypeptides différents (réaction interchaîne) ou au même polypeptide(réaction intrachaîne) et intervient dans la structure tertiaire de la protéine concernée. * [[Acétylcystéine]] * ... == Sources == * [[Jacques Angeneau]], ''La chimie'', dictionnaire encyclopédique * [[Albert Lehninger]], ''Biochemistry'' {{Portail chimie}} [[Catégorie:Thiol|*]] [[Catégorie:Groupe fonctionnel|T]] [[ca:Tiol]] [[da:Thiol]] [[de:Alkanthiole]] [[en:Thiol]] [[es:Tiol]] [[et:Tioolid]] [[fa:تیول]] [[fi:Tioli]] [[he:תיול]] [[hu:Tiolok]] [[it:Mercaptani]] [[ja:チオール]] [[nl:Thiol]] [[no:Tiol]] [[pl:Tiole]] [[pt:Tiol]] [[ru:Меркаптаны]] [[sk:Tiol]] [[sv:Tiol]] [[uk:Меркаптани]] [[vi:Thiol]] [[zh:硫醇]]