Thiophène
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2008-05-22T08:16:46Z
86.195.7.135
/* Chimie */
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général
| nom = Thiophène
| image = Thiophene_chemical_structure.png
| tailleimage = 200
| commentaire = Structure chimique du thiophène
| formule = C<sub>4</sub>H<sub>4</sub>S
| nom scientifique = Thiophène
| CAS = 110-02-1
| EINECS = 203-729-4
| ATC =
| apparence = Liquide incolore
}}
{{Chimiebox pKa|38,4}}
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire|84,14 [[Unité de masse atomique|u]]}}
{{Chimiebox physique température fusion|-38,2[[Degré Celsius|°C]]}}
{{Chimiebox physique température vaporisation|84,4[[Degré Celsius|°C]]}}
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{{chimiebox thermo fin}}
{{Chimiebox fin}}
Le '''thiophène''' est un composé organique [[hétérocyclique]] [[aromatique]]. C'est un liquide limpide incolore ayant une odeur qui rappelle celle du [[benzène]]. Le thiophène est souvent trouvé naturellement dans le [[pétrole]] à des concentrations de quelques pourcents.
Le thiophène est un des composés utilisés pour dénaturer l'[[alcool dénaturé|alcool]].
La réaction de [[polymérisation]] du thiophène conduit au [[polythiophène]].
==Chimie==
La chimie du thiophène est essentiellement marquée par son caractère aromatique (4 électrons apportés par les doubles liaisons, deux par le soufre). Le cycle peut donc subir les substititutions électrophiles aromatiques classiquement rencontrées sur les aromatiques, telles les halogénations, les réactions de type Friedel et Crafts (rarement en présence de chlorure d'aluminium, qui a tendance à favoriser des polymérisations par ouverture du cycle, néanmoins), des formylation de Wilsmeier-Haack, ...
De part la présence du soufre, les substitutions sont fortement orientées sur les carbones 2 et 5, et il est quasiment impossible d'orienter une réaction en position 3 ou 4 si ces deux positions ne sont pas déjà occupées. Une exception notable est par exemple l'isomérisation du 2-bromothiophène en 3-bromothiophène en présence de silice acide.
Le thiophène est cependant nettement plus fragile qu'un aromatique simple, et peut subir des réactions de dégradation en présence d'acide fort (notamment l'acide sulfurique) ou d'acide de Lewis (AlCl3).
L'hydrogénation des doubles liaisons est nettement plus simple que sur le benzène, mais il est très difficile de s'arrêter à une seule réaction.
==Voir aussi==
* [[Pyrrole]], un analogue avec un atome d'[[azote]] au lieu de [[soufre]].
* [[Furane]], un analogue avec un atome d'[[oxygène]] au lieu de [[soufre]].
== Liens externes ==
* [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn1190.html Fiche internationale de sécurité] ;
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Noyau aromatique simple]]
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