Toluène 221743 31312671 2008-07-05T03:25:18Z WikiDreamer Bot 366978 robot Ajoute: [[he:טולואן]] {{Chimiebox général| nom = Toluène | image = Toluène structure.png| tailleimage = 240 | commentaire = structure et représentations <br/>du toluène | formule = [[Carbone|C]]<sub>7</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>8</sub> | nom scientifique = toluène | CAS = 108-88-3 | ATC = | apparence = [[liquide]] incolore }} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire|92,14 [[Unité de masse atomique|u]]}} {{Chimiebox physique température fusion|181,6 [[kelvin|K]] (-94,6 [[Degré Celsius|°C]])}} {{Chimiebox physique température vaporisation|383,8 [[kelvin|K]] (110,6 [[Degré Celsius|°C]])}} {{chimiebox physique solubilité|0,53 [[gramme|g]]/[[Litre|L]] dans l'[[eau]]<br/>'''infinie''' dans l'[[éthanol]],<br/>l'[[acétone]], l'[[hexane]],<br/>le [[dichlorométhane]]}} {{chimiebox physique densité|0,8669 [[gramme|g]]/[[centimètre|cm]]³ (liquide)}} {{chimiebox physique point d'éclair|7°C}} {{chimiebox physique propriété spéciale|[[viscosité cinématique]]|0,681 m².s<sup>-1</sup> }} {{chimiebox physique propriété spéciale|[[viscosité dynamique]]|0.59.10<sup>-3</sup> Pa.s}} {{Chimiebox physique fin}} {{chimiebox précautions | inhalation= Naussée, vomissements | peau= | yeux= | autre= très inflammable }} {{Chimiebox fin}} Le '''toluène''', également appelé '''méthylbenzène''' ou '''phénylméthane''' est un liquide transparent, insoluble dans l'[[eau]] et possédant une odeur caractéristique rappelant celle du dissolvant pour peinture. Cette odeur rappelle quelque peu celle, douceâtre, du [[benzène]] apparenté. C'est un [[hydrocarbure aromatique]] très répandu utilisé comme produit de départ industriel ou comme [[solvant]]. == Historique == Le nom de ''toluène'' dérive du nom plus ancien ''toluöl'' qui fait référence à l'extrait de tolu, un extrait aromatique de l'arbre tropical ''Myroxylon balsamum'' duquel il a été extrait pour la première fois. On doit ce nom au chimiste Suédois [[Jöns Jacob Berzelius]]. Sa synthèse fut découverte par [[Rudolf Fittig]]. == Propriétés chimiques == Le '''toluène''' réagit comme un [[hydrocarbure aromatique]] normal par [[substitution électrophile aromatique]]. Le groupe [[méthyle]] le rend approximativement 25 fois plus réactif que le [[benzène]] dans ce genre de réactions. Par [[sulfonation aromatique|sulfonation]] il donne l'[[acide paratoluènesulfonique]], tandis que sa chloration par le [[chlore]] en présence de [[chlorure de fer (III)|chlorure ferrique]] donne un mélange d'isomères ortho et para de chlorotoluène. La nitration par l'acide nitrique donne un mélange d'ortho- et de para-nitrotoluène. En chauffant, la réaction se poursuit pour donner le [[dinitrotoluène]] et finalement le [[trinitrotoluène]] (TNT) qui est explosif. Le groupe [[méthyle]] peut également réagir dans d'autres réactions d'[[oxydation]]. Le [[permanganate de potassium]] donne l'[[acide benzoïque]], tandis que le chlorure de chromyle donne le [[benzaldéhyde]]. Une [[halogénation]] en conditions radicalaires donne les halogénures de benzyle. Par exemple, avec la [[N-Bromosuccinimide]] en présence d'[[AIBN]], on obtient le [[bromure de benzyle]]. L'[[hydrogénation]] catalytique du toluène donne le méthylcyclohexane. À cause de la stabilité particulière du système aromatique, cette réaction requiert une pression élevée d'[[hydrogène]]. == Propriétés physiques == Le toluène a une constante molale cryoscopique de 3,55°C∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de 3,40°C∙kg/mol. == Préparation == Le toluène est présent en faible proportion dans le [[pétrole brut]]. Il est habituellement produit par [[reformage]] catalytique dans le procédé de fabrication de l'[[Essence (hydrocarbure)|essence]]. On l'obtient également par [[craquage]] dans le procédé de fabrication de l'[[éthylène]] ou alors, à partir du charbon. Sa purification finale se fait par [[distillation]] ou par [[extraction]]. == Usages == Le toluène sert à élever l'[[indice d'octane]] dans les [[carburant]]s. Il sert également de [[solvant]] pour les [[peinture]]s. On s'en sert comme produit de départ pour divers procédés industriels: la synthèse du [[caoutchouc (matériau)|caoutchouc]], du [[Phénol (molécule)|phénol]], du [[trinitrotoluène|TNT]], du diisocyanate de toluène nécessaire pour obtenir la mousse de [[polyuréthane]]. On s'en sert également dans l'[[imprimerie]], les [[adhésif]]s, les [[laque]]s, et le [[tannage]] du [[cuir]]. == Précautions & Métabolisme == L'inhalation de vapeurs de toluène est nocive et induit des nausées à plus hautes doses. L'inhalation chronique de toluène de façon prolongée provoque des dommages irréversibles au cerveau. La [[toxicité]] du toluène s'explique par son [[métabolisme]]. Comme le toluène est très faiblement soluble dans l'eau, il ne peut pas quitter l'organisme par les voies traditionnelles (urine, fèces, transpiration). Il doit d'abord être métabolisé pour être [[excrétion|excrété]]. Le groupe méthyle du toluène s'oxyde plus facilement que le noyau aromatique. Cette réaction est réalisée par les [[cytochrome]]s P450. Il s'ensuit que 95% du toluène est transformé en [[alcool benzylique]]. Ce sont les 5% restant qui créent les métabolites toxiques, les [[époxyde]]s du noyau aromatique. La grande majorité de ces époxydes est conjuguée à la [[glutathione]], cependant le peu qui parvient à s'échapper endommage gravement la machinerie cellulaire en allant [[agent alkylant|alkyler]] certaines [[protéine]]s, voire même l'[[Acide désoxyribonucléique|ADN]]. Le toluène est excrété principalement sous forme d'[[acide benzoïque]] - obtenu par oxydation enzymatique de l'alcool benzylique - et sous forme d'[[acide hippurique]] obtenu par conjugaison de l'acide benzoïque avec la [[glycine]]. [[Image:metabolisme_alcoolbenzylique.png|500px|center|Le métabolisme de l'alcool benzylique]] ==[[Phrases de risque]] et [[conseils de prudence]]== [[Signalisation des substances dangereuses| Régles Etiquetage]] [[Image:Hazard_F.svg|rigth|120px|thumb|'''F-Facilement inflammable''']][[Image:Hazard_X.svg|120px|rigth|thumb|'''Xn-Nocif''']] * R11 : Facilement inflammable * R38 : Irritant pour la peau * R48/20 : Nocif : risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée par inhalation. * R63 : Risque possible pendant la grossesse d’effets néfastes pour l’enfant * R65 : Nocif: peut provoquer une atteinte des poumons en cas d'ingestion. * R67 : L’inhalation de vapeurs peut provoquer somnolence et vertiges. * S2 : Conserver hors de la portée des enfants * S36/37 : Porter un vêtement de protection approprié et un appareil de protection des yeux/du visage. * S46 : En cas d'ingestion consulter immédiatement un médecin et lui montrer l'emballage ou l'étiquette. * S62 : En cas d’ingestion ne pas faire vomir : consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette ==Liens externes== *{{fr}} [http://www.inrs.fr/htm/ft74.pdf Fiche toxicologique de l'INRS] *{{fr}}[http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0078.html Fiche internationale de sécurité] {{portail chimie}} {{Lien BA|en}} [[Catégorie:Hydrocarbure aromatique]] [[Catégorie:Solvant]] [[ar:تولوين]] [[bs:Toluen]] [[ca:Toluè]] [[cs:Toluen]] [[de:Toluol]] [[en:Toluene]] [[eo:Tolueno]] [[es:Tolueno]] [[fa:تولوئن]] [[fi:Tolueeni]] [[gl:Tolueno]] [[he:טולואן]] [[hr:Toluen]] [[hu:Toluol]] [[id:Toluena]] [[it:Toluene]] [[ja:トルエン]] [[ko:톨루엔]] [[lt:Toluenas]] [[lv:Toluols]] [[mk:Толуен]] [[nl:Tolueen]] [[no:Toluen]] [[pl:Toluen]] [[pt:Tolueno]] [[ro:Toluen]] [[ru:Толуол]] [[sk:Toluén]] [[sv:Toluen]] [[ta:தொலுயீன்]] [[tr:Toluen]] [[vi:Toluen]] [[zh:甲苯]]