Tréhalose
171989
30803379
2008-06-19T20:47:28Z
PulkoCitron
148295
ajout bandeau glucide
{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général
|nom = Trehalose
|image = Trehalose 3D and chaise.png
|tailleimage = 230
|commentaire = Thréhalose :<br />(I) : modèle éclaté en 3D ;<br />(II) : formule en chaise
|formule = {{fchim li|C|12|H|22|O|11}}
|nom scientifique = <small>2-(hydroxymethyl)-6-[3,4,5-<br /> trihydroxy-6-(hydroxymethyl)<br /> tetrahydropyran-2-yl]oxy-<br /> tetrahydropyran-3,4,5-triol</small>
|CAS = 99-20-7 (anhydre)
|ATC =
|apparence = Poudre blanche cristaline
}}
|---
|Autres nom || α-D-glucopyranosyl;<br /> α-D-glucopyranoside; <br />(α,α‐Trehalose)
|----
|[[PubChem]]|| [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?sid=7427 7427]
|---
<!-- fin chimie box général - début chimiebox physique -->
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire| 342,30 g/mol }}
{{Chimiebox physique température fusion| 203°C<ref name=higashiyama-2002 />}}
{{Chimiebox physique température vaporisation| Se décompose. }}
{{Chimiebox physique solubilité| 68,9g/100g eau @ 20ºC<ref name=higashiyama-2002 />}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox fin}}
Le '''tréhalose''' est un [[diholoside]] (ou disaccharide) non-réducteur naturel composé de deux molécules de [[glucose]]s reliées entre elles par une liaison α,α-1,1 particulièrement stable<ref name=higashiyama-2002>{{en}} {{pdf}} T Higashiyama (2002). [http://www.iupac.org/publications/pac/2002/pdf/7407x1263.pdf T. Novel functions and applications of trehalose.] Pure Appl. Chem. 74(7):1263-1269. 2002.</ref>.
==Source==
On le trouve naturellement dans certaines plantes et champignons et aussi dans l'[[hémolymphe]] de beaucoup d'insectes.
On pense que cette molécule serait impliquée dans la capacité qu'aurait certaines plantes ainsi que certains animaux à résister à des périodes prolongées de dessication (ou [[xérobiose]]) comme par exemple chez certaines [[bryophyte]]s.
On pense que ce sucre forme une phase de gel pendant que les cellules se déshydratent, ce qui empêche la rupture des organites de la cellule. La réhydration permet alors une reprise de l'activité cellulaire normale, en effet les dommages qui suivent normalement un cycle de deshydration/réhydration, sont généralement mortels pour la cellule.
==Application alimentaire==
Le tréhalose a également trouvé une application commerciale comme [[édulcorant]] dans l'alimentation. Ce diholoside est 2 fois moins sucré que le [[sucrose]] avec un [[pouvoir sucrant]] de 45 (100 pour le sucrose)<ref name=higashiyama-2002 />.
==Production==
Le tréhalose est fabriqué à partir d’amidon par un procédé enzymatique breveté par la société japonaise Hayashibara ([[Okayama]], [[Japon]]).
== Notes ==
<references/>
== Voir aussi ==
=== Articles connexes ===
* [[Diholoside]]
* [[Saccharose]]
=== Liens et documents externes ===
* {{en}} {{pdf}} [http://www.iupac.org/publications/pac/2002/pdf/7407x1263.pdf T. Novel functions and applications of trehalose.]
* {{en}} [http://www.benbest.com/cryonics/vitrify.html#sugars Cryopreservation with Sugars]
{{Glucides}}
{{portail chimie}}
[[Catégorie:Diholoside]]
[[Catégorie:Édulcorant]]
[[de:Trehalose]]
[[en:Trehalose]]
[[es:Trehalosa]]
[[fi:Trehaloosi]]
[[hu:Trehalóz]]
[[it:Trealosio]]
[[ja:トレハロース]]
[[pl:Trehaloza]]
[[ru:Трегалоза]]