Tributylétain 1132950 31697275 2008-07-19T05:38:24Z WikiDreamer Bot 366978 robot Ajoute: [[cs:Tributylcín]] {{Chimiebox général| nom = Tributylétain | image = Tributyltin hydride.svg| tailleimage = 100 | commentaire = Structure de l'hydrure de tributylétain | formule = ([[Carbone|C]]<sub>4</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>9</sub>)<sub>3</sub>[[étain|Sn]]H <br /> {{fchim|C|12|H|28|Sn}} | nom scientifique = | CAS = 688-73-3 | ATC = | apparence = liquide incolore à jaune }} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire| 291,05 [[Unité de masse atomique|u]]}} {{Chimiebox physique température fusion| < 0°[[Degré Celsius|C]]}} {{Chimiebox physique température vaporisation| 112-114 °[[Degré Celsius|C]]}} {{chimiebox physique solubilité| décomposition dans l'eau}} {{chimiebox physique densité| 1,10 (liquide, 20°C)}} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation| > 250°C}} {{Chimiebox physique propriété spéciale| [[Viscosité dynamique]]|1,5 mPa.s à 20°C (liquide) }} {{Chimiebox physique propriété spéciale|[[Point éclair]]|109°}} {{Chimiebox physique propriété spéciale|[[Pression de vapeur]]||5 hPa (à 20°C)}} {{Chimiebox physique fin}} {{chimiebox précautions | classification = <center> T [[Image:Hazard_T.svg|50px]] N [[Image:Hazard_N.svg|50px]] </center> | r = 21-25-36/38-48/23/25-50/53 | s = (1/2)-35-36/37/39-45-60-61 | inhalation= Très toxique par inhalation,<br/>risque d'effets graves pour la santé<br/>en cas d'exposition prolongée | peau= Nocif par contact avec la peau, irritant | yeux= Irritant | ingestion= risque d'effets graves pour la santé<br/> en cas d'exposition prolongée | autre= }} |- | [[Dose létale 50|LD<sub>50</sub>]] || 127 mg/kg (rats, oral) |- {{Chimiebox fin}} Le '''tributylétain''' (ou '''TBT''') de formule (n-C4H9)3Sn-X (où X est un anion, ou un groupement anionique de charge unitaire). C'est un puissant biocide, de la famille des produits organostanniques, toxique pour les végétaux et d'autres organismes, utilisé pour cette raison comme pesticide et dans les [[antifouling]]s dès les années 60 mais surtout dans les années 70 avec l'explosion de la [[construction navale]] et de la [[plaisance (loisir)|plaisance]]. <br />Il s'est avéré être aussi un [[leurre hormonal]] capable à faible doses de [[masculinisation|masculiniser]] les femelles de certaines espèces aquatiques, et on peut craindre des effets similaires sur d'autres espèces, dont l'Homme. De nombreuses [[antifouling|alternatives]] sont testées ou vendues, mais rares sont celles qui ne semblent pas poser de problèmes d'[[environnement]] ou de [[santé]]. C'est un des polluants de l’annexe 2 de la stratégie de l’[[OSPAR]]. Comme le plomb, il a été interdit dans les peintures qui en contenaient 20 % à la fin des années 1980 et qui en Europe n'en contiennent théoriquement plus<ref>(Royal Haskoning, 2003).</ref> On en a tiré les dérivés industriels suivants : * [[Oxyde de tributylétain]] (TBTO), * [[Benzoate de tributylétain]] (TBTB), * [[Linoléate de tributylétain]] (TBTL), * [[Méthacrylate de tributylétain]] (TBTM), * [[Fluorure de tributylétain]] (TBTF), * [[Chlorure de tributylétain]] (TBTCl), * [[Phosphate de tributylétain]] * [[Naphténate de tributylétain]] (TBTN). La France a été le premier pays à limiter l'emploi du TBT toxique dans les antifoulings (peintures dites ''« antisalissure »''. pour protéger l’exploitation de [[coquille Saint-Jacques|coquilles Saint-Jacques]], des [[Moule (mollusque)|moules]] et surtout des [[huître]]s qui dès 1975, paraissaient affectées par ce produit sur certaines zones du [[littoral]] atlantique. Le lien avec le TBT n'a été vraiment démontré que dans les années 80, notamment dans le [[bassin d'Arcachon]]. == Processus d'interdiction == En 1982, la France a la première interdit l'emploi du TBT sur les bateaux, mais uniquement pour les coques de moins de 25 m de long. En novembre 1999, une résolution de l’OMI (A.895) a été proposée et adopté le 5 octobre 2001, interdisant les peintures antifouling à base d’étain à compter du 1{{er}} janvier 2003. Leur présence sur la coque d’un navire sera interdite dès 2008.Ses molécules de dégradation et métabolites (dont l'[[étain]] qui n'est pas dégradable) persisteront néanmoins longtemps dans les [[sédiment]]s des ports et sur les sites d'immersion de boues de [[dragage]] et à leur aval suite aux remises en suspension le cas échéant. En 2005, selon l'INERIS<ref>INERIS qui cite une étude de l'Université de Pau et des Pays de l’Adour, Agence de l’eau Adour-Garonne. 2001 (Étude de spéciation des composés organostanniques sur eaux et sédiments du bassin Adour-Garonne.)</ref>, du tributylétain pourrait encore servir :- comme [[antifongique]] (anti-moisissure) dans l’industrie du papier, du cuir et du textile et dans les circuits de refroidissement ; :- comme [[désinfectant]] et [[biocide]] dans les tours de réfrigération et les centrales électriques, en milieu hospitalier, etc. :- comme [[répulsif]] pour [[rongeur]]s ; :- comme [[anti-parasitaire]] dans la brasserie et la maçonnerie. :- comme biocide certains produits grands publics (oreillers anti-allergéniques, aérosols pour les pieds, :- comme biocide pour des fibres textiles, :- comme catalyseur dont des traces pourraient subsister dans le cuir, le polyuréthane, le polyacrylate) :- Comme élément dans des produits pharmaceutiques (RPA, 2003) ou certaines mousses polyuréthanes. l’Agence Danoise de l’Environnement a détecté du TBT (à des taux de l’ordre du mg/kg) dans des produits de grande consommation en PVC<ref>([http://www.mst.dk/chemi/01080100.htm MILJØ-KEMI, 2001)]</ref>, qui pourraient être des impuretés de composés organostanniques (MBT, DBT) utilisés comme additifs stabilisants du PVC. En France, dans le bassin ''Adour-Garonne,'' une augmentation ponctuelle (dans l'espace et le temps) des taux de TBT (> 10 ng/l) a été mesurée dans l'eau en aval des stations d’épuration. == Cinétique et comportement dans l'environnement<ref>Université de Pau et des Pays de l’Adour, 2001</ref> == Il est soluble dans l'eau de mer, dans laquelle il se dissout sous forme d’hydroxydes de carbonates ou de chlorures. Il est mal adsorbé sur les matières en suspension (5 % max). Il se dégrade sous l'action de la lumière et de certains microbes, mais de nombreux organismes ont le temps de l'ingérer avant qu'il ne disparaisse de l'environnement. <br />En [[eau douce]] (canaux, rivières, lacs..), il est au contraire fortement adsorbé sur des matières en suspension, d'où des contaminations improtantes des [[sédiment]]s jusqu’à 1 000 fois plus importantes (jusqu'au mg/kg) que dans la colonne d’eau (en µg/l). Sa demi-vie en eau douce varie de 360 à 775 jours dans les sédiments de surface, et de 10 ans voire plus en condition [[anaérobie]]. == Produits de dégradation == Le tributylétain se dégrade en libérant du dibutylétain (DBT) et du monobutylétain (MBT), également toxiques, mais moins que ne l'est le TBT. == [[Toxicologie]] == == [[Écotoxicologie]] == Sa toxicité pour l'[[Environnement]] et certains organismes n'a fait l'objet d'inquiétudes qu'au milieu des années 1970. on a constaté qu'un petit escargot marin, le [[pourpre de l'Atlantique]] femelle (''Nucella lapillus'') s'avérait sensible à des concentrations infimes de TBT (un demi-[[nano]]gramme (ng) par litre, suffisantes pour faire apparaître un pénis chez la femelle de cet animal, lequel finit par bloquer l'oviducte, bloquant la reproduction de l'espèce, provoquant en quelques années des diminutions brutales de population, voire des extinctions locales. Ce phénomène baptisé « [[imposexe]] » (pour ''imposition des caractéristiques physiologiques sexuelles mâles sur les femelles'' d'une même espèce) est l'un des effets de polluants dits [[perturbateur endocrinien|perturbateurs endocriniens]]. Le TBT est de plus peu dégradable. Et il reste extrêmement toxique enfoui dans les sédiments d'où il peut être extrait par les animaux fouisseurs, ou remis en suspension lors des curages ou dans les turbulences provoquées par les hélices de navires, ou encore lors d'opération de chalutage. Des effets importants sur la démographie des populations de divers organismes sont observés dès 40 ng par gramme de poids sec. == Phrases de risque et conseils de prudence == * [[Phrases de risque]] (R): ** R 21 : Nocif par contact avec la peau ** R 25 : Très toxique par inhalation ** R 36/38 : Irritant pour les yeux et la peau ** R 48/23/25 : Toxique : risque d'effets graves pour la santé en cas d'exposition prolongée par inhalation et par ingestion. ** R 50/53 : Très toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique. * [[Conseils de prudence]] (S): ** S 35 : Ne se débarrasser de ce produit et de son emballage qu’en prenant toutes précautions d’usage. ** S 36/37/39 : Porter un vêtement de protection approprié, des gants et un appareil de protection des yeux/du visage. ** S 45 : En cas d’accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l’emballage ou l’étiquette. ** S 60 : Éliminer le produit et son récipient comme un déchet dangereux. ** S 61 : Éviter le rejet dans l’environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité. == Liens externes == * [http://rsde.ineris.fr/fiches/fiche_Tributyletain.pdf Fiche INERIS] (mise à jour : 10 mai 2005) * [http://www.wldelft.nl/rnd/intro/topic/mampec/index.html Modèle de prédiction de contamination environnementale par les antifoulings] * [http://www.ifm.uni-kiel.de/fb/fb3/ex2/research/antifouling.html Recherche d'alternative] * [http://www.tinstabilizers.org site Internet des fabricants américains de stabilisants à l’étain] Pour en savoir plus * Rapport OMS,Concise International Chemical Assessment Document 14 TRIBUTYLTIN OXIDE, 1999 * 11èmes journées de la médecine des Gens de mer, organisé avec le Ministère de l'Écologie et du Développement durable. * Revue Medicina Maritima qui a produit plusieurs articles dont « Risques toxicologiques à bord des navires » décembre 2004. * Fiche d'identité: {{de}} [http://assets.chemportals.merck.de/documents/sds/emd/deu/de/8141/814109.pdf Laboratoires Merck] == Notes == <references /> {{Portail maritime}} [[Catégorie:Construction navale]] [[Catégorie:Nautisme]] [[Catégorie:Écotoxicologie]] [[cs:Tributylcín]] [[de:Tributylzinnhydrid]] [[en:Tributyltin]] [[fi:TBT]] [[ja:トリブチルスズ]] [[nl:Tributyltin]] [[pt:Tributil estanho]] [[sv:Tributyltenn]]