Trinitrotoluène 92239 31721962 2008-07-20T07:43:09Z CarsracBot 400947 robot Modifie: [[simple:Trinitrotoluene]] {{Homonyme|TNT}} {{Chimiebox général| nom = Trinitrotoluène | image = Trinitrotoluene.svg| tailleimage = | commentaire = structure du Trinitrotoluène | formule = [[Carbone|C]]<sub>7</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>5</sub>[[Azote|N]]<sub>3</sub>[[Oxygène|O]]<sub>6</sub> | nom scientifique = 1-methyl-2,4,6-trinitrobenzene | CAS = 118-96-7 | ATC = | apparence = solide }} {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire|227,13 [[Unité de masse atomique|u]]}} {{Chimiebox physique température fusion| 353,55 [[kelvin|K]] (80.35 [[Degré Celsius|°C]])}} {{Chimiebox physique température vaporisation|568,2 [[kelvin|K]] (295 [[Degré Celsius|°C]])}} {{chimiebox physique solubilité|bonne dans l'[[éther diéthylique|éther]], l'[[acétone]], le [[benzène]], mauvaise dans l'[[eau]] }} {{chimiebox physique densité|1,654 (solide)}} {{chimiebox physique point d'éclair|}} {{chimiebox physique propriété spéciale|[[pression de vapeur saturante]]|0.057 [[Pascal (unité)|hPa]] (81 °C)}} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox fin}} Le '''trinitrotoluène''' ('''TNT''') est un [[explosif]], utilisé dans plusieurs mélanges, notamment en proportion égale avec le [[nitrate d'ammonium]] pour former l’''amatol''. == Historique == Le TNT a été découvert en [[1863]] par le [[chimiste]] [[Allemagne|allemand]] [[Joseph Wilbrand]]. Son potentiel explosif n'a pu être observé que plusieurs années plus tard, en raison de la difficulté à mettre au point un [[détonateur]] efficace vu son peu de sensibilité et parce qu'il était moins puissant que d'autres explosifs. Cependant, il a plusieurs propriétés qui lui permettent d'être intégré au sein des [[torpille]]s et ainsi d'avoir un pouvoir destructeur plus important que les autres explosifs alors utilisés, comme l'[[acide picrique]]. L'armée allemande l'adopta en [[1902]], tandis que les [[Royaume-Uni|Britanniques]] l'ont progressivement intégré à leur arsenal à partir de [[1907]]. C'est ainsi que, durant la [[Première Guerre mondiale]], le pouvoir destructeur des torpilles de la marine militaire allemande était plus important que celui des britanniques car elles explosaient ''après'' avoir perforé la coque, tandis que les torpilles britanniques explosaient à son contact et donc dissipaient à l'extérieur du bateau une partie de l'énergie dégagée par l'explosion. == Chimie == Le TNT est un composé chimique de type [[hydrocarbure aromatique]] [[cristal]]lin. Il est préparé par [[nitration]] du [[toluène]] ([[Carbone|C]]<sub>6</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>5</sub>[[Carbone|C]][[Hydrogène|H]]<sub>3</sub>). Toute la difficulté de sa synthèse vient du fait que la température nécessaire à son obtention est proche de la température d'explosion du composé binitré (dinitrotoluène) formé intermédiairement. == Explosif == Sous sa forme raffinée, le trinitrotoluène est relativement stable et moins sensible que la [[nitroglycérine]] aux chocs et au transport. Son action explosive doit être amorcée par un détonateur. Il n'intéragit pas avec les métaux et n'absorbe pas l'eau, ce qui lui assure une stabilité pour des stockages assez longs, contrairement à la [[dynamite]], mais il peut former des composés instables au contact de [[métal alcalin|métaux alcalins]]. L'énergie spécifique de combustion du TNT est de 4,6 [[méga]][[joule]]/[[kilogramme|kg]], soit 1 kilotonne TNT = 4,6 TJ ([[téra]][[joule]]), 1 mégatonne de TNT = 4,6 PJ ([[péta]][[joule]]). Cependant, par convention, quand on mesure l’énergie dégagée lors d’une explosion, on utilise le facteur de conversion 1 kg de TNT = 10<sup>6</sup> calories ≈ 4,2 MJ/kg. On peut remarquer que les explosifs (non-nucléaires) produisent moins d’énergie par kilogramme que des produits alimentaires comme les matières grasses (38 [[méga]][[joule]]/[[kilogramme|kg]]) ou le sucre (17 [[méga]][[joule]]/[[kilogramme|kg]]). On peut noter trois différences essentielles entre ces chiffres : * Les énergies spécifiques de combustion des combustibles ordinaires sont calculées sans tenir compte de la masse d'oxygène nécessaire à la combustion : si l'on en tient compte, il faut diviser le chiffre par plus de quatre pour les matières grasses, et environ deux pour les sucres ; * La combustion des explosifs nitrés se faisant sans apport d'oxygène atmosphérique, elle est loin d'être complète : la quantité d'oxygène disponible n'est pour le TNT qu'un tiers environ de ce qui serait nécessaire pour une combustion complète ; * Cependant, les explosifs ont des effets bien plus destructeurs, car ils libèrent leur énergie presqu'instantanément, n'ayant pas besoin d’oxygène externe pour leur combustion. :Unités pour désigner la puissance des bombes : ::La puissance des bombes, en particulier des [[Arme nucléaire|bombes atomiques]], est souvent désignée par un équivalent en TNT. On utilise alors la « kilotonne » (1 000 tonnes de TNT) ou la « mégatonne » (1 000 000 tonnes de TNT). ::La bombe larguée sur [[Hiroshima]] en [[1945]] avait par exemple une puissance d'environ 15 kilotonnes, soit 15 000 tonnes de TNT (un cube de TNT de 21 mètres de côté). La [[bombe H]] la plus puissante jamais testée (record détenu par l'[[Union soviétique]] avec la ''[[Tsar Bomba]]'', ou la Reine des bombes) était équivalente à 50 mégatonnes, 50 millions de tonnes de TNT (ou un cube de TNT d'à peu près 315 mètres de côté). == Toxicité == Beaucoup de terrains militaires sont contaminés par le TNT. Une exposition à de fortes doses peut provoquer des [[anémie]]s et des maladies du [[foie]]. On a également observé des hypertrophies de la [[rate]] et des effets négatifs pour le [[système immunitaire]] chez des animaux qui avaient ingéré et respiré du trinitrotoluène, ainsi que des irritations cutanées. Les autres effets [[délétère]]s sont une baisse de la [[fertilité]] masculine et un risque [[cancérigène]] (c'est un [[hydrocarbure]] [[aromatique]], dont beaucoup de propriétés sont communes avec le [[benzène]], de nature cancérigène). La consommation de TNT noircit l’[[urine]]. == Phrases de risque et conseils de prudence == Les [[phrases de risque]] désignant les risques encourus lors de la manipulation du trinitrotoluène sont : * '''R 2''' : Risque d'explosion par le choc, la friction, le feu ou d'autres sources d'ignition * '''R 23/24/25''' : Toxique par inhalation, par contact avec la [[peau]] et par ingestion. * '''R 33''' : Danger d'effets cumulatifs * '''R 51/53''' : Toxique pour les organismes aquatiques, peut entraîner des effets néfastes à long terme pour l'environnement aquatique. Et les [[conseils de prudence]] donnant les précautions à prendre lors de sa manipulation sont : * '''S 25''' : Éviter le contact avec les [[yeux]] * '''S 45''' : En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin et lui montrer l'emballage ou l'étiquette * '''S 61''' : Éviter le rejet dans l'environnement. Consulter les instructions spéciales/la fiche de données de sécurité == Voir aussi == {{Autres projets| commons=| wikt=trinitrotoluène| <!--Wiktionnaire--> v=| <!--Wikiversité--> b=| <!--Wikilivre--> s=| <!--Wikisource--> q=| <!--Wikiquote--> n=| <!--Wikinews--> }} * [[Dynamite]] * [[Liste de composés explosifs]] {{portail chimie}} [[Catégorie:Composé de l'azote]] [[Catégorie:Composé aromatique]] [[Catégorie:Explosif]] [[ar:تي إن تي (مادة كيميائية)]] [[bg:Тротил]] [[ca:Trinitrotoluè]] [[cs:Trinitrotoluen]] [[da:Trotyl]] [[de:Trinitrotoluol]] [[en:Trinitrotoluene]] [[eo:TNT]] [[es:Trinitrotolueno]] [[eu:TNT]] [[fa:تری‌نیتروتولوئن]] [[fi:TNT]] [[he:TNT]] [[hr:Trinitrotoluen]] [[hu:Trinitrotoluol]] [[id:Trinitrotoluena]] [[it:Trinitrotoluene]] [[ja:トリニトロトルエン]] [[ko:트라이나이트로톨루엔]] [[lt:TNT]] [[lv:TNT]] [[nl:2,4,6-trinitrotolueen]] [[nn:Trinitrotoluen]] [[no:Trinitrotoluen]] [[pl:Trotyl]] [[pt:TNT]] [[ro:Trinitrotoluen]] [[ru:Тринитротолуол]] [[sh:Trinitrotoluen]] [[simple:Trinitrotoluene]] [[sk:Trinitrotoluén]] [[sl:Trinitrotoluen]] [[sr:ТНТ]] [[sv:Trotyl]] [[th:ทีเอ็นที]] [[tr:Trinitrotoluen]] [[uk:Тринітротолуол]] [[vi:TNT]] [[zh:三硝基甲苯]]