<page>
    <title>Tryptophane</title>
    <id>5182</id>
    <revision>
      <id>30832708</id>
      <timestamp>2008-06-20T19:45:22Z</timestamp>
      <contributor>
        <username>Epop</username>
        <id>399359</id>
      </contributor>
      <minor />
      <comment>+CAS = 73-22-3 |</comment>
      <text xml:space="preserve">{{Ébauche|composé chimique}}
{{Chimiebox général|
nom = Tryptophane | 
image = tryptophane.png |
tailleimage =  160 |
commentaire = Structure du L-tryptophane |
formule = [[Carbone|C]]&lt;sub&gt;11&lt;/sub&gt;[[Hydrogène|H]]&lt;sub&gt;12&lt;/sub&gt;[[Azote|N]]&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt;[[Oxygène|O]]&lt;sub&gt;2&lt;/sub&gt; |
nom scientifique =|
CAS = 73-22-3 |
ATC =|
apparence =
}}
{{Chimiebox acide aminé | couleur=sable
|UGG
|[[W]] / [[Trp]]}}&lt;!---
{{Chimiebox physique}}
{{Chimiebox physique masse moléculaire | 181.19 }}
{{Chimiebox physique température fusion}}
{{Chimiebox physique fin}}
{{Chimiebox pharmaco}}
{{Chimiebox pharmaco métabolisme}}
{{Chimiebox pharmaco demi-vie}}
{{Chimiebox pharmaco excrétion}}
{{Chimiebox pharmaco fin}}---&gt;
{{Chimiebox fin}}
[[image:tryptophane.jpg|right|250px]]

Le '''tryptophane''' est un [[acide aminé]], qui dans sa configuration [[lévogyre]] (L-tryptophane) est l'un des 20 [[acides aminés]] constituant des [[protéines]]. Dans le [[code génétique]], il est codé par le [[codon]] UGG. Il s'agit d'un [[acide aminé essentiel]], c'est à dire qu'il doit être apporté par l'alimentation.

Il est [[aromatique]], [[apolaire]] et [[hydrophobe]] (comme la [[phénylalanine]]). Très fragile, il est détruit par les [[acide minéral | acides minéraux]], et ne peut être isolé dans les hydrolysats acides des [[protéine]]s. C'est un [[acide aminé]] contenant un [[hétérocycle]] [[indole]] qui lui confère de propriétés spectroscopiques d'[[Absorption (optique)|absorption]] et de [[fluorescence]] dans l'[[Ultraviolet|UV]]. En dehors de son utilisation dans la [[biosynthèse]] des [[protéine]]s, c'est le précurseur d'autres composés importants comme la [[sérotonine]], la [[mélatonine]], la [[bufoténine]], etc.

Dans l'[[organisme humain]], le tryptophane est indispensable et représente environ 1% des [[acide aminé | acides aminés]] présent dans les [[protéine]]s (le plus rare des 20 [[acide aminé | acides aminés]]). Le tryptophane est le précurseur de l’[[hormone du sommeil]], la [[mélatonine]]. Certains constituants alimentaires facilitent dans notre organisme la synthèse de [[sérotonine]], [[neuromédiateur]] qui régule notre humeur, notre comportement alimentaire et nous prépare au sommeil. Certaines situations physiologiques comme un [[régime hypocalorique]] par exemple, peuvent entraîner une baisse de sécrétion de la [[sérotonine]], souvent responsable de stress, de fatigue psychique, de troubles du sommeil. Certains aliments sont riches en tryptophane : œufs, noix de coco, [[lactosérum]] ; d'autres en sont pauvres : maïs, carottes, chou.

Dans le cerveau, le tryptophane est [[hydroxylation | hydroxylé]] par une [[enzyme]] et transformé en 5-hydroxytryptophane. Ce 5-HTP est [[décarboxylation | décarboxylé]] (en présence de [[vitamine B6]])pour donner la [[sérotonine]]. Des suppléments de tryptophane et de son métabolite le 5-hydroxytryptophane ou 5-HTP favorisent la sécrétion de [[sérotonine]]. Plusieurs études ont établi leur intérêt dans le traitement de la [[dépression]]. 

==Liens externes==
* {{fr}} [http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.18.html Le tryptophane, sur le site du CHU de la Pitié-Salpêtrière]
* {{en}} [http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/trp_en.html Tryptophan, sur le site de l'Institut de chimie et biochimie de Berlin]

{{Acide aminé}}
{{Portail|Biochimie}} 
[[Catégorie:Acide aminé]] [[Catégorie:Dérivé de la tryptamine]]

[[bn:ট্রিপ্টোফ্যান]]
[[ca:Triptòfan]]
[[cs:Tryptofan]]
[[da:Tryptofan]]
[[de:Tryptophan]]
[[en:Tryptophan]]
[[eo:Triptofano]]
[[es:Triptófano]]
[[fi:Tryptofaani]]
[[he:טריפטופן]]
[[hr:Triptofan]]
[[id:Triptofan]]
[[it:Triptofano]]
[[ja:トリプトファン]]
[[ko:트립토판]]
[[lb:Tryptophan]]
[[lt:Triptofanas]]
[[lv:Triptofāns]]
[[nl:Tryptofaan]]
[[no:Tryptofan]]
[[pl:Tryptofan]]
[[pt:Triptófano]]
[[ro:Triptofan]]
[[ru:Триптофан]]
[[sk:Tryptofán]]
[[sv:Tryptofan]]
[[tr:Triptofan]]
[[uk:Триптофан]]
[[zh:色氨酸]]</text>
    </revision>
  </page>