<page> <title>Tryptophane</title> <id>5182</id> <revision> <id>30832708</id> <timestamp>2008-06-20T19:45:22Z</timestamp> <contributor> <username>Epop</username> <id>399359</id> </contributor> <minor /> <comment>+CAS = 73-22-3 |</comment> <text xml:space="preserve">{{Ébauche|composé chimique}} {{Chimiebox général| nom = Tryptophane | image = tryptophane.png | tailleimage = 160 | commentaire = Structure du L-tryptophane | formule = [[Carbone|C]]<sub>11</sub>[[Hydrogène|H]]<sub>12</sub>[[Azote|N]]<sub>2</sub>[[Oxygène|O]]<sub>2</sub> | nom scientifique =| CAS = 73-22-3 | ATC =| apparence = }} {{Chimiebox acide aminé | couleur=sable |UGG |[[W]] / [[Trp]]}}<!--- {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire | 181.19 }} {{Chimiebox physique température fusion}} {{Chimiebox physique fin}} {{Chimiebox pharmaco}} {{Chimiebox pharmaco métabolisme}} {{Chimiebox pharmaco demi-vie}} {{Chimiebox pharmaco excrétion}} {{Chimiebox pharmaco fin}}---> {{Chimiebox fin}} [[image:tryptophane.jpg|right|250px]] Le '''tryptophane''' est un [[acide aminé]], qui dans sa configuration [[lévogyre]] (L-tryptophane) est l'un des 20 [[acides aminés]] constituant des [[protéines]]. Dans le [[code génétique]], il est codé par le [[codon]] UGG. Il s'agit d'un [[acide aminé essentiel]], c'est à dire qu'il doit être apporté par l'alimentation. Il est [[aromatique]], [[apolaire]] et [[hydrophobe]] (comme la [[phénylalanine]]). Très fragile, il est détruit par les [[acide minéral | acides minéraux]], et ne peut être isolé dans les hydrolysats acides des [[protéine]]s. C'est un [[acide aminé]] contenant un [[hétérocycle]] [[indole]] qui lui confère de propriétés spectroscopiques d'[[Absorption (optique)|absorption]] et de [[fluorescence]] dans l'[[Ultraviolet|UV]]. En dehors de son utilisation dans la [[biosynthèse]] des [[protéine]]s, c'est le précurseur d'autres composés importants comme la [[sérotonine]], la [[mélatonine]], la [[bufoténine]], etc. Dans l'[[organisme humain]], le tryptophane est indispensable et représente environ 1% des [[acide aminé | acides aminés]] présent dans les [[protéine]]s (le plus rare des 20 [[acide aminé | acides aminés]]). Le tryptophane est le précurseur de l’[[hormone du sommeil]], la [[mélatonine]]. Certains constituants alimentaires facilitent dans notre organisme la synthèse de [[sérotonine]], [[neuromédiateur]] qui régule notre humeur, notre comportement alimentaire et nous prépare au sommeil. Certaines situations physiologiques comme un [[régime hypocalorique]] par exemple, peuvent entraîner une baisse de sécrétion de la [[sérotonine]], souvent responsable de stress, de fatigue psychique, de troubles du sommeil. Certains aliments sont riches en tryptophane : Å“ufs, noix de coco, [[lactosérum]] ; d'autres en sont pauvres : maïs, carottes, chou. Dans le cerveau, le tryptophane est [[hydroxylation | hydroxylé]] par une [[enzyme]] et transformé en 5-hydroxytryptophane. Ce 5-HTP est [[décarboxylation | décarboxylé]] (en présence de [[vitamine B6]])pour donner la [[sérotonine]]. Des suppléments de tryptophane et de son métabolite le 5-hydroxytryptophane ou 5-HTP favorisent la sécrétion de [[sérotonine]]. Plusieurs études ont établi leur intérêt dans le traitement de la [[dépression]]. ==Liens externes== * {{fr}} [http://www.chups.jussieu.fr/polys/biochimie/STbioch/POLY.Chp.11.18.html Le tryptophane, sur le site du CHU de la Pitié-Salpêtrière] * {{en}} [http://www.chemie.fu-berlin.de/chemistry/bio/aminoacid/trp_en.html Tryptophan, sur le site de l'Institut de chimie et biochimie de Berlin] {{Acide aminé}} {{Portail|Biochimie}} [[Catégorie:Acide aminé]] [[Catégorie:Dérivé de la tryptamine]] [[bn:টà§à¦°à¦¿à¦ªà§à¦Ÿà§‹à¦«à§à¦¯à¦¾à¦¨]] [[ca:Triptòfan]] [[cs:Tryptofan]] [[da:Tryptofan]] [[de:Tryptophan]] [[en:Tryptophan]] [[eo:Triptofano]] [[es:Triptófano]] [[fi:Tryptofaani]] [[he:טריפטופן]] [[hr:Triptofan]] [[id:Triptofan]] [[it:Triptofano]] [[ja:トリプトファン]] [[ko:íŠ¸ë¦½í† íŒ]] [[lb:Tryptophan]] [[lt:Triptofanas]] [[lv:TriptofÄns]] [[nl:Tryptofaan]] [[no:Tryptofan]] [[pl:Tryptofan]] [[pt:Triptófano]] [[ro:Triptofan]] [[ru:Триптофан]] [[sk:Tryptofán]] [[sv:Tryptofan]] [[tr:Triptofan]] [[uk:Триптофан]] [[zh:色氨酸]]</text> </revision> </page>