Vanilline 344850 30234203 2008-06-02T08:55:32Z Sensonet2 293173 +data infobox R et S {{Chimiebox général |nom = Vanilline |image = Vanillin-3d.png |commentaire = représentation tridimensionnelle <br/>de la molécule de vanilline<br/> |formule = {{fchim li|C|8|H|8|O|3}} |nom scientifique = <small>4-hydroxy-3-méthoxybenzaldéhyde</small> |CAS = 121-33-5 |ATC = |apparence = [[État solide|solide]] blanc<br/>(généralement en aiguilles) }} |---- |[[PubChem]]|| [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=1183 1183] |---- {{Chimiebox physique}} {{Chimiebox physique masse moléculaire|152,14 [[Unité de masse atomique|u]]}} {{Chimiebox physique température fusion|353-354 [[kelvin|K]] (80-81 [[Degré Celsius|°C]])}} {{Chimiebox physique température vaporisation|558 [[kelvin|K]] (285 [[Degré Celsius|°C]])}} {{chimiebox physique solubilité|10 [[gramme|g]]/[[Litre|l]] dans l'eau (25°C)}} {{chimiebox physique densité|1,056 [[gramme|g]]/[[centimètre|cm]]³ (solide)}} {{chimiebox physique température d'auto-inflammation|}} {{chimiebox physique point d'éclair|147°C}} {{chimiebox physique limites d'explosivité|}} {{chimiebox physique pression de vapeur saturante|}} {{chimiebox physique viscosité|}} {{chimiebox physique propriété spéciale||}} {{Chimiebox physique fin}} {{chimiebox précautions | classification= | r=22 | s=24/25 | inhalation= | peau= | yeux= | ingestion= | autre= }} {{Chimiebox fin}} La '''vanilline''' est un [[aldéhyde]] [[Hydrocarbure aromatique|aromatique]] naturel qui se développe dans les gousses de [[vanille]] lors de la préparation de celles-ci comme [[épice]]. == Origine == La vanilline est parmi les composants multiples de l'[[arôme]] naturel de la vanille, le plus important et le plus caractéristique. Elle correspond à 2% de la masse de la gousse. La gousse pesant autour des trois grammes ne contient donc que 0,06 grammes. == Odeur == La vanilline à une odeur similaire à la [[vanille]] avec un goût sucré<ref name="fenarolis-2005-1880">{{en}} GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. {{ISBN|0849330343}} p1880-1881</ref>. Son [[Arôme|intensité aromatique]] est cependant de 2 à 4 fois moins puissant que celui de l'[[éthylvanilline]]<ref name="fenarolis-2005-639">{{en}} GA Burdock (2005). Fenaroli's Handbook Of Flavor Ingredients. Fifth Edition. CRC Press. {{ISBN|0849330343}} p639-640</ref>. == Chimie == La molécule est un [[aldéhyde]] [[Hydrocarbure aromatique|aromatique]], d'où ses autres appellations de vanillaldéhyde ou aldéhyde vanillique. En solution en présence de [[fer]] et d'autre composé [[alcalin]], l'aldéhyde développe une couleur rouge et perd son pouvoir odorant<ref name=fenarolis-2005-1880 />. === L'éthylvanilline === L'[[éthylvanilline]] est dérivée de la vanilline (4-hydroxy-3-éthoxybenzaldéhyde) a un pouvoir aromatique beaucoup plus intense grâce à la subtitution d'un groupement [[méthyle]] (-CH<sub>3</sub>) sur la liaison [[éther]] par un groupement [[éthyle]] (-CH<sub>2</sub>-CH<sub>3</sub>). Sa masse moléculaire est de 166,189 g/mol et sa formule est {{formule chimique|C|9|H|10|O|3}}. Le premier chimiste a avoir synthétisé la vanilline est [[JC.W Tieman]] == Production == La vanilline peut être fabriquée à faible coût par divers procédés, alors que la vanille est très chère à produire et à préparer. C'est ainsi que la production industrielle de la vanilline et son utilisation dans l'alimentation et les parfums sont devenues bien plus importantes que la production et l'usage de la vanille naturelle. À titre indicatif, un kilo de gousses de vanille entière vaut environ 1000 euros quand un kilo de gousses de vanille en poudre vaut dans les 400 euros et qu'un kilo d'arôme artificiel de vanille liquide coûte environ 45 euros. === Synthèse à partir du gaïacol === (chimie du [[Phénol (groupe)|phénol]]). === Synthèse à partir de l'eugénol === L'[[eugénol]] est extrait du [[clou de girofle]]. L'eugénol est transformé en isoeugénol, puis en acétate d'isoeugénol, puis en acétate de vanilline, puis en vanilline. ===Synthèse à partir de la lignine === On utilise la [[lignine]] récupérée des eaux résiduaires de l'industrie de la [[pâte à papier]] (producteurs Canada, Norvège, etc.) === Oxydation de la curcumine === La [[curcumine]] est extraite du [[curcuma]]. === Biogénèse à partir des résidus sucriers de la betterave === Le processus aboutit à la formation d'un arôme complexe riche en vanilline. Le procédé n'étant pas chimique, les fabricants considèrent donc qu'il s'agit d'un arôme naturel et qu'ils peuvent l'indiquer comme tel dans la composition des préparations alimentaires, ce qui est plus séduisant pour le consommateur. == Différences avec la vanille == La molécule de vanilline issue de la gousse de vanille est exactement la même molécule que celle fabriquée industriellement. La différence de qualité provient de la complexité et de la richesse de l'arôme naturel de vanille qui contient de nombreux autres composants, alors que la vanilline obtenue par synthèse est chimiquement pure. Les procédés de biogénèse aboutissent en revanche à la formation d'un arôme complexe, et non à un produit chimiquement pur. ==Production mondiale== La vanilline est l'arôme le plus fabriqué dans le monde, devançant de loin le chocolat et le café. ==Utilisation== * La vanilline est utilisée pour ses propriétés aromatisantes, soit seule soit en tant que constituant d'un [[arôme]]. Il ne faut pas en abuser dans l'arôme car elle posséde un goût amer à haute dose. La vanilline (numéro [[Fema]]-[[GRAS]]3107<ref name="fenarolis-2005-1880" />) est utilisé dans la création d'arôme vanille, [[chocolat]] et [[banane]]. * C'est un produit intermédiaire pour la production de plusieurs dérivés à usage pharmaceutique. * Ses propriétés chimiques la font parfois utiliser dans certaines réactions en [[chimie analytique]]. * On lui attribue également des [[vertu]]s [[aphrodisiaque]]s. * La vanilline sulfurique (mélange dans l'acide sulfurique concentré) est utilisée pour doser les [[terpène]]s par méthode [[Colorimétrie|colorimétrique]] ==Notes et références de l'article== <references /> ==Voir aussi== ===Articles connexes=== *[[éthylvanilline]] *[[maltol]] ===Liens externes=== * {{en}} [http://www.kew.org/epic/index.htm Electronic Plant Information Centre at Royal Botanic Gardens, Kew 2003-11-8] * {{en}} [http://44.svt.free.fr/jpg/vanilline.htm La cristallisation de la vanilline] * {{en}} [http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?cid=1183 Compound Display 1183] [[NCBI]] database * {{en}} [http://www.genome.jp/dbget-bin/www_bget?compound+C00755 COMPOUND: C00755] www.Genome.net {{portail chimie}} [[Catégorie:Arôme]] [[Catégorie:Aldéhyde]] [[Catégorie:Composé aromatique]] [[Catégorie:Vanilloïde]] [[ar:فانيلين]] [[cs:Vanilin]] [[da:Vanillin]] [[de:Vanillin]] [[en:Vanillin]] [[es:Vanilina]] [[he:ונילין]] [[hu:Vanillin]] [[it:Vanillina]] [[ja:バニリン]] [[nl:Vanilline]] [[pl:Wanilina]] [[ru:Ванилин]] [[sv:Vanillin]] [[th:วานิลลิน]] [[tr:Vanilin]] [[zh:香草精]]