Xylène 437116 31568381 2008-07-14T13:29:35Z Pseudomoi 16840 image [[Image:Ttd-paris-ortho-xylène.jpg|thumb|ortho-xylène C6H4(CH3)2]] [[Image:Ttd-paris-para-xylène.jpg|thumb|para-xylène C6H4(CH3)2]] Le terme '''xylène''' se réfère à un groupe de trois dérivés du [[benzène]], correspondant aux [[isomère]]s ortho-, méta- et para- du diméthylbenzène. Le '''xylène technique''' est un mélange des trois isomères, de composition voisine de méta- (60%), ortho- (10-25%) et para- (10-25%). == Structure et isomères == Tout comme pour le [[benzène]], la structure du xylène est plane. C'est un [[composé aromatique]], et les [[électron]]s formant les liaisons π du cycle sont délocalisés, ce qui entraîne une stabilité importante de la structure. Le préfixe o- (xylène), p- ou m- indique à quels [[atome]]s de [[carbone]] du [[composé aromatique|noyau aromatique]] sont fixés les groupements [[alkyle|méthyle]]s. Un numérotant les atomes de carbone à partir d'un atome lié à un groupement méthyle, le composé est du ''o-xylène'' (1,2-diméthylbenzène) si l'atome de carbone adjacent, numéroté 2, est également lié à un groupement méthyle. Si le carbone numéroté 3 est lié à un groupement méthyle, le composé est le ''m-xylène'' (1,3-diméthylbenzène). Si le carbone numéroté 4 est lié à un groupement méthyle, le composé est le ''p-xylène'' (1,4-diméthylbenzène). [[Image:Iupac-cyclic.png|center|Les trois isomères du xylène]] == Propriétés physico-chimiques == Le xylène est un [[liquide]] incolore, d'odeur agréable et très inflammable. Il est naturellement présent dans le [[pétrole]] et le [[goudron|goudron de houille]], et se forme durant les [[feu de forêt|feux de forêts]]. Les propriétés chimiques diffèrent peu d'un [[isomère]] à l'autre. La [[température de fusion]] est comprise entre (-47,87 °C (m-Xylène) et 13,26 °C (p-Xylène). La [[température d'ébullition]] est voisine de 140°C pour tous les isomères. La [[densité]] est de 0,87 (le composé est plus léger que l'[[eau]]. L'odeur du xylène devient détectable pour des [[Concentration massique|concentration]]s de l'ordre de 0,08 à 3,7 [[parties par million|ppm]], et le goût est apparent dans l'eau pour des concentrations de l'ordre de 0,53 à 1,8 ppm. <!-- Here is a table of data; skip past it to edit the text. --> {| align="center" border="1" cellspacing="0" cellpadding="3" style="margin: 0 0 0 0.5em; background: #FFFFFF; border-collapse: collapse; border-color: #C0C090;" ! bgcolor="#FFDEAD" align="center" colspan="4" | Isomères du xylène |- <!--| align="center" colspan="4" | [[Image:Xylene Isomers.PNG|400px|{{PAGENAME}}]] replace if not identical with the pagename --> |- ! bgcolor="#FFDEAD" align="center" colspan="4" | Général |- | nom | '''''o''-xylène''' | '''''m''-xylène''' | '''''p''-xylène''' |- | nom complet | 1,2-diméthylbenzène | 1,3-diméthylbenzène | 1,4-diméthylbenzène |- | autres noms | ''o''-xylol | ''m''-xylol | ''p''-xylol |- | [[Formule chimique]] | align="center" colspan="4" | {{fchim li|C|8|H|10}} |- | SMILES | Cc1c(C)cccc1 | Cc1cc(C)ccc1 | Cc1ccc(C)cc1 |- | [[Masse molaire]] | align="center" colspan="4" | 106.16 g/mol |- | Apparence | align="center" colspan="4" | liquide incolore |- | CAS number | [95-47-6] | [108-38-3] | [106-42-3] |- | align="center" colspan="4" | CAS number pour le mélanges des 3 isomères <nowiki>[1330-20-7]</nowiki> |- ! bgcolor="#FFDEAD" align="center" colspan="4" | Propriétés |- | [[Densité]] | 0.88 g/cm³, liquide | 0.86 g/cm³, liquide | 0.86 g/cm³, liquide |- | [[Solubilité]] dans l'[[eau]] | align="center" colspan="4" | quasiment insoluble |- | align="center" colspan="4" | Soluble dans les [[solvant]]s non polaires comme les [[hydrocarbure aromatique|hydrocarbures aromatiques]] |- | [[Température de fusion]] | -25 °C (248 K) | -48 °C (225 K) | 13 °C (286 K) |- | [[Température d'ébullition]] | 144 °C (417 K) | 139 °C (412 K) | 138 °C (411 K) |- | température d'auto-inflammation | 463 °C (736 K) | 527 °C (800 K) | 528 °C (801 K) |- | Pression de vapeur | align="center" colspan="3" | ~8 hPa à 20°C |- | [[Viscosité]] | ? c[[Poise|P]] à 25 °C | ? c[[Poise|P]] à 25 °C | ? c[[Poise|P]] à 25 °C |- ! bgcolor="#FFDEAD" align="center" colspan="4" | Sécurité <!-- Summary only- MSDS entry provides more complete information --> |- | Dangers | align="center" colspan="3" | [[inflammable]], toxique par ingestion et inhalation, réagit avec les [[acide]]s forts et les [[oxydant]]s forts |- | [[Point d'éclair]] | 32 °C | 27 °C | 27 °C |- | Phrases [[Phrases R|R]] et [[Phrases S|S]] | align="center" colspan="3" | R: 10-20/21-38 S: 2-25 |- ! bgcolor="#FFDEAD" align="center" colspan="4" | Composés dérivés |- | [[hydrocarbure aromatique|hydrocarbures aromatiques]] | align="center" colspan="3" | [[toluène]], [[mésitylène]], [[benzène]], [[éthylbenzène]] |- | Autres | align="center" colspan="3" | xylènols - analogue du [[Phénol (molécule)|phénol]] |- | bgcolor="#FFDEAD" align="center" colspan="4" | <small>Sauf mentions contraires, les valeurs sont données <br /> pour les composés à l'état standard (à 25°C, 100 kPa) |- |} == Production et utilisation == Le xylène est produit à partir du [[pétrole]] dans l'industrie [[pétrochimie|pétrochimique]]. En terme de volume, c'est l'un des 30 composés chimiques les plus produits aux [[États-Unis d’Amérique|USA]] (environ 450 000 tonnes par an). Il est utilisé comme [[solvant]], ainsi que par les industries de l'[[impression]], du [[caoutchouc (matériau)|caoutchouc]] et du [[cuir]]. Il est employé comme réactif de départ pour la production d'[[acide téréphtalique]], utilisé comme [[monomère]]s pour la production de [[polymère]]s de type téréphtalates. Le xylène est également utilisé pour le nettoyage, comme [[pesticide]], Utilisé aussi dans la parasitologie dans le méthode de KOHN pour vérification la bonne deshydratation de frottis de selle. comme diluant pour la [[peinture]] ainsi que dans la [[peinture]] et les [[Vernis (peinture)|vernis]]. Il est présent en faibles quantités dans les [[carburant]]s pour l'[[aviation]] ainsi que dans l'[[essence (hydrocarbure)|essence]]. En présence de réactifs [[oxydant]]s, comme le [[permanganate de potassium]] KMnO<sub>4</sub>, le groupement [[alkyle|méthyle]] peut être oxydé jusqu'à former un [[acide carboxylique]]. Lorsque les deux groupements méthyles sont oxydés, le o-xylène forme l'[[acide phtalique]] et le p-xylène l'[[acide téréphtalique]]. == Séparation des isomères == Les [[température d'ébullition|températures d'ébullition]] des trois isomères étant très proches, il n'est pas possible de les séparer par [[distillation]]. En revanche, les produits de [[sulfonation]] peuvent être séparé par distillation. Le o-xylène peut être séparé des deux autres isomères par [[rectification (chimie)|rectification]]. Enfin, les [[température de fusion|températures de fusion]] étant suffisamment distinctes, il est possible d'effectuer une séparation des trois isomères par [[cristallisation fractionnée]]. == Effets sur la santé == Le xylène a un effet nocif sur le [[cerveau]]. Des niveaux d'expositions élevés pour des périodes même courtes peuvent entraîner des maux de tête, un défaut de coordination des [[muscle]]s, des vertiges, la confusion et des pertes du sens de l'équilibre. Des expositions à des taux élevés pendant de courtes périodes de temps peuvent également occasionner une irritation de la peau, des yeux, du nez et de la gorge, des difficultés de respiration, des problèmes pulmonaires, une augmentation des temps de réaction, des pertes de mémoires, des irritations d'[[estomac]] et des altérations du fonctionnement du [[foie]] et des [[rein]]s. Des taux d'exposition très élevés peuvent entraîner la perte de conscience voire la mort. Des études sur des animaux ont montré que des [[Concentration molaire|concentration]]s de xylène élevées entraînent une augmentation du nombre d'animaux morts-nés, ainsi que des retards de croissance et de développement. Dans beaucoup de cas, ces mêmes concentrations ont également des effets négatifs sur la santé des mères. L'effet d'expositions de la mère à de faibles concentrations de xylène sur le [[fœtus]] n'est pas connu à l'heure actuelle. Il est toutefois utilisé en Médecine. Il entre dans la composition de gouttes auriculaires utilisées pour ramollir les bouchons de cérumen et faciliter leur expulsion par action mécanique ( Jet d'eau ). == Phrases de sécurité == [[Image:Hazard X.svg|60px|right]] [[Image:Hazard F.svg|60px|right]] * R: 10 (Inflammable) * R: 20/21 (Nocif par inhalation et par contact avec la peau) * R: 38 (Irritant pour la peau) * S: 2 (Conserver hors de la portée des enfants) * S: 25 (Éviter le contact avec les yeux) == Voir aussi == * [[Hydrocarbure aromatique]] * [[Benzène]] * [[isomérie]] == Références == *''Bewertung von Toluol- und Xylol-Immissionen.'' Erich Schmidt Verlag, Berlin (2000), ISBN 3503040714 (''allemand'') == Liens externes == * [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0086.html Fiche de sécurité du p-xylène] * [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0085.html Fiche de sécurité du m-xylène] * [http://www.cdc.gov/niosh/ipcsnfrn/nfrn0084.html Fiche de sécurité du o-xylène] {{portail chimie}} [[Catégorie:Hydrocarbure aromatique]] [[Catégorie:Solvant]] [[ar:الزيلين]] [[bs:Ksilol]] [[cs:Xylen]] [[da:Xylen]] [[de:Xylole]] [[en:Xylene]] [[eo:Ksilolo]] [[es:Xileno]] [[fi:Ksyleeni]] [[it:Xilene]] [[ja:キシレン]] [[lt:Ksilenas]] [[lv:Ksilols]] [[nl:Xyleen]] [[no:Xylen]] [[pl:Ksyleny]] [[pt:Xileno]] [[ro:Xylol]] [[ru:Диметилбензол]] [[sv:Xylen]] [[vi:Xylen]]